Метиловый красный - Methyl red

Метиловый красный
Имена
	Предпочтительное название IUPAC 2 - {[4- (Диметиламино) фенил] диазенил} бензойная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	493-52-7 (бесплатная база) ; 63451-28-5 (Соль HCl) ; 845-10-3 (натриевая соль) ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 49770 ;
ChemSpider	9881 ;
ECHA InfoCard	100.007.070
КЕГГ	C19459 ;
PubChem CID	10303;
UNII	69083AX1ZX (бесплатная база) ; RFA0W63690 (Соль HCl) ; 311GZ0QHWN (натриевая соль) ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID1042154 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C15H15N3O2 / c1-18 (2) 12-9-7-11 (8-10-12) 16-17-14-6-4-3-5-13 (14) 15 (19) 20 / h3-10H, 1-2H3, (H, 19,20) / b17-16 + Ключ: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDISA-N ; InChI = 1 / C15H15N3O2 / c1-18 (2) 12-9-7-11 (8-10-12) 16-17-14-6-4-3-5-13 (14) 15 (19) 20 / h3-10H, 1-2H3, (H, 19,20) / b17-16 + Ключ: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD;
	Улыбки CN (C) c2ccc (/ N = N / c1ccccc1C (O) = O) cc2;
Свойства
Химическая формула	C15ЧАС15N3О2
Молярная масса	269.304 г · моль−1
Плотность	0,791 г / см3
Температура плавления	179–182 ° С (354–360 ° F, 452–455 К)
Растворимость	растворим в этаноле
УФ-видимый (λМаксимум)	410 нм
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарело)	Xn
R-фразы (устарело)	R20, R21, R22, R36 / 37/38, R40
S-фразы (устарело)	S24 / 25
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 2 0
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Метиловый красный (индикатор pH )
ниже pH 4,4		выше pH 6,2
4.4	⇌	6.2

Метиловый красный (2-(N,N-диметил-4-аминофенил) азобензолкарбоновая кислота), также называемый C.I. Кислотный Красный 2, является индикатор краситель, который становится красным в кислый решения. Это азокраситель, и представляет собой темно-красный кристаллический порошок. Метиловый красный - это индикатор pH; он красный при pH ниже 4,4, желтый при pH более 6,2 и оранжевый промежуточный, с пK_а из 5.1.^[2] Мурекид и метиловый красный исследуются как перспективные усилители сонохимический разрушение хлорированный углеводород загрязняющие вещества. Метиловый красный классифицируется МАИР в группа 3 - несекретные по канцерогенный потенциал у людей.

Изменение цвета раствора метилового красного в различных кислотно-основных условиях. Слева: кислая, посередине: около pH 5,1 (pK_а), справа: щелочной

Подготовка

В качестве азокрасителя метиловый красный может быть получен диазотизация из антраниловая кислота с последующей реакцией с диметиланилин:^[3]

Свойства

Метиловый красный отображает зависимость от pH фотохромизм, с протонированием, заставляющим его принять гидразон /хинон структура.

Метиловый красный имеет особое применение в гистопатологии для демонстрации кислой природы тканей и присутствия организмов с кислыми клеточными стенками.

Метиловый красный имеет заметную флуоресценцию в смеси вода: метанол 1: 1 (pH 7,0) с максимумом эмиссии при 375 нм (UVA ) при возбуждении светом 310 нм (UVB ).^[4]

Метиловый красный тест

Метиловый красный тест: кишечная палочка (слева) показывает «положительный» результат, и Энтеробактерные клоаки (правая сторона) показывает «отрицательный» результат

В микробиология, метиловый красный используется в метиловый красный тест (МРТ), используется для идентификации бактерии производство стабильных кислот по механизму смешанной кислоты ферментация из глюкоза (ср. Фогес – Проскауэр тестовое задание).

Тест MR, часть "M" из четырех IMViC тесты, используются для идентификации кишечных бактерий на основе их характера метаболизма глюкозы. Все кишечные препараты изначально производят пировиноградная кислота от метаболизма глюкозы. Некоторые энтеросолюбильные препараты впоследствии используют путь смешанных кислот для метаболизма пировиноградной кислоты до других кислот, таких как молочный, уксусный, и муравьиной кислоты. Эти бактерии называются метил-красным положительными и включают: кишечная палочка и Proteus vulgaris. Другие кишечные препараты впоследствии используют бутиленгликоль путь метаболизма пировиноградной кислоты до нейтральных конечных продуктов. Эти бактерии называются метил-красным-отрицательными и включают: Serratia marcescens и Enterobacter aerogenes.

Обработать

Изолят инокулируют в пробирку со стерильной петлей для переноса. Пробирку инкубируют при 35 ° C (95 ° F) в течение 2–5 дней. После инкубации 2,5 мл среды переносят в другую пробирку. В эту пробирку добавлено пять капель индикатора pH метилового красного. Трубку осторожно перекатывают между ладонями, чтобы рассеять метиловый красный.

Ожидаемые результаты

Энтеросолюбильные вещества, которые впоследствии метаболизируют пировиноградную кислоту до других кислот, снижают pH среды до 4,2. При этом pH метиловый красный становится красным, тест положительный. Энтеросолюбильные вещества, которые впоследствии метаболизируют пировиноградную кислоту до нейтральных конечных продуктов, снижают pH среды до 6,0. При этом pH метиловый красный желтый, отрицательный тест.

Смотрите также

использованная литература

^ ^а ^б ^c Сигма-Олдрич Ко., Метиловый красный. Проверено 2 июня 2014.
^ IB химия высший уровень: «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2009-09-22. Получено 2009-11-29.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (ссылка на сайт)
^ Х. Т. Кларк; В. Р. Кирнер (1941). "Метиловый красный". Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 374
^ Кумар Дас, Диганта; Госвами, Приянка; Бармен, Чампа; Дас, Бива (30 декабря 2012 г.). «Метиловый красный: флуоресцентный датчик для Hg2 + над Na +, K +, Ca2 +, Mg2 +, Zn2 + и Cd2 +». Экологические инженерные исследования. Корейское общество экологической инженерии: 75–78. Дои:10.4491 / eer.2012.17.s1.s75. ISSN 1226-1025.

«Микробиология, фотографический атлас для лаборатории», Александр, улица, Pearson Education, 2001.

внешние ссылки

Nile Chemicals - Метиловый красный Сайт с дополнительной информацией о метиловом красном.
Синтез метилового красного

[sigma-1] а ^б ^c Сигма-Олдрич Ко., Метиловый красный. Проверено 2 июня 2014.

[2] IB химия высший уровень: «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2009-09-22. Получено 2009-11-29.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (ссылка на сайт)

[3] Х. Т. Кларк; В. Р. Кирнер (1941). "Метиловый красный". Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 374

[Kumar_Das_Goswami_Barman_Das_pp._75–78-4] Кумар Дас, Диганта; Госвами, Приянка; Бармен, Чампа; Дас, Бива (30 декабря 2012 г.). «Метиловый красный: флуоресцентный датчик для Hg2 + над Na +, K +, Ca2 +, Mg2 +, Zn2 + и Cd2 +». Экологические инженерные исследования. Корейское общество экологической инженерии: 75–78. Дои:10.4491 / eer.2012.17.s1.s75. ISSN 1226-1025.

[1]

[2]

[3]

[4]

Имена



Предпочтительное название IUPAC 2 - {[4- (Диметиламино) фенил] диазенил} бензойная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	493-52-7 (бесплатная база)^Y 63451-28-5 (Соль HCl)^Y 845-10-3 (натриевая соль)^Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 49770^N
ChemSpider	9881^N
ECHA InfoCard	100.007.070
КЕГГ	C19459^Y
PubChem CID	10303
UNII	69083AX1ZX (бесплатная база)^Y RFA0W63690 (Соль HCl)^Y 311GZ0QHWN (натриевая соль)^Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID1042154
ИнЧИ InChI = 1S / C15H15N3O2 / c1-18 (2) 12-9-7-11 (8-10-12) 16-17-14-6-4-3-5-13 (14) 15 (19) 20 / h3-10H, 1-2H3, (H, 19,20) / b17-16 +^N Ключ: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDISA-N^N InChI = 1 / C15H15N3O2 / c1-18 (2) 12-9-7-11 (8-10-12) 16-17-14-6-4-3-5-13 (14) 15 (19) 20 / h3-10H, 1-2H3, (H, 19,20) / b17-16 + Ключ: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD
Улыбки CN (C) c2ccc (/ N = N / c1ccccc1C (O) = O) cc2
Свойства
Химическая формула	C₁₅ЧАС₁₅N₃О₂
Молярная масса	269.304 г · моль⁻¹
Плотность	0,791 г / см³
Температура плавления	179–182 ° С (354–360 ° F, 452–455 К) ^[1]
Растворимость	растворим в этаноле^[1]
УФ-видимый (λ_{Максимум})	410 нм^[1]
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарело)	Xn
R-фразы (устарело)	R20, R21, R22, R36 / 37/38, R40
S-фразы (устарело)	S24 / 25
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 2 0
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить (что ^YN ?)
Ссылки на инфобоксы