Дихлорид дисеры - Disulfur dichloride
Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК Дихлорид дисеры | |||
Систематическое название ИЮПАК Дихлордисульфан | |||
Другие имена Бис [хлоридосера] (S–S) Димерный сульфенхлорид | |||
Идентификаторы | |||
| |||
3D модель (JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.030.021 | ||
Номер ЕС |
| ||
MeSH | Сера + монохлорид | ||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | 3390 | ||
| |||
| |||
Характеристики | |||
S2Cl2 | |||
Молярная масса | 135,04 г / моль | ||
Внешность | Маслянистая жидкость от светло-янтарного до желто-красного цвета[1] | ||
Запах | острый, тошнотворный, раздражающий[1] | ||
Плотность | 1,688 г / см3 | ||
Температура плавления | -80 ° С (-112 ° F, 193 К) | ||
Точка кипения | 137,1 ° С (278,8 ° F, 410,2 К) | ||
разлагается, с потерей HCl | |||
Растворимость | растворим в этиловый спирт, бензол, эфир, хлороформ, CCl4[2] | ||
Давление газа | 7 мм рт. Ст. (20 ° C)[1] | ||
−62.2·10−6 см3/ моль | |||
1.658 | |||
Структура | |||
C2, гош | |||
1.60 D [2] | |||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | ICSC 0958 | ||
Классификация ЕС (DSD) (устарело) | Токсичный (Т) Вредный (Xn) Едкий (C) Опасно для окружающей среды (N) | ||
R-фразы (устарело) | R14, R20, R25, R29, R35, R50 | ||
S-фразы (устарело) | (S1 / 2), S26, S36 / 37/39, S45, S61 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | 118,5 ° С (245,3 ° F, 391,6 К) | ||
234 ° С (453 ° F, 507 К) | |||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LCLo (самый низкий опубликованный ) | 150 частей на миллион (мышь, 1 мин)[3] | ||
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 1 ppm (6 мг / м3)[1] | ||
REL (Рекомендуемые) | C 1 частей на миллион (6 мг / м3)[1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 5 частей на миллион[1] | ||
Родственные соединения | |||
Связанные хлориды серы | Дихлорид серы Тионил хлорид Сульфурилхлорид | ||
Родственные соединения | Дифторид дисеры Дибромид дисеры | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверять (что ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Дихлорид дисеры это неорганическое соединение из сера и хлор с формула S2Cl2.[4][5][6][7]
Некоторые альтернативные названия этого соединения: монохлорид серы (название подразумевает его эмпирическая формула, SCl), дихлорид дисульфура (Правописание британского английского) и монохлорид серы (Правописание британского английского). S2Cl2 имеет структуру, подразумеваемую формулой Cl-S-S-Cl, где угол между Clа−S − S и S − S − Clб плоскости 90 °. Эта структура упоминается как бестактный, и сродни тому, что для ЧАС2О2. Редкий изомер из S2Cl2 S = SCl2; этот изомер кратковременно образуется, когда S2Cl2 подвергается УФ-излучению (см. тиосульфоксиды ).
Синтез, основные свойства, реакции
Чистый дихлорид дисеры - это жидкость желтого цвета, которая «дымит» во влажном воздухе из-за реакции с водой. Идеализированное (но сложное) уравнение:
- 16 ю.ш.2Cl2 + 16 часов2O → 8 SO2 + 32 HCl + 3 S8
Его получают частичным хлорированием элементарной серы. Реакция протекает с приемлемой скоростью при комнатной температуре. В лаборатории газообразный хлор направляют в колбу, содержащую элементарную серу. По мере образования дихлорида дисеры содержимое становится жидкостью золотисто-желтого цвета:[8]
- S8 + 4 кл2 → 4 S2Cl2, ΔH = -58,2 кДж / моль
Избыточный хлор производит дихлорид серы, в результате чего жидкость становится менее желтой и более оранжево-красной:
- S2Cl2 + Cl2 ↔ 2 ст.2, ΔH = -40,6 кДж / моль
Реакция обратима, и при стоянии SCl2 выделяет хлор, чтобы превратиться в дихлорид дисеры. Дихлорид дисеры обладает способностью растворять большие количества серы, что частично отражает образование полисульфаны:
- S2Cl2 + п S → S2 + пCl2
Дихлорид дисеры можно очистить перегонкой от избытка элементарной серы.
S2Cl2 также возникает в результате хлорирования CS2 как в синтезе тиофосген.
Реакции
S2Cl2 гидролизует к диоксид серы и элементарная сера. При обработке сероводородом полисульфаны образуются, как показано в следующей идеализированной формуле:
- 2 ч2S + S2Cl2 → H2S4 + 2 HCl
Он реагирует с аммиаком, давая гептасульфур имид (S7NH) и связанных с ним колец S − N S8-х(NH)Икс (х = 2, 3).
Приложения
S2Cl2 был использован для введения связей C-S. В присутствии хлорид алюминия (AlCl3), S2Cl2 реагирует с бензолом с образованием дифенилсульфида:
- S2Cl2 + 2 С6ЧАС6 → (C6ЧАС5)2S + 2 HCl + 1/8 S8
Анилины (1) реагируют с S2Cl2 в присутствии NaOH с образованием солей 1,2,3-бензодитиазолия (2) (Реакция Герца ) который можно преобразовать в орто-аминотиофенолаты (3), эти вещества являются предшественниками тиоиндиго красители.
Его также используют для приготовления серная горчица, широко известный как «горчичный газ», в результате реакции с этиленом при 60 ° C (процесс Левинштейна):
- S2Cl2 + 2 С2ЧАС4 → (ClC2ЧАС4)2S + 1/8 S8
Другое использование S2Cl2 включают производство серных красителей, инсектицидов и синтетических каучуков. Он также используется при холодной вулканизации каучуков, в качестве катализатора полимеризации растительных масел и для упрочнения древесины мягких пород.
Безопасность и регулирование
Это вещество внесено в Список 3, Часть B - Химические вещества-прекурсоры Конвенции о химическом оружии (КХО). Объекты, которые производят и / или обрабатывают и / или потребляют химические вещества, включенные в списки, могут подпадать под действие механизмов контроля, отчетности и инспекции со стороны ОЗХО (Организации по запрещению химического оружия).
Рекомендации
- ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0578". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б Прадёт Патнаик. Справочник неорганических химикатов. Макгроу-Хилл, 2002 г., ISBN 0-07-049439-8
- ^ «Монохлорид серы». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Холлеман, А. Ф .; Виберг, Э. Неорганическая химия Academic Press: Сан-Диего, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Hartman, W. W .; Smith, L.A .; Дики, Дж. Б. (1934). «Дифенилсульфид». Органический синтез. 14: 36.; Коллективный объем, 2, п. 242
- ^ Р. Дж. Кремлин Введение в химию сероорганических соединений Джон Вили и сыновья: Чичестер (1996). ISBN 0-471-95512-4
- ^ Гарсия-Вальверде М., Торроба Т. (2006). «Гетероциклическая химия хлоридов серы - быстрые способы образования сложных гетероциклов». Европейский журнал органической химии. 2006 (4): 849–861. Дои:10.1002 / ejoc.200500786.
- ^ Ф. Фехер "Дихлордисульфан" в Справочник по препаративной неорганической химии, 2-е изд. Под редакцией Г. Брауэра, Academic Press, 1963, NY. Vol. 1. п. 371.