Пицеатаннол - Piceatannol

Пицеатаннол

Имена
Систематическое название ИЮПАК 4-[(E) -2- (3,5-Дигидроксифенил) этенил] бензол-1,2-диол
Другие имена 3 ', 4', 3,5-Тетрагидрокси-транс-стильбен Астрингинин
Идентификаторы
Количество CAS	10083-24-6 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 28814 N
ChemSpider	581006 N
ECHA InfoCard	100.115.063
PubChem CID	667639
UNII	6KS3LS0D4F N
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID6040587
ИнЧИ InChI = 1S / C14H12O4 / c15-11-5-10 (6-12 (16) 8-11) 2-1-9-3-4-13 (17) 14 (18) 7-9 / h1-8, 15-18ч / b2-1 + N Ключ: CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N N InChI = 1 / C14H12O4 / c15-11-5-10 (6-12 (16) 8-11) 2-1-9-3-4-13 (17) 14 (18) 7-9 / h1-8, 15-18ч / b2-1 + Ключ: CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDBC
Улыбки C1 = CC (= C (C = C1C = CC2 = CC (= CC (= C2) O) O) O) O
Характеристики
Химическая формула	C14ЧАС12О4
Молярная масса	244.246 г · моль^−1
Внешность	Порошок от светло-коричневого до желтого
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Пицеатаннол это стильбеноид, тип фенольного соединения.

Природные явления

Пицеатаннол и его глюкозид, вяжущий, представляют собой фенольные соединения, обнаруженные в микоризных и немикоризных корнях Ель обыкновенная (Picea abies).^[1] Также его можно найти в семенах пальмы. Aiphanes Horrida^[2] И в Gnetum cleistostachyum.^[3] Химическая структура пицеатаннола была установлена ​​Cunningham et al. как будучи аналог из ресвератрол.^[4]

В еде

Пицеатаннол - это метаболит ресвератрола, содержащийся в красное вино, виноград, маракуйя, белый чай и Японский спорыш ^[5]. Астрингин, глюкозид пицеатаннол, также содержится в красном вине.

Биохимическое исследование

1989 г. in vitro исследование показало, что пицеатаннол блокирует LMP2A, вирусный белоктирозинкиназа причастен к лейкемия, неходжкинской лимфомы и другие заболевания, связанные с Вирус Эпштейна-Барра.^[6] В 2003 году это вызвало интерес к исследователям пицеатаннола и его влияния на эти заболевания.^[7]

Пицеатаннол, вводимый крысам, показывает быстрое глюкуронизация и бедный биодоступность, согласно исследованию 2006 года.^[8]

2012 год Университет Пердью исследование показало, что жировые клетки в культура в присутствии пицеатаннола изменяет время экспрессия генов, функции генов и инсулин действие, приводящее к задержке или полному подавлению адипогенез.^[9][10]

Смотрите также

• Птеростильбен
• Список фитохимических веществ в пище

Рекомендации

1. Мюнценбергер, Бабетта; Хайлеманн, Юрген; Страк, Дитер; Коттке, Ингрид; Обервинклер, Франц (1990). «Фенолики микоризы и немикоризных корней ели европейской». Planta. 182 (1): 142–8. Дои:10.1007 / BF00239996. PMID  24197010.
2. Ли, Д; Cuendet, M; Виго, JS; Грэм, JG; Cabieses, F; Фонг, HH; Пеццуто, JM; Кингхорн, AD (2001). «Новый стильбенолигнан, ингибирующий циклооксигеназу, из семян Aiphanes aculeata». Органические буквы. 3 (14): 2169–71. Дои:10.1021 / ol015985j. PMID  11440571.
3. Яо, Чун-Суо; Линь, Мао; Лю, Синь; Ван, Ин-Хун (2005). «Производные стильбена из Gnetum cleistostachyum». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов. 7 (2): 131–7. Дои:10.1080/10286020310001625102. PMID  15621615.
4. Каннингем, Джилл; Haslam, E .; Хаворт, Р. Д. (1963). «535. Состав пицеатаннол». Журнал химического общества (возобновлено): 2875. Дои:10.1039 / JR9630002875.
5. Пиотровска Х, Кучинская М, Муриас М (2012). «Биологическая активность пицеатаннола: оставляя тень ресвератрола». Mutat Res. 750 (1): 60–82. Дои:10.1016 / j.mrrev.2011.11.001. PMID  22108298.
6. Гелен Р.Л., Маклафлин Дж.Л. (1989). «Пицеатаннол (3,4,3 ', 5'-тетрагидрокси-транс-стильбен) представляет собой природный ингибитор протеин-тирозинкиназы». Biochem. Биофиз. Res. Сообщество. 165 (1): 241–5. Дои:10.1016 / 0006-291X (89) 91060-7. PMID  2590224.
7. Суонсон-Мангерсон М., Икеда М., Лев Л., Лонгнекер Р., Портис Т. (2003). «Идентификация специфических мишеней латентного мембранного белка 2A (LMP2A) для лечения и искоренения заболеваний, связанных с вирусом Эпштейна-Барра (EBV)». J. Antimicrob. Chemother. 52 (2): 152–4. Дои:10.1093 / jac / dkg306. PMID  12837743.
8. Руп, Кэтрин А .; Yáñez, Jaime A .; Тэн, Сяо Вэй; Дэвис, Нил М. (2006). «Фармакокинетика выбранных стильбенов: рапонтигенин, пицеатаннол и пиносилвин у крыс». Журнал фармации и фармакологии. 58 (11): 1443–50. Дои:10.1211 / jpp.58.11.0004. PMID  17132206.
9. Kwon, J. Y .; Seo, S. G .; Heo, Y.-S .; Юэ, С .; Cheng, J.-X .; Lee, K. W .; Ким, К.-Х. (2012). «Пицеатаннол, природный полифенольный стильбен, ингибирует адипогенез посредством модуляции митотической клональной экспансии и инсулино-зависимой передачи сигналов инсулина на ранней стадии дифференцировки». Журнал биологической химии. 287 (14): 11566–78. Дои:10.1074 / jbc.M111.259721. ЧВК  3322826. PMID  22298784.
10. «Возможный метод борьбы с ожирением: красное вино, фруктовые соединения могут помочь блокировать образование жировых клеток». Science Daily. 4 апреля 2012 г.. Получено 2012-04-05.

дальнейшее чтение

• Пиотровская, Ханна; Куцинска, Малгожата; Муриас, Марек (2012). «Биологическая активность пицеатаннола: оставляя тень ресвератрола». Исследования мутаций / Обзоры в исследовании мутаций (обзор). 750 (1): 60–82. Дои:10.1016 / j.mrrev.2011.11.001. ISSN  1383-5742. PMID  22108298.