Оксибендазол - Oxibendazole

Оксибендазол

Клинические данные
AHFS /Drugs.com	Международные названия лекарств
Код ATCvet	QP52AC07 (ВОЗ)
Легальное положение
Легальное положение	Только для ветеринарного использования
Идентификаторы
Название ИЮПАК Метил N- (6-пропокси-1ЧАС-бензимидазол-2-ил) карбамат
Количество CAS	20559-55-1 Y
PubChem CID	4622
ChemSpider	4461 N
UNII	022N12KJ0X
КЕГГ	D05293 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID5045625
ECHA InfoCard	100.039.873
Химические и физические данные
Формула	C12ЧАС15N3О3
Молярная масса	249.270 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки CCCOC1 = CC2 = C (C = C1) N = C (N2) NC (= O) OC
ИнЧИ InChI = 1S / C12H15N3O3 / c1-3-6-18-8-4-5-9-10 (7-8) 14-11 (13-9) 15-12 (16) 17-2 / h4-5, 7H, 3,6H2,1-2H3, (H2,13,14,15,16) N Ключ: RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N N
NY (что это?)  (проверять)

Оксибендазол это бензимидазол препарат, который используется для защиты от круглые черви, Strongyles, нитчатые черви, острицы и легочный червь заражения лошадей и некоторых домашних животных. Обычно он имеет вид от белого до желтоватого цвета и может принимать форму порошка, таблетки или пасты.

Синтез

Синтез оксибендазола:^[1]

4 ‑ Гидроксиацетамид (1) алкилируется п-пропилбромид в присутствии гидроксид калия дать эфир (2). Нитрация этого продукта азотный и серные кислоты переходит на позицию орто к амид группа (3), который затем уменьшается с помощью SnCl₂ дать фенилендиамин производная (4). Реакция этого промежуточного продукта с S-метилизотиомочевина идет сначала ароматическая циклизация к гуанидин производная, за которой следует устранение из метилмеркаптан с образованием 2-аминобензимидазольной системы (5). Ацилирование с метилхлорформиат приводит к формированию уретан на аминогруппу с образованием оксибендазола (6).

Рекомендации

1. ГБ 1123317  корреспонденту П. П. Актеру Дж. Ф. Пагано, Патент США 3574845 (1968, 1971 оба по Смит, Клайн и Френч ).