Пироглутаминовая кислота - Pyroglutamic acid

Пироглутаминовая кислота
Пироглутаминовая кислота.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
5-оксопролин
Систематическое название ИЮПАК
5-оксопирролидин-2-карбоновая кислота
Другие имена
  • 2-пирролидон-5-карбоновая кислота
  • Пидолиевая кислота
  • 5-оксо-пролин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
СокращенияGlp
82134
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.021.578 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-748-3
1473408
КЕГГ
MeSHПирролидонкарбоновая + кислота
Номер RTECS
  • TW3710000
UNII
Характеристики
C5ЧАС7NО3
Молярная масса129.115 г · моль−1
Температура плавления 184 ° С (363 ° F, 457 К)
бревно п-0.89
Кислотность (пKа)-1.76, 3.48, 12.76
Основность (пKб)15.76, 10.52, 1.24
Изоэлектрическая точка0.94
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Пироглутаминовая кислота (также известный как PCA, 5-оксопролин, пидолиевая кислота) является повсеместным, но малоизученным естественным аминокислота производное, в котором свободная аминогруппа глютаминовая кислота или же глутамин циклизуется сформировать лактам.[1] Названия пироглутаминовой кислоты сопряженное основание, анион, соли, и сложные эфиры находятся пироглутамат, 5-оксопролинат или пидолат.

Образование пироглутаминовой кислоты из N-терминальный глутамин.

Это метаболит в цикле глутатиона, который превращается в глутамат 5-оксопролиназой. Пироглутамат содержится во многих белках, включая бактериородопсин. N-Терминал остатки глутаминовой кислоты и глутамина могут спонтанно циклизоваться с образованием пироглутамата или ферментативно превращаться глутамилциклазы.[2] Это одна из нескольких форм заблокированных N-терминалы, которые представляют проблему для N-терминальное секвенирование с использованием Эдман химия, что требует наличия свободной первичной аминогруппы, отсутствующей в пироглутаминовой кислоте. Фермент пироглутаматаминопептидаза может восстановить бесплатно N-конце путем отщепления остатка пироглутамата.[3]

Пироглутаминовая кислота существует в двух различных энантиомеры:

  • (2р) или же D что бывает (+) или d
  • (2S) или же L что бывает (-) или л

Метаболизм

Как было впервые обнаружено в 1882 году, пироглутаминовая кислота может быть образована путем нагревания глутаминовой кислоты до 180 ° C, что приводит к потере молекулы воды. В живых клетках он образуется из глутатион благодаря действию фермента, γ-глутамилциклотрансфераза.[1] Пироглутаминовая кислота может действовать в накоплении глутамата и противодействовать действию глутамата, в том числе в головном мозге.[1] Он также действует на мозг холинергическая система;[4] Амилоид β содержание пироглутаминовой кислоты увеличивается в Болезнь Альцгеймера; это может быть частью болезненного процесса.[5]Повышенный уровень пироглутаминовой кислоты в крови или 5-оксопролинурия, может произойти после передозировка парацетамолом, а также в некоторых врожденные нарушения обмена веществ, вызывая ацидоз известный как метаболический ацидоз с высокой анионной щелью.[1][6]

Использует

В натрий соль пироглутаминовой кислоты, известной как пироглутамат натрия, PCA натрия или пидолат натрия, используется для сухая кожа и средства для волос, так как это увлажнитель. Он малотоксичен и не раздражает кожу, но его использование в продуктах ограничено высокой ценой.[7][8]

L-пироглутаминовая кислота продается в Интернете как ноотропный пищевая добавка.[9][10]

Пидолат магния, магниевая соль пироглутаминовой кислоты, содержится в некоторых минеральные добавки В ходе доклинического исследования были выявлены дополнительные фармакологические свойства пироглутаминовой кислоты, такие как антифосфодиэстераза 5 типа, антиангиотензинпревращающий фермент и антиуреазная активность.[11]

Рекомендации

  1. ^ а б c d Кумар, Ахилеш; Баххават, Ананд К. (2012). «Пироглутаминовая кислота: проливает свет на малоизученный метаболит» (PDF). Текущая наука. 102 (2): 288–297. JSTOR  24083854.
  2. ^ Шиллинг, Стефан; Вастернак, Клаус; Демут, Ханс-Ульрих (1 августа 2008 г.). «Глутаминилциклазы животных и растений: случай эволюции функционально конвергентных белков». Биологическая химия. 389 (8): 983–91. Дои:10.1515 / BC.2008.111. PMID  18979624. S2CID  24074284.
  3. ^ Поделл, Дэвид Н .; Авраам, Джордж Н. (март 1978 г.). «Методика удаления пироглутаминовой кислоты с аминоконца белков с использованием пироглутаматаминопептидазы печени теленка». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях. 81 (1): 176–185. Дои:10.1016 / 0006-291X (78) 91646-7. PMID  26343.
  4. ^ Пепеу, Джанкарло; Спиньоли, Джакомо (январь 1989 г.). «Ноотропные препараты и холинергические механизмы мозга». Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии. 13: S77 – S88. Дои:10.1016/0278-5846(89)90112-7. PMID  2694231. S2CID  11309268.
  5. ^ Джоухар, Садим; Виртс, Оливер; Байер, Томас А. (11 ноября 2011 г.). «Пироглутамат-амилоид-β (Aβ): человек-топорник при болезни Альцгеймера». Журнал биологической химии. 286 (45): 38825–38832. Дои:10.1074 / jbc.R111.288308. ЧВК  3234707. PMID  21965666.
  6. ^ Liss, D. B .; Paden, M. S .; Schwarz, E. S .; Маллинс, М. Э. (11 октября 2013 г.). «Каково клиническое значение 5-оксопролина (пироглутаминовой кислоты) при метаболическом ацидозе с высокой анионной щелью после воздействия парацетамола (ацетаминофена)?». Клиническая токсикология. 51 (9): 817–827. Дои:10.3109/15563650.2013.844822. PMID  24111553. S2CID  43541851.
  7. ^ «Гидромол® (Альянс)». Британский национальный формуляр. Получено 5 декабря, 2015.
  8. ^ Юнгерманн, Эрик; Зоннтаг, Норман О.В. (19.07.1991). «Альтернативы глицерину». У Эрика Юнгерманна; Норман О.В. Sonnta (ред.). Глицерин: ключевой косметический ингредиент. п. 424. ISBN  978-0-8247-8465-2.
  9. ^ ДеллаВеккья, Мэтью Дж. (Декабрь 2013 г.). «Неточная химическая структура серелаксина». Аптека и терапия. 38 (12): 763. ЧВК  3875272. PMID  24391398.
  10. ^ Макдугалл, Грэм Дж .; Остин-Уэллс, Воннетт; Циммерман, Тина (24 июня 2016 г.). «Полезность нутрицевтиков, продаваемых для улучшения когнитивных функций и памяти». Журнал холистического ухода. 23 (4): 415–433. Дои:10.1177/0898010105280097. ЧВК  2398696. PMID  16251490.
  11. ^ Шудомова, Мирослава; Hassan, Sherif T. S .; Хан, Харун; Расехян, Махса; Набави, Сейед Мохаммад (21 августа 2019 г.). «Мульти-биохимическое и In Silico исследование антиферментных действий пироглутаминовой кислоты против ФДЭ-5, АПФ и уреазы с использованием различных аналитических методов: неизученные фармакологические свойства и оценка цитотоксичности». Биомолекулы. 9 (9): 392. Дои:10.3390 / biom9090392. ЧВК  6770154. PMID  31438631.