Пиносильвин - Pinosylvin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 5-[(E) -2-фенилэтенил] бензол-1,3-диол | |
| Другие имена (E) -3,5-Стилбендиол транс-3,5-дигидроксистильбен | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.208.695  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C14ЧАС12О2 | |
| Молярная масса | 212.248 г · моль−1 |
| Температура плавления | От 153 до 155 ° C (от 307 до 311 ° F, от 426 до 428 K) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Пиносильвин является преинфекционным стильбеноид токсин, который синтезируется в растениях при грибковых инфекциях, озон например, вызванный стрессом и физическим повреждением.[1] Это фунгитоксин, защищающий древесину от грибковой инфекции.[2] Он присутствует в сердцевина из Pinaceae[1] а также найдено в Gnetum cleistostachyum.[3]
Пиносильвин, вводимый крысам, показывает быстрое глюкуронизация и бедный биодоступность.[4]
Пиносильвин твердый и игольчатый. Хорошо растворяется на ацетон, бензол и хлороформ.[5]
Биосинтез
Пиносилвинсинтаза это фермент, который катализирует химическую реакцию
3 малонил-КоА + циннамоил-КоА → 4 CoA + пиносильвин + 4 CO2
Этот биосинтез заслуживает внимания, потому что биосинтез растений с использованием коричной кислоты в качестве отправной точки является редкостью по сравнению с более распространенным использованием п-кумаровой кислоты. Только несколько идентифицированных соединений, таких как анигоруфон и куркумин, использовать коричная кислота как их исходная молекула.[6][7]
Рекомендации
- ^ а б Ховельстад, Ханне; Лейрсет, Ингебьорг; Ойас, Карин; Фиксдал, Энн (31 января 2006 г.). «Скрининговый анализ пиносилвин-стильбенов, смоляных кислот и лигнанов в норвежских хвойных деревьях». Молекулы (Базель, Швейцария). 11 (1): 103–114. CiteSeerX 10.1.1.599.4403. Дои:10.3390/11010103. ISSN 1420-3049. ЧВК 6148674. PMID 17962750.
- ^ Ли, С. К .; Lee, H.J .; Min, H. Y .; Парк, Э. Дж .; Ли, К. М .; Ahn, Y.H .; Чо, Ю. Дж .; Пай, Дж. Х. (март 2005 г.). «Антибактериальное и противогрибковое действие пиносилвина, входящего в состав сосны». Фитотерапия. 76 (2): 258–260. Дои:10.1016 / j.fitote.2004.12.004. ISSN 0367-326X. PMID 15752644.
- ^ Яо, Чун-Суо; Линь, Мао; Лю, Синь; Ван, Ин-Хун (апрель 2005 г.). «Производные стильбена из Gnetum cleistostachyum». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов. 7 (2): 131–137. Дои:10.1080/10286020310001625102. ISSN 1028-6020. PMID 15621615.
- ^ Руп, Кэтрин А .; Yáñez, Jaime A .; Дэн, Сяо Вэй; Дэвис, Нил М. (ноябрь 2006 г.). «Фармакокинетика выбранных стильбенов: рапонтигенин, пицеатаннол и пиносилвин у крыс». Журнал фармации и фармакологии. 58 (11): 1443–1450. Дои:10.1211 / jpp.58.11.0004. ISSN 0022-3573. PMID 17132206.
- ^ М., Хейнс, Уильям (2014). «3». Справочник CRC по химии и физике, 95-е издание (95-е изд.). Хобокен: CRC Press. п. 458. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.
- ^ Schmitt, B .; Hölscher, D .; Шнайдер, Б. (февраль 2000 г.). «Вариабельность предшественников фенилпропаноидов в биосинтезе фенилфеналенонов в Anigozanthos preissii». Фитохимия. 53 (3): 331–337. Дои:10.1016 / с0031-9422 (99) 00544-0. ISSN 0031-9422. PMID 10703053.
- ^ Кита, Томоко; Имаи, Синсукэ; Савада, Хироши; Кумагаи, Хидехико; Сето, Харуо (июль 2008 г.). «Путь биосинтеза куркуминоида в куркуме (Curcuma longa), выявленный с помощью предшественников, меченных 13C». Биология, биотехнология и биохимия. 72 (7): 1789–1798. Дои:10.1271 / bbb.80075. ISSN 1347-6947. PMID 18603793.