Амбазон - Ambazone

Амбазон^[1]

Имена
Название ИЮПАК [4- (2- (Диаминометилиден) гидразинил) фенил] иминотиомочевина
Другие имена 2- [4 - [(аминоиминометил) гидразоно] -2,5-циклогексадиен-1-илиден] гидразинкарботиоамид; (4-оксо-2,5-циклогексадиен-1-илиденамино) гуанидин тиосемикарбазон; 1,4-бензохинонамидиногидразон тиосемикарбазон; Амбазон; Ангинон; Бензохинонгуанилгидразон тиосемикарбазон; Фарингосепт; Гуанотиазон; Обратный; Обратный; Ивертол; N-гуанидино-N'-тиоуреидо-пара-бензохинондиимид; Primal; п-бензохинонамидиногидразон тиосемикарбазон, фарингосепт (TN); Амбазон (МНН); ОАМБАЗОН; Амбазонум [МНН-латынь]; Амбазона [INN-испанский]; Амбазон [ИНН: BAN: DCF]; CCRIS 1926; MLS001240207
Идентификаторы
Количество CAS	539-21-9 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL2103762 N
ChemSpider	12232507 Y
ECHA InfoCard	100.007.922
Номер ЕС	208-713-0
КЕГГ	D07376 Y
PubChem CID	1549158
UNII	BYK4592A3Q Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID3046407
ИнЧИ InChI = 1S / C8H11N7S / c9-7 (10) 14-12-5-1-3-6 (4-2-5) 13-15-8 (11) 16 / h1-4H, (H4,9,10 , 14) (H3,11,15,16) / b12-5-, 13-6 + Y Ключ: MLMFUKWWZIZRHX-UWRPRBHNSA-N Y InChI = 1 / C8H11N7S / c9-7 (10) 14-12-5-1-3-6 (4-2-5) 13-15-8 (11) 16 / h1-4H, (H4,9,10 , 14) (H3,11,15,16) / b12-5-, 13-6 + Ключ: MLMFUKWWZIZRHX-UWRPRBHNBF
Улыбки NC (= S) N N = C1 C = C / C (= N NC (N) = N) / C = C1
Характеристики
Химическая формула	C8ЧАС11N7S
Молярная масса	237,28 г / моль
Внешность	Темно-коричневый порошок
Растворимость в воде	0,2 мг / 100 мл воды
Фармакология
Код УВД	R02AA01 (ВОЗ)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Амбазон это устный антисептик.

Амбазон был запатентован в 1957 г. Байер под торговой маркой Иверсал, и кратко использовался в Германии. До сих пор используется в России, странах бывшего Советского Союза, Польше.^[2] и Румыния. Это не было одобрено США. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA).

Синтез

Амбазон может быть получен двухстадийным методом синтеза, путем реакции 1,4-бензохинона с аминогуанидином и тиосемикарбазидом.^[3][4]

Получить материал фармацевтического качества сложно из-за большого количества побочных продуктов, синтетических промежуточных продуктов и продуктов разложения.^[5]

Приложения

Бактериостатический действие на гемолитический стрептококк, Пневмококк и стрептококки viridans.

Физические свойства

В ходе экспериментальных испытаний амбазон показал антисептик свойства, наряду с противоопухолевые свойства. Амбазон имеет следующие физические характеристики.

Таблица 1. Физические свойства
Темно коричневый
Без запаха
Безвкусный
Пудра
Точка плавления 192–194 ° C (разл.)[6]

Таблица 2. Растворимость	на 100 мл
Вода	0,2 мг
Метанол	0,5 мг
Хлороформ	0,3 мг
1-бутанол	6.5 мг
Ацетат этила	17 мг
Ацетон	50 мг
Этиловый спирт	85 мг
Диметилформамид	1,7 г
сульфоксид	2,5 г

Таблица 3. УФ-ВИС	нм
Вода	403
Спирты	440-445
Ацетат этила	453
Диметилсульфоксид	467

Амбазон получают кристаллизацией или измельчением на твердой основе.

Способ действия

Механизм действия амбазона был тщательно изучен, и было показано, что он реагирует различными методами. Амбазон показывает низкий уровень мутагенный активность и отсутствие сердечно-сосудистой системы, ЦНС, метаболизма или желудочно-кишечного тракта побочные эффекты с И.В. дозы до 10-5 моль / кг и пероральные дозы до 10-3 моль / кг. Амбазон можно вводить перорально или внутривенно. введение, но проблема с пероральным приемом заключается в том, что одно экспериментальное исследование показывает, что абсорбция составляет только 35–50%, в то время как другое исследование показывает 40% в кишечнике; Эти результаты наводят читателя на мысль, что амбазон не будет лучшим выбором для лечения, потому что при такой низкой абсорбции потребуется большая концентрация, чтобы получить положительный эффект от препарата. Проблема с большей концентрацией заключается в том, что период полувыведения амбазона составляет 6-7 часов. Выше было сказано, что амбазон не оказывает побочного действия на ЦНС, так как не проникает через гематоэнцефалический барьер. Хотя это способ организма защитить нежелательные вещества от атаки на мозг, это также ограничивает лечение опухолей мозга амбазоном.

Исследование

Лечебные свойства амбазона изучались на лабораторных крысах, и была определена терапевтическая доза 60–125 мг / кг массы тела. Как указывалось выше, амбазон обладает антисептическими свойствами, о чем свидетельствует его повышенная активность в отношении грамположительных кокков. Наряду с антисептическими свойствами амбазон также показал свою способность бороться с формами лейкемии у лабораторных крыс. При пероральном приеме результаты показали увеличение продолжительности жизни и излечение. L1210 и P388 лейкемия у лабораторных крыс. Ученый использовал разные методы для определения результатов, например: среднее время выживания (MST), процент увеличения продолжительности жизни, показатели выживаемости, процентное изменение массы тела и количество перитонеальных клеток. При тестировании амбазона через AMES без метаболической активации мы не обнаружили мутагенных или канцерогенных свойств. Когда тот же тест выполняется с метаболической активацией или когда выполняется C-тест, мы действительно видим потенциал мутагенности. Результаты показывают два разных пути, и до тех пор, пока не будут проведены дальнейшие испытания, мы не сможем определить, перевешивает ли хорошее преимущество плохого, когда дело доходит до использования амбазона для лечения.

Рекомендации

1. Амбазон
2. https://bazalekow.mp.pl/lek/54002,Faringosept-tabletki#effect
3. Патент DE965723: Verfahren zur Herstellung von ondensationsprodukten. Ангемельдет 31. Январь 1953 г., верёффентлихт 19 июня 1957 г., Анмелдер: Байер АГ, Эрфиндер: Зигфрид Петерсен, Герхард Домагк.
4. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN  978-1-58890-031-9.
5. "Патент WO 2005/028431". Архивировано из оригинал на 2014-03-31. Получено 2014-03-31.
6. Маршалл Ситтиг: энциклопедия фармацевтического производства. - 3-е изд. 2007 г. 215