Азодикарбонамид - Azodicarbonamide

Азодикарбонамид
Скелетная формула азодикарбонамида
Модель заполнения пространства азодикарбонамида
Имена
Название ИЮПАК
Карбамоилиминомочевина
Другие имена
Азодикарбоксамид; Азобисформамид; С, С'-Азоди (формамид); Диазенедикарбоксамид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.229 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-650-8
Номер EE927a (глазурь, ...)
UNII
Характеристики
C2ЧАС4N4О2
Молярная масса116.080 г · моль−1
ВнешностьКристаллический порошок от желтого до оранжевого / красного цвета
Температура плавления 225 ° С (437 ° F, 498 К) (разлагается)
Опасности
Паспорт безопасности[1]
Пиктограммы GHSGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
H242, H331, H334
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Азодикарбонамид, ADCA, ADA, или же азо (бис) формамид, представляет собой химическое соединение с молекулярной формулой C2ЧАС4О2N4.[1] Это желтый или оранжево-красный кристаллический порошок без запаха. Его иногда называют химическим веществом «коврик для йоги» из-за его широкого использования в пенопласте.[2][3] Впервые он был описан Джоном Брайденом в 1959 году.[4]

Синтез

Его готовят в два этапа путем обработки мочевина с гидразин формировать биурея, как описано в этом идеализированном уравнении:

2 OC (NH2)2 + N2ЧАС4 → H2NC (O) -N (H) -N (H) -C (O) NH2 + 2 NH3

Окисление хлор или же хромовая кислота дает азодикарбонамид:

ЧАС2NC (O) -N (H) -N (H) -C (O) NH2 + Cl2 → H2NC (O) -N = N-C (O) NH2 + 2 HCl

Приложения

Пенообразователь

Основное применение азодикарбонамида - производство пенопластов в качестве пенообразователь. Термическое разложение азодикарбонамида приводит к выделению газов азота, монооксида углерода, диоксида углерода и аммиака, которые улавливаются полимером в виде пузырьков с образованием вспененного изделия.[5]

Азодикарбонамид используется в производстве пластмасс, синтетической кожи и других отраслях промышленности и может быть чистым или модифицированным. Модификация влияет на температуру реакции. Чистый азодикарбонамид обычно реагирует при температуре около 200 ° C. В пластмассовой, кожевенной и других отраслях промышленности модифицированный азодикарбонамид (средняя температура разложения 170 ° C) содержит добавки, которые ускоряют реакцию или реагируют при более низких температурах.[5]

Пример использования азодикарбонамида в качестве вспенивающего агента обнаружен при производстве винил (ПВХ) и Пены EVA-PE, где он образует пузырьки при превращении в газ при высокой температуре. Виниловая пена упругая и не скользит по гладким поверхностям. Это полезно для ковровое покрытие и коврики. Коммерческий коврики для йоги из вспененного винила доступны с 1980-х годов; первые маты были вырезаны из коврового покрытия.[6]

Пищевая добавка

Как пищевая добавка, азодикарбонамид используется как отбеливатель муки и кондиционер для теста.[7] Он реагирует с влажной мукой как окислитель.[8] Основной продукт реакции - бимочевина, устойчивая при запекании.[8] Вторичные продукты реакции включают семикарбазид и этилкарбамат.[7] Это известно Номер E E927. Многие рестораны в индустрии быстрого питания США удалили добавку в ответ на негативную огласку.[9]

Безопасность и регулирование

В отчете за 1999 г. Всемирная организация здоровья связывает воздействие азодикарбонамида на рабочих местах, где он производится или обрабатывается в сыром виде, с «респираторными проблемами, аллергией и астмой». Доступные данные ограничены этими профессиональными средами. Воздействие азодикарбонамида на население невозможно оценить из-за отсутствия доступных данных.[10] ВОЗ пришла к выводу: «Уровень риска является неопределенным; следовательно, уровни воздействия должны быть снижены в максимально возможной степени».

В некоторых юрисдикциях использование азодикарбонамида в качестве отбеливателя муки было прекращено. Например, он больше не разрешен для использования в Австралии и Евросоюз как пищевая добавка.[11][12] Азодикарбонамид в качестве вспенивателя пластмасс был запрещен в Европейском Союзе с августа 2005 года для производства пластиковых изделий, предназначенных для прямого контакта с пищевыми продуктами.[13] в Великобритания, то Руководитель по охране труда и технике безопасности идентифицировал азодикарбонамид как респираторный сенсибилизатор (возможную причину астма ) на рабочем месте и определили, что емкости с ним должны быть помечены надписью «Может вызывать сенсибилизацию при вдыхании».[14] В Соединенных Штатах азодикарбонамид имеет общепризнанно безопасным (ГРАС) статус и разрешено добавлять в муку до 45 уровней. промилле.[15][11] Однако использование продуктов, предназначенных для употребления в пищу, сокращается под давлением общественного мнения.[нужна цитата ] В 2014 году на фоне общественного дискомфорта по поводу двойного использования азодикарбонамида франшиза сэндвичей Метро и франшиза гамбургеров Венди объявили, что больше не будут использовать его в качестве кондиционера для теста.[16] В настоящее время Центр науки в общественных интересах заявил, что азодикарбонамид «плохо протестирован» и выступает за уменьшение количества азодикарбонамида, которое разрешено использовать в пище.[16]

Азодикарбонамид добавляли к Регламент REACH кандидат Вещества, вызывающие серьезную озабоченность список в 2012 году.[17]

Рекомендации

  1. ^ «Азодикарбонамид (CICADS)». Inchem. Международная программа химической безопасности. В архиве из оригинала 24 августа 2010 г.. Получено 2010-08-14. Также опубликовано Всемирная организация здоровья, Женева, 1999.
  2. ^ Arts, Josje; Кимбер, Ян (октябрь 2017 г.). «Азодикарбонамид (ADCA): пересмотр классификации в качестве респираторного сенсибилизатора». Нормативная токсикология и фармакология. 89: 268–278. Дои:10.1016 / j.yrtph.2017.07.018. PMID  28734852.
  3. ^ «Почти 500 продуктов содержат состав« коврик для йоги ». Должны ли мы заботиться?».
  4. ^ Брайден, Дж. Х. (10 января 1961 г.). «Кристаллическая структура азодикарбонамида». Acta Crystallographica. 14 (1): 61–63. Дои:10.1107 / S0365110X61000139.
  5. ^ а б Хайнц Вебер, Исидоор Де Граве, Экхард Рёрль, Фолькер Альтштедт (2016). «Пенопласт». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH. С. 1–54. Дои:10.1002 / 14356007.a11_435.pub2. ISBN  9783527306732.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  6. ^ Друг, Джон (2009). История коврика для йоги - оглядываясь назад с друзьями.
  7. ^ а б FDA Часто задаваемые вопросы об азодикарбонамиде (ADA) Последнее обновление страницы: 20 июня 2014 г.
  8. ^ а б ВОЗ ФАО 1965. Токсикологическая оценка некоторых противомикробных препаратов, антиоксидантов, эмульгаторов, стабилизаторов, агентов для обработки муки, кислот и оснований: Азодикарбонамид Серия отчетов совещаний ФАО по вопросам питания № 40A, B, C. ВОЗ / Food Add./67.29
  9. ^ "Тихий выход из фаст-фуда компании Yoga-Mat Chemical". Bloomberg. Получено 2016-08-08.
  10. ^ «Краткий международный документ по химической оценке 16: Азодикарбонамид» (PDF). Всемирная организация здоровья. Получено 2014-02-05.
  11. ^ а б Смит, Джим; Хонг-Шум, Лили (2011). Справочник пищевых добавок (2-е изд.). Чичестер, Западный Сассекс: Уайли-Блэквелл. п. 548. ISBN  978-1405195430.
  12. ^ Европейская комиссия. «Европейский Союз: авторизация добавок». Архивировано из оригинал 31 декабря 2014 г.. Получено 2014-12-31.
  13. ^ «ДИРЕКТИВА КОМИССИИ 2004/1 / EC от 6 января 2004 г., вносящая поправки в Директиву 2002/72 / EC в отношении приостановления использования азодикарбонамида в качестве вспенивателя». Официальный журнал Европейского Союза. 2004-01-13. Получено 2011-03-10.
  14. ^ «Вещества, вызывающие / усугубляющие астму». Великобритания: охрана труда и безопасность. WorkSafe Victoria. Архивировано из оригинал 31 мая 2013 г.. Получено 2010-08-14.
  15. ^ "21CFR172.806". Свод федеральных правил. 1 апреля 2012 г.
  16. ^ а б Ландау, Элизабет (17 февраля 2014 г.). «Метро для удаления химиката« кондиционер для теста »из хлеба». CNN. Получено 3 ноября 2015.
  17. ^ «Список кандидатов веществ, вызывающих очень серьезную озабоченность для авторизации - ECHA». echa.europa.eu. Получено 2018-10-30.

внешняя ссылка