Фумаровая кислота - Fumaric acid

Фумаровая кислота
Имена
	Предпочтительное название IUPAC (2E) -Бут-2-ендиовая кислота
	Другие имена Фумаровая кислота; транс-1,2-этилендикарбоновая кислота; 2-бутендиовая кислота; транс-Бутендиовая кислота; Алломалеиновая кислота; Болетиновая кислота; Донитовая кислота; Лихеновая кислота;
Идентификаторы
Количество CAS	110-17-8 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка на Beilstein	605763
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 18012 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL503160 ;
ChemSpider	10197150 ;
DrugBank	DB04299 ;
ECHA InfoCard	100.003.404
Номер ЕС	203-743-0;
Номер E	E297 (консерванты)
Ссылка на Гмелин	49855
КЕГГ	C00122 ;
PubChem CID	444972;
Номер RTECS	LS9625000;
UNII	88XHZ13131 ;
Номер ООН	9126
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID3021518 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1 + Ключ: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N ; InChI = 1 / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1 + Ключ: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF;
	Улыбки С (= С / С (= O) O) C (= O) O;
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС4О4
Молярная масса	116.072 г · моль−1
Внешность	Белое твердое вещество
Плотность	1.635 г / см3
Температура плавления	287 ° С (549 ° F, 560 К) (разлагается)
Растворимость в воде	4.9 г / л при 20 ° C
Кислотность (пKа)	пkа1 = 3.03, пkа2 = 4.44 (15 ° C, цис-изомер)
Магнитная восприимчивость (χ)	−49.11·10−6 см3/ моль
Дипольный момент	ненулевой
Фармакология
Код УВД	D05AX01 (ВОЗ)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H319
Меры предосторожности GHS	P264, P280, P305 + 351 + 338, P313
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 2 0
Самовоспламенение; температура	375 ° С (707 ° F, 648 К)
Родственные соединения
Связанный карбоновые кислоты	Малеиновая кислота; Янтарная кислота; Кротоновая кислота;
Родственные соединения	Фумарил хлорид; Фумаронитрил; Диметил фумарат; Железо (II) фумарат;
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Фумаровая кислота является органическое соединение с формулой HO₂CCH = CHCO₂H. Белое твердое вещество фумаровая кислота широко распространена в природе. Оно имеет фрукты -подобно вкус и использовался как пищевая добавка. Его Номер E это E297.^[3] В соли и сложные эфиры известны как фумараты. Фумарат также может относиться к C
₄ЧАС
₂О²⁻
₄ ион (в растворе). В транс изомер обладает дипольным моментом.

Биосинтез и возникновение

Производится в эукариотический организмы из сукцинат в комплексе 2 цепи переноса электронов через фермент сукцинатдегидрогеназа. Это один из двух изомерный ненасыщенный дикарбоновые кислоты, другое существо малеиновая кислота. В фумаровой кислоте группы карбоновых кислот являются транс (E) и в малеиновой кислоте они СНГ (Z).

Фумаровая кислота содержится в фуминий (Фумария лекарственная), болет грибы (конкретно Boletus fomentarius var. псевдо-игниарий), лишайник, и Исландский мох.

Фумарат - это средний в цикл лимонной кислоты использован клетки производить энергию в виде аденозинтрифосфат (ATP) из еда. Он образован окисление из сукцинат ферментом сукцинатдегидрогеназа. Затем фумарат превращается ферментом фумараза к малат.

Кожа человека естественным образом вырабатывает фумаровую кислоту при воздействии Солнечный свет.^[4]^[5]

Фумарат также является продуктом цикл мочевины.

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. ^{[§ 1]}

[[Файл:

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

| {{{bSize}}} px | alt = Цикл TCA редактировать ]]

Цикл TCA редактировать

^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: "TCACycle_WP78".

Использует

Еда

Фумаровая кислота используется в качестве подкислителя пищевых продуктов с 1946 года. Она одобрена для использования в качестве пищевой добавки в ЕС.^[6] Соединенные Штаты Америки^[7] и Австралия и Новая Зеландия.^[8] Как пищевая добавка, он используется как регулятор кислотности и может быть обозначен Номер E E297. Обычно используется в напитках и разрыхлители для которых предъявляются требования к чистоте. Фумаровая кислота используется в производстве пшеничные лепешки как пищевой консервант и как кислота в закваске.^[9] Обычно он используется как замена Винная кислота а иногда вместо лимонная кислота, из расчета 1 г фумаровой кислоты на каждые ~ 1,5 г лимонной кислоты, чтобы добавить кислинка, аналогично тому, как яблочная кислота используется. Помимо того, что он входит в состав некоторых ароматизаторов искусственного уксуса, таких как картофельные чипсы со вкусом «Соль и уксус»,^[10] он также используется как коагулянт в смесях для приготовления пудинга.

Научный комитет Европейской комиссии по питанию животных, часть DG Health, обнаружил в 2014 году, что фумаровая кислота «практически нетоксична», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичный после длительного использования.^[11]

Лекарство

Фумаровая кислота была разработана как лекарство от аутоиммунных заболеваний. псориаз в 1950-х годах в Германии в виде таблетки, содержащей 3 сложные эфиры, в первую очередь диметилфумарат, и продается как Фумадерм Биоген Idec в Европе. Позже компания Biogen разработала основной сложный эфир, диметилфумарат, для лечения рассеянный склероз.

У пациентов с ремиттирующим рассеянным склерозом сложный эфир диметилфумарат (BG-12, Biogen) значительно снизил рецидивы и прогрессирование инвалидности в исследовании фазы 3. Он активирует Nrf2 путь антиоксидантного ответа, первичная клеточная защита от цитотоксических эффектов окислительного стресса.^[12]

Другое использование

Фумаровая кислота используется при производстве полиэстер смолы и многоатомные спирты и как едкий для красителей.

Когда в корм добавляют фумаровую кислоту, ягнята производят на 70% меньше метана во время пищеварения.^[13]

Безопасность

Он «практически не токсичен», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичный после длительного использования.^[11]

Синтез и реакции

Фумаровую кислоту впервые получили из Янтарная кислота.^[14] Традиционный синтез включает окисление фурфурол (от обработки кукуруза ) с помощью хлорат в присутствии ванадий -основан катализатор.^[15]В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты в основном основан на каталитический изомеризация из малеиновая кислота в водных растворах при низких pЧАС. Малеиновая кислота доступна в больших объемах как гидролиз продукт малеинового ангидрида, полученный каталитическим окислением бензол или же бутан.^[3]

О химических свойствах фумаровой кислоты можно судить по ее компоненту. функциональные группы. Эта слабая кислота образует дисложный эфир, он претерпевает дополнения по двойная связь, и это отличный диенофил.

Фумаровая кислота не горит в калориметр бомбы в условиях, когда малеиновая кислота плавно сгорает. Для обучающих экспериментов, предназначенных для измерения разницы в энергии между цис- и транс-изомерами, измеренное количество углерода может быть измельчено с исследуемым соединением, а энтальпия сгорания рассчитана по разнице.

Смотрите также

Цикл лимонной кислоты (Цикл TCA)
Дерматология
Фотосинтез
Малеиновая кислота, цис-изомер фумаровой кислоты

внешняя ссылка

Международная карта химической безопасности 1173

[WikiPathways-6] Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: "TCACycle_WP78".

[1] Записывать в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья

[2] Pubchem. «Фумаровая кислота». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.

[Ullmann-3] а ^б Лобек, Курт; Хаферкорн, Герберт; Фурманн, Вернер; Федтке, Норберт (2000). «Малеиновая и фумаровая кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a16_053. ISBN 3527306730.

[4] Активные ингредиенты, используемые в косметике: исследование безопасности, Совет Европы. Комитет экспертов по косметическим продуктам

[5] "Продукты с фумаровой кислотой". Получено 2018-04-22.

[7] Агентство по пищевым стандартам Великобритании: «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E». Получено 2011-10-27.

[8] Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США: «Перечень пищевых добавок, часть II». Получено 2011-10-27.

[9] Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии«Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов». Получено 2011-10-27.

[10] "Фумаровая кислота - химическая компания". Химическая компания. Получено 2018-04-22.

[11] Ест, серьезно. "Наука за солью и чипсами уксуса". www.seriouseats.com.

[ecscfa-12] а ^б Европейская комиссия: «Отчет Европейской комиссии Научного комитета по питанию животных о безопасности фумаровой кислоты» (PDF). Получено 2014-03-07.

[Gold-13] Gold R .; Kappos L .; Арнольд Д.Л .; и другие. (20 сентября 2012 г.). «Плацебо-контролируемое исследование фазы 3 орального BG-12 для лечения рецидивирующего рассеянного склероза». N Engl J Med. 367 (12): 1098–1107. Дои:10.1056 / NEJMoa1114287. PMID 22992073. S2CID 6614191.

[14] «Ученые стремятся избавиться от метеоризма у коров». Phys.org. 21 марта 2008 г.

[15] Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Annalen der Chemie Юстуса Либиха 1892 г., том 268, стр. 255-6. Дои:10.1002 / jlac.18922680108

[16] Милас, Н.А. "Фумаровая кислота" Органический синтез 1943, Коллективный том 2, стр. 302. Онлайн-версия

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[§ 1]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

Цикл лимонной кислоты метаболический путь
Ацетил-КоА + ЧАС 2О	Оксалоацетат НАДН + Н⁺ НАД⁺ Малат ЧАС₂О Фумарат FADH₂ FAD Сукцинат КоА + АТФ (ГТФ) п_я + ADP (ВВП) Сукцинил-КоА
Ацетил-КоА + ЧАС 2О		НАДН + Н⁺ + CO 2
CoA		НАД⁺
	Цитрат ЧАС 2О цис-Аконитировать ЧАС 2О Изоцитрат НАД (P)⁺ НАД (Ф) Н + ЧАС⁺ Оксалосукцинат CO 2 2-оксоглутарат