Цетримония бромид - Cetrimonium bromide

Цетримония бромид
Бромид цетилтриметиламмония.svg
(C16) (C1) 3NBr.jpg
Имена
Название ИЮПАК
гексадецил (триметил) аммоний бромид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.283 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C19ЧАС42BrN
Молярная масса364,45 г / моль
Внешностьбелый порошок
Температура плавления От 237 до 243 ° C (от 459 до 469 ° F, от 510 до 516 K) (разлагается)
Фармакология
D08AJ02 (ВОЗ)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Цетримония бромид ([(C16ЧАС33) N (CH3)3] Br; бромид цетилтриметиламмония; гексадецилтриметиламмоний бромид; CTAB) представляет собой четвертичный аммоний поверхностно-активное вещество.

Это одна из составляющих актуального антисептик цетримид.[1] Катион цетримония (гексадецилтриметиламмония) является эффективным антисептическим средством против бактерий и грибков. Он также является одним из основных компонентов некоторых буферов для экстракции ДНК.[2] Он широко используется в синтезе наночастиц золота (например, сферы, стержни, бипирамиды), наночастицы мезопористого кремнезема (например, MCM-41), а также средства для ухода за волосами. Близкородственные соединения цетримония хлорид и цетримония стеарат также используются в качестве местных антисептиков и могут быть найдены во многих бытовых продуктах, таких как шампуни и косметика. CTAB из-за его относительно высокой стоимости обычно используется только в избранной косметике.

Как и большинство поверхностно-активных веществ, CTAB образует мицеллы в водных растворах. При 303 К (30 ° C) он образует мицеллы с номер агрегации 75–120 (в зависимости от метода определения; в среднем ~ 95) и степень ионизации α = 0,2–0,1 (дробный заряд; от низкой до высокой концентрации).[3] Константа связывания (K °) Br− противоион к CTA+ мицелла при 303 К (30 ° С) ок. 400 М-1. Это значение рассчитывается из Br− и CTA+ ионоселективные электродные измерения и кондуктометрия данные с использованием литературных данных для размера мицелл (r = ~ 3 нм)[нужна цитата ], экстраполированный на критическая концентрация мицелл 1 мМ[нужна цитата ]. Однако K ° зависит от общей концентрации поверхностно-активного вещества, поэтому экстраполированный до точки, при которой концентрация мицелл равна нулю.[нужна цитата ]

Приложения

Биологические

Лизис клеток удобный инструмент для выделения определенных макромолекулы которые существуют в основном внутри клетки. Клеточные мембраны состоят из гидрофильный и липофильный конечные группы. Следовательно, моющие средства часто используются для растворения этих мембран, поскольку они взаимодействуют с обоими полярные и неполярные конечные группы. CTAB стал предпочтительным выбором для биологического использования, поскольку он поддерживает целостность осажденного ДНК во время изоляции.[4] Клетки обычно имеют высокие концентрации макромолекул, таких как гликопротеины и полисахариды, которые осаждаются совместно с ДНК в процессе экстракции, в результате чего экстрагированная ДНК теряет чистоту. Положительный заряд молекулы CTAB позволяет денатурировать эти молекулы, которые могут помешать этой изоляции.[5]

Медицинское

Было показано, что CTAB может использоваться в качестве апоптоз -продвигающее противоопухолевое средство при раке головы и шеи (HNC).[6] В пробирке, CTAB аддитивно взаимодействовали с γ-излучением и цисплатин, два стандартных терапевтических агента HNC. CTAB проявлял противоопухолевую цитотоксичность в отношении нескольких линий клеток HNC с минимальным воздействием на нормальные фибробласты, избирательность, которая использует специфические для рака метаболические аберрации. В естественных условиях, CTAB удален опухолеобразующая способность клеток FaDu и задержка роста сформировавшихся опухолей. Таким образом, с использованием этого подхода CTAB был идентифицирован как потенциальное апоптогенное четвертичное аммониевое соединение, обладающее in vitro и in vivo эффективность против моделей HNC.

Белковый электрофорез

Гликопротеины образуют широкие нечеткие полосы в SDS-PAGE (электрофорез Лэммли) из-за широкого распределения отрицательных зарядов. Использование положительно заряженных детергентов, таких как CTAB, позволит избежать проблем, связанных с гликопротеинами. Белки могут быть извлечены из CTAB-гелей по аналогии с вестерн-блоты («вестерн-блот») и миелин-ассоциированный высокогидрофобный белок можно анализировать с помощью CTAB 2-DE.

Извлечение ДНК

CTAB служит важным поверхностно-активным веществом в буферной системе экстракции ДНК для удаления липидов мембран и ускорения лизиса клеток. Разделение также успешно, когда ткань содержит большое количество полисахариды.[2] CTAB связывается с полисахаридами при высокой концентрации соли, тем самым удаляя полисахариды из раствора. Типичный рецепт может заключаться в объединении 100 мл 1 M трис HCl (pH 8,0), 280 мл 5 M NaCl, 40 мл 0,5 M раствора. EDTA, и 20 г CTAB, затем добавить бидистиллированная вода (ddH2O) довести общий объем до 1 л.

Синтез наночастиц

Поверхностно-активные вещества играют ключевую роль в наночастица синтез путем адсорбции на поверхности формирующейся наночастицы и снижения ее поверхностной энергии.[7][8] Поверхностно-активные вещества также помогают предотвратить агрегацию (например через DLVO механизмы).

Синтез наночастиц Au

Золото (Au) наночастицы интересны исследователям из-за их уникальных свойств, которые можно использовать в таких приложениях, как катализ, оптика, электроника, зондирование, и лекарство.[9] Контроль размера и формы наночастиц важен для настройки их свойств. CTAB был широко используемым реагентом как для придания стабильности этим наночастицам, так и для контроля их морфологии. CTAB может играть роль в контроле размера и формы наночастиц путем избирательного или более прочного связывания с различными появляющимися хрустальные грани.

Часть этого контроля происходит из реакции CTAB с другими реагентами в синтезе наночастиц золота. Например, при синтезе наночастиц золота на водной основе, хлорауриновая кислота (HAuCl4) может реагировать с CTAB для создания CTA+-AuCl−
4 сложный.[10][11] Затем золотой комплекс реагирует с аскорбиновая кислота производить соляная кислота, радикал аскорбиновой кислоты и CTA-AuCl3. Радикал аскорбиновой кислоты и CTA-AuCl3 спонтанно реагируют с образованием металлического золота0 наночастицы и другие побочные продукты. Альтернативной или одновременной реакцией является замещение Cl− с Br− о центре Au (III). И комплексообразование с катионом аммония, и / или видообразование предшественника Au (III) влияют на кинетику реакции образования наночастиц и, следовательно, влияют на размер, форму и (размер и форма) распределение полученных частиц.

Мезопористые материалы

CTAB используется как шаблон для первого отчета заказанного мезопористые материалы.[12] Микропористые и мезопористые неорганические твердые вещества (с диаметром пор ≤20 Å и ~ 20–500 Å соответственно) нашли большое применение в качестве катализаторов и сорбционных сред из-за их большой площади внутренней поверхности. Типичные микропористые материалы представляют собой твердые кристаллические каркасы, такие как цеолиты, но самые большие поры все еще ниже 2 нм, что сильно ограничивает применение. Примеры мезопористых твердых веществ включают кремнезем и модифицированные слоистые материалы, но это неизменно аморфный или же паракристаллический с порами, которые расположены неравномерно и широко распределены по размеру. Существует потребность в получении высокоупорядоченного мезопористого материала с хорошей мезомасштабной кристалличностью. Синтез мезопористых твердых веществ при прокаливании алюмосиликат гелей в присутствии поверхностно-активных веществ. Материал имеет регулярные массивы однородных каналов, размеры которых можно изменять (в диапазоне от 16 до> 100 Å) путем выбора поверхностно-активного вещества, вспомогательных химикатов и условий реакции. Было высказано предположение, что формирование этих материалов происходит с помощью жидкокристаллического «шаблонного» механизма, в котором силикатный материал образует неорганические стенки между упорядоченными поверхностно-активными веществами. мицеллы. CTAB образовывал мицеллы в растворе, и эти мицеллы в дальнейшем образовывали двумерный шестиугольник мезоструктура. Прекурсор кремния начал гидролизоваться между мицеллами и, наконец, заполнил промежуток диоксидом кремния. Шаблон может быть удален путем прокаливания, и после него останется пористая структура. Эти поры точно имитировали структуру мезомасштабного мягкого шаблона и привели к высокоупорядоченным мезопористым кремнеземным материалам.

Токсичность

CTAB использовался для приложений от синтеза наночастиц до косметики. Из-за его использования в продуктах для человека, наряду с другими применениями, важно знать об опасностях, которые содержит этот агент. Компания Santa Cruz Biotechnology, Inc. предлагает комплексный MSDS для CTAB, и к ним следует обращаться при возникновении дополнительных вопросов или проблем.[13] Испытания на животных показали, что проглатывание менее 150 г агента может привести к неблагоприятным последствиям для здоровья или, возможно, к смерти из-за CTAB, вызывая химические ожоги по всему пищеводу и желудочно-кишечный тракт это может сопровождаться тошнотой и рвотой.[13] Если вещество попадает в желудочно-кишечный тракт, оно плохо всасывается в кишечнике, а затем выводится с калом.[14] Токсичность также была проверена на водных организмах, включая Brachydanio rerio (рыба-зебра) и Дафния великая (Водяная блоха). Рыбы-зебры показали токсичность CTAB при воздействии 0,3 мг / л в течение 96 часов, а водяные блохи показали токсичность CTAB при воздействии 0,03 мг / л в течение 48 часов.[15]

CTAB вместе с другими четвертичные аммониевые соли часто используются в косметике в концентрациях до 10%. Косметические средства в такой концентрации следует использовать только в качестве смываемых средств, например, шампуни. Другие несмываемые косметические средства считаются безопасными только при концентрации 0,25% или ниже. Инъекции в полость тела беременных мышей показали эмбриотоксичный и тератогенный последствия. Только тератогенный эффекты наблюдались при дозах 10 мг / кг, тогда как оба эффекта наблюдались при дозах 35 мг / кг. Пероральные дозы 50 мг / кг / день также показали эмбриотоксические эффекты.[14] Аналогичные тесты были завершены введением крысам 10, 20 и 45 мг / кг / день CTAB с питьевой водой в течение одного года. При дозах 10 и 20 мг / кг / сут у крыс не было никаких токсических симптомов. При самой высокой дозе крысы начали терять вес. Потеря веса самцов крыс объяснялась менее эффективным преобразованием пищи. Тесты не показали микроскопических изменений в желудочно-кишечном тракте крыс.[16]

Другие тесты на токсичность были проведены на людях с использованием инкубированного HaCaT с человеческой кожей. кератиноцит клетки. Эти человеческие клетки инкубировали с золотыми наностержнями, которые были синтезированы с использованием опосредованного семенами роста наночастиц золота с помощью поверхностно-активного вещества. Доказано, что наночастицы золота нетоксичны, однако, как только наночастицы проходят через растворы для выращивания, вновь образованные наностержни становятся очень токсичными. Это значительное увеличение токсичности связано с CTAB, который используется в растворах для выращивания, чтобы вызвать анизотропный рост.[17] Эксперименты также показали эквивалентность токсичности объемного ЦТАБ и синтезированных наностержней золота. Тесты на токсичность показали, что CTAB остается токсичным даже при концентрациях всего 10 мкМ. Клетки человека показывают, что CTAB нетоксичен при концентрациях менее 1 мкМ. Без использования CTAB в этом синтезе золотые наностержни нестабильны; они распадаются на наночастицы или подвергаются агрегирование.[17]

Механизм для цитотоксичность не был тщательно изучен, но были предложены возможные механизмы. Одно предложение показало два метода, которые привели к цитотоксичности у U87 и A172. глиобластома клетки. Первый метод показал обмен CTAB с фосфолипиды вызывая перестройку мембраны, позволяющую β-галактозид войти в камеру через полости. При низких концентрациях недостаточно полостей, чтобы вызвать гибель клеток, но с увеличением концентрации CTAB вытесняется больше фосфолипидов, вызывая большее количество полостей в мембране, что приводит к гибели клеток. Второй предложенный метод основан на диссоциации ЦТАБ в ЦТА+ и Br− в пределах митохондриальный мембрана. Положительно заряженный призыв к действию+ связывается с АТФ-синтаза не позволяя H+ связываться, останавливая синтез АТФ и приводя к гибели клеток.[18]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Лэммли, У.К. (1970-08-15). «Расщепление структурных белков при сборке головки бактериофага Т4». Природа. 227 (5259): 680–685. Bibcode:1970Натура.227..680л. Дои:10.1038 / 227680a0. ISSN  0028-0836. PMID  5432063. S2CID  3105149.
  2. ^ а б Кларк, Джозеф Д. (2009-03-01). «Минипреп ДНК цетилтриметиламмония (CTAB) для выделения ДНК растений». Протоколы Колд-Спринг-Харбор. 2009 (3): pdb.prot5177. Дои:10.1101 / pdb.prot5177. ISSN  1940-3402. PMID  20147112.
  3. ^ Bunton, Clifford A .; Ном, Фарук; Quina, Frank H .; Ромстед, Лоуренс С. (1991-12-01). «Связывание ионов и реакционная способность на заряженных водных поверхностях». Отчеты о химических исследованиях. 24 (12): 357–364. Дои:10.1021 / ar00012a001. ISSN  0001-4842.
  4. ^ Азмат, Массачусетс; Хан, ИА; Cheema, HM; Раджвана, ИА; Хан, А.С.; Хан, АА (2012). «Экстракция ДНК, подходящая для ПЦР, из зрелых листьев Mangifera indica L». J Zhejiang Univ Sci B. 13 (4): 239–43. Дои:10.1631 / jzus.B1100194. ЧВК  3323937. PMID  22467363.
  5. ^ Кларк, Джозеф Д. (1 марта 2009 г.). «Минипреп ДНК цетилтриметиламмония (CTAB) для выделения ДНК растений». Протоколы Колд-Спринг-Харбор. 2009 (3): pdb.prot5177. Дои:10.1101 / pdb.prot5177. PMID  20147112.
  6. ^ Ито, Эмма; Yip, Kenneth W .; Кац, Дэвид; Fonseca, Sonali B .; Хедли, Дэвид В .; Чоу, Сью; Сюй, Г. Вэй; Вуд, Табита Э .; Бастианутто, Карло (1 ноября 2009 г.). «Возможное использование бромида цетримония в качестве противоопухолевого агента, способствующего апоптозу при раке головы и шеи». Молекулярная фармакология. 76 (5): 969–983. Дои:10.1124 / моль 109.055277. ISSN  1521-0111. PMID  19654225.
  7. ^ Mehta, S.K .; Кумар, Санджай; Чаудхари, Савита; Бхасин, К. К. (2009-07-01). «Влияние головных групп катионных поверхностно-активных веществ на синтез, рост и агломерационное поведение наночастиц ZnS». Письма о наномасштабных исследованиях. 4 (10): 1197–1208. Bibcode:2009НРЛ ..... 4.1197M. Дои:10.1007 / s11671-009-9377-8. ISSN  1556–276X. ЧВК  2893803. PMID  20596462.
  8. ^ «Поверхностно-активные вещества: типы и применение» (PDF).
  9. ^ Луна, Сук Янг; Кусуносе, Такафуми; Секино, Тору (30 сентября 2009 г.). «Синтез с помощью CTAB золотых наночастиц с контролируемым размером и формой в водном растворе SDS». Письма о материалах. 63 (23): 2038–2040. Дои:10.1016 / j.matlet.2009.06.047.
  10. ^ Хан, Захир; Сингх, Таруна; Хуссейн, Джавед Иджаз; Хашми, Атар Адил (01.04.2013). «Восстановление Au (III) –CTAB аскорбиновой кислотой: получение и характеристика наночастиц золота». Коллоиды и поверхности B: биоинтерфейсы. 104: 11–17. Дои:10.1016 / j.colsurfb.2012.11.017. PMID  23298582.
  11. ^ Ченг, Вэньлун; Дун, Шаоцзюнь; Ван, Эрканг (01.10.2003). "Синтез и самосборка наночастиц золота, покрытых цетилтриметиламмоний бромидом". Langmuir. 19 (22): 9434–9439. Дои:10.1021 / la034818k. ISSN  0743-7463.
  12. ^ Kresge, C.T .; Леонович, М. Э .; Roth, W. J .; Vartuli, J.C .; Бек, Дж. С. (1992-10-22). «Заказанные мезопористые молекулярные сита, синтезированные по механизму жидкокристаллического темплата». Природа. 359 (6397): 710–712. Bibcode:1992Натура.359..710K. Дои:10.1038 / 359710a0. S2CID  4249872.
  13. ^ а б "Санта-Крус Биотехнология, Инк. Паспорт безопасности" (PDF). 23 апреля 2011 г.
  14. ^ а б «Заключительный отчет по оценке безопасности хлорида цетримония, бромида цетримония и хлорида стеартримония». Международный журнал токсикологии. 16 (3): 195–220. 1997-05-01. Дои:10.1080/109158197227152. ISSN  1091-5818. S2CID  91433062.
  15. ^ «Паспорт безопасности данных Sigma-Aldrich» (PDF). 29 сентября 2008 г.
  16. ^ Isomaa, B .; Reuter, J .; Джупсунд, Б. М. (1976-06-01). «Подострая и хроническая токсичность бромида цетилтриметиламмония (CTAB), катионного поверхностно-активного вещества, у крыс». Архив токсикологии. 35 (2): 91–96. Дои:10.1007 / BF00372762. ISSN  0340-5761. PMID  947317. S2CID  21556825.
  17. ^ а б РЭЙ, ПАРЕШ ЧАНДРА; Ю, Гонконг; ФУ, ПЕТР П. (17 февраля 2009 г.). «Токсичность и экологические риски наноматериалов: проблемы и будущие потребности». Журнал экологической науки и здоровья, часть C. 27 (1): 1–35. Дои:10.1080/10590500802708267. ISSN  1059-0501. ЧВК  2844666. PMID  19204862.
  18. ^ Шахтер, Дэвид (2013). «Источник токсичности в CTAB и CTAB-стабилизированных золотых наностержнях». Издатель не предоставлен. Bibcode:2013ФДТ ........ 22С. Дои:10,7282 / t3x63 км. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)

дальнейшее чтение