Лития тетраметилпиперидид - Lithium tetramethylpiperidide

Лития тетраметилпиперидид

Имена
Название ИЮПАК Лития тетраметилпиперидид
Систематическое название ИЮПАК 1-литио-2,2,6,6-тетраметилпиперидин
Идентификаторы
Количество CAS	38227-87-1 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение Циклический тетрамер: Интерактивное изображение
ChemSpider	21428984 Y
ECHA InfoCard	100.209.926
PubChem CID	11051814
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID00453330
ИнЧИ InChI = 1S / C9H18N.Li / c1-8 (2) 6-5-7-9 (3,4) 10-8; / h5-7H2,1-4H3; / q-1; +1 Y Ключ: ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N Y
Улыбки [Li] N1C (C) (C) CCCC1 (C) C CC1 (C) CCCC (C) (C) N1 [Li] Циклический тетрамер: CC1 (C) CCCC (C) (C) [N +] 01 [Li -] [N +] 1 (C (C) (C) CCCC1 (C) C) [Li -] [N +] 1 (C (C) (C) CCCC1 (C) C) [Li -] [N +] 1 ([Li-] 0) C (C) (C) CCCC1 (C) C
Характеристики
Химическая формула	C9ЧАС18ЛиN
Молярная масса	147.19 г · моль^−1
Кислотность (пKа)	37
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Лития тетраметилпиперидид (часто сокращенно LiTMP или же LTMP) это химическое соединение с молекулярная формула C₉ЧАС₁₈LiN. Он используется как ненуклеофильное основание, будучи сопоставимым с LiHMDS с точки зрения pKa и стерическое препятствие, чтобы способствовать реакциям элиминации.

Синтез

Он синтезируется депротонирование из 2,2,6,6-тетраметилпиперидин с п-бутиллитий при -78 ° C. Недавние сообщения показывают, что эту реакцию можно проводить и при 0 ° C.^[1] Соединение стабильно в THF /этилбензол смесь растворителей и коммерчески доступна как таковая.

Структура

Как и многие литиевые реагенты, он имеет тенденцию к агрегированию, образуя тетрамер в твердом состоянии.^[2]

Смотрите также

• Лития диизопропиламид
• Литий амид

Рекомендации

1. амидный праймер Х. Дж. Райх 2002
2. М.Ф. Лапперт; М.Дж. Слейд; А. Сингх; Дж. Л. Этвуд; Р. Д. Роджерс; Р. Шакир (1983). «Структура и реакционная способность стерически затрудненных амидов лития и их диэтилэфиратов: кристаллические и молекулярные структуры [Li {N (SiMe₃)₂} (OEt₂)]₂ и тетракис (2,2,6,6-тетраметилпиперидинатолитий) ». Журнал Американского химического общества. 105 (2): 302–304. Дои:10.1021 / ja00340a031.