Холотурин - Holothurin

Холотурин^[1]

Имена
Название ИЮПАК Натрий; [(3р,4р,5р,6S)-5-[(2S,3р,4р,5S,6р)-5-[(2S,3р,4S,5р,6р)-4-[(2S,3р,4S,5р,6р) -3,5-дигидрокси-4-метокси-6-метилоксан-2-ил] окси-3,5-дигидрокси-6-метилоксан-2-ил] окси-3,4-дигидрокси-6-метилоксан-2- ил] окси-6 - [[(1S,2S,5р,6S,9S,10S,13S,16S,18р)-6-[(2S) -5,5-диметилоксолан-2-ил] -5,10-дигидрокси-2,6,13,17,17-пентаметил-8-оксо-7-оксапентацикло [10.8.0.0^2,9.0^5,9.0^13,18] икос-11-ен-16-ил] окси] -4-гидроксиоксан-3-ил]] сульфат
Идентификаторы
Количество CAS	11029-72-4 N
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	57262552
PubChem CID	56842186
ИнЧИ InChI = 1S / C54H86O25S.Na / c1-22-32 (56) 40 (68-11) 37 (61) 44 (70-22) 75-41-33 (57) 23 (2) 71-45 (38 ( 41) 62) 74-39-24 (3) 72-43 (36 (60) 35 (39) 59) 76-42-34 (58) 27 (79-80 (65,66) 67) 21-69- 46 (42) 73-30-15-17-50 (8) 26-20-29 (55) 54-47 (63) 78-52 (10,31-14-16-48 (4,5) 77- 31) 53 (54,64) 19-18-51 (54,9) 25 (26) 12-13-28 (50) 49 (30,6) 7; / ч 20,22-25,27-46,55 -62,64H, 12-19,21H2,1-11H3, (H, 65,66,67); / q; + 1 / p-1 / t22-, 23-, 24-, 25-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31 +, 32-, 33-, 34 +, 35-, 36-, 37-, 38-, 39-, 40 +, 41 +, 42-, 43 +, 44 + , 45 +, 46 +, 50-, 51 +, 52 +, 53 +, 54 -; / m1./s1 Ключ: MAWWITJOQDJRJF-ADBICINLSA-M
Улыбки C [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) O [C @ H] 2 ​​[C @@ H] ( [C @ H] (O [C @ H] ([C @@ H] 2O) O [C @@ H] 3 [C @ H] (O [C @ H] ([C @@ H] ([ C @ H] 3O) O) O [C @@ H] 4 [C @ H] ([C @@ H] (CO [C @ H] 4O [C @ H] 5CC [C @] 6 ([C @H] (C5 (C) C) CC [C @@ H] 7C6 = C [C @@ H] ([C @@] 89 [C @] 7 (CC [C @@] 8 ([C @ ] (OC9 = O) (C) [C @@ H] 1CCC (O1) (C) C) O) C) O) C) OS (= O) (= O) [O -]) O) C) C) O) O) OC) O. [Na +]
Свойства
Химическая формула	C54ЧАС85NaО25S
Молярная масса	1189,3 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Холотурин А^[2]

Имена
Название ИЮПАК Натрий; [(3р,4р,5р,6S)-5-[(2S,3р,4р,5S,6р)-5-[(2S,3р,4S,5р,6р)-4-[(2S,3р,4S,5р,6р) -3,5-дигидрокси-6- (гидроксиметил) -4-метоксиоксан-2-ил] окси-3,5-дигидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси-3,4-дигидрокси-6 -метилоксан-2-ил] окси-6 - [[(1S,2S,5р,6S,9р,10S,13S,16S,18р) -6- (5,5-диметилоксолан-2-ил) -5,10-дигидрокси-2,6,13,17,17-пентаметил-8-оксо-7-оксапентацикло [10.8.0.0^2,9.0^5,9.0^13,18] икос-11-ен-16-ил] окси] -4-гидроксиоксан-3-ил]] сульфат
Идентификаторы
Количество CAS	38-26-6 N
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	16738001
PubChem CID	44559168
ИнЧИ InChI = 1S / C54H86O27S.Na / c1-22-39 (76-45-38 (64) 41 (33 (59) 26 (20-56) 74-45) 77-44-37 (63) 40 (70- 9) 32 (58) 25 (19-55) 73-44) 35 (61) 36 (62) 43 (72-22) 78-42-34 (60) 27 (81-82 (67,68) 69) 21-71-46 (42) 75-30-13-15-50 (6) 24-18-29 (57) 54-47 (65) 80-52 (8,31-12-14-48 (2, 3) 79-31) 53 (54,66) 17-16-51 (54,7) 23 (24) 10-11-28 (50) 49 (30,4) 5; / ч 18,22-23,25 -46,55-64,66H, 10-17,19-21H2,1-9H3, (H, 67,68,69); / q; + 1 / p-1 / t22-, 23-, 25-, 26-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31?, 32-, 33-, 34 +, 35-, 36-, 37-, 38-, 39-, 40 +, 41 +, 42- , 43 +, 44 +, 45 +, 46 +, 50-, 51 +, 52 +, 53 +, 54 +; / m1./s1 Ключ: KXDQPKMJSMCBEY-AEATXNOCSA-M
Улыбки C [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) O [C @@ H] 2 ​​[C @ H] ( [C @@ H] (CO [C @ H] 2O [C @ H] 3CC [C @] 4 ([C @ H] (C3 (C) C) CC [C @@ H] 5C4 = C [C @@ H] ([C @] 67 [C @] 5 (CC [C @@] 6 ​​([C @] (OC7 = O) (C) C8CCC (O8) (C) C) O) C) O ) C) OS (= O) (= O) [O -]) O) O) O) O [C @ H] 9 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ( [C @ H] (O9) CO) O) O [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O1) CO) O ) OC) O) O. [Na +]
Свойства
Химическая формула	C54ЧАС85NaО27S
Молярная масса	1221,3 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Холотурин Б^[3]

Имена
Название ИЮПАК Натрий; [(3р,4р,5р,6S)-6-[[(5р,6р,10S,13S,16S)-6-[(2S) -5,5-диметилоксолан-2-ил] -5,10-дигидрокси-2,6,13,17,17-пентаметил-8-оксо-7-оксапентацикло [10.8.0.0^2,9.0^5,9.0^13,18] икос-11-ен-16-ил] окси] -4-гидрокси-5 - [(2S,3р,4S,5S,6р) -3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил] оксиоксан-3-ил]] сульфат
Идентификаторы
Количество CAS	11052-32-7 N
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	16738002
PubChem CID	23674754
ИнЧИ InChI = 1S / C41H64O17S.Na / c1-19-27 (43) 29 (45) 30 (46) 32 (53-19) 55-31-28 (44) 22 (58-59 (49,50) 51) 18-52-33 (31) 54-25-12-14-37 (6) 21-17-24 (42) 41-34 (47) 57-39 (8,26-11-13-35 (2, 3) 56-26) 40 (41,48) 16-15-38 (41,7) 20 (21) 9-10-23 (37) 36 (25,4) 5; / ч17,19-20,22 -33,42-46,48H, 9-16,18H2,1-8H3, (H, 49,50,51); / q; + 1 / p-1 / t19-, 20?, 22-, 23? , 24 +, 25 +, 26 +, 27-, 28 +, 29 +, 30-, 31-, 32 +, 33 +, 37-, 38?, 39-, 40 +, 41?; / M1./ s1 Ключ: XPKZSKANINADOD-ZSNWYRGCSA-M
Улыбки C [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) O [C @@ H] 2 ​​[C @ H] ( [C @@ H] (CO [C @ H] 2O [C @ H] 3CC [C @] 4 (C (C3 (C) C) CCC5C4 = C [C @@ H] (C67C5 (CC [C @ @] 6 ([C @@] (OC7 = O) (C) [C @@ H] 8CCC (O8) (C) C) O) C) O) C) OS (= O) (= O) [ O -]) O) O) O) O. [Na +]
Свойства
Химическая формула	C41ЧАС63NaО17S
Молярная масса	883 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

В голотурины представляют собой группу токсинов, первоначально выделенных из морской огурец Актинопига агассизии.^[4] Они содержатся в кластерах липких нитей, называемых Кювиеровые канальцы которые вытесняются из морского огурца как способ самооборона.^[5] Голотурины принадлежат к классу соединений, известных как сапонины и есть анионные поверхностно-активные вещества которые могут вызвать образование красных кровяных телец разрыв.^[6][7] Голотурины могут быть токсичными для человека при попадании внутрь в больших количествах.

Фармакология

Воздействие на нервы

Показано, что голотурин оказывает блокирующее действие на нервы обнаженной лягушки-быка. седалищный нерв и крыса диафрагмальный нерв препаратов, и его эффективность можно сравнить с кокаин, новокаин, и физостигмин. В отличие от других упомянутых блокирующих агентов, разрушающее действие голотурина оказывается необратимым после мытья.^[8]

В другом эксперименте с седалищным нервом лягушки показано, что голотурин А способен разрушать электрическую возбудимость узел Ранвье вместе с базофильный макромолекулярный материал, обнаруженный в и рядом с цитоплазма узла. В другом эксперименте на диафрагмальном нерве крысы было обнаружено, что нервно-разрушающее действие голотурина А можно предотвратить, если присутствуют определенные концентрации физостигмина.^[9]

Прочие эффекты

Голотурин А и голотурин А1, наряду с другими сапонинами морского огурца, снижают прибавку в весе у мышей. Они улучшают толерантность к глюкозе, снижают уровень липидов в крови и печени и препятствуют всасыванию липидов в кишечнике. Они также подавляют активность панкреатическая липаза, уменьшить рост белые адипоциты, фактор, который способствует ожирение, и стимулируют производство LXR-β ядерный рецептор и ABCA1 белок. Эти данные предполагают возможность использования голотуринов и других сапонинов морского огурца в развитии лекарство от ожирения.^[10]

Показано, что голотурины обладают антимеланогенным действием и действием против морщин на коже человека, ингибируя меланин производство в клетках Мелан-А и продвижение коллаген производство в дермальные фибробласты человека через Путь ERK.^[11]

использованная литература

1. "Голотурин". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Национальный центр биотехнологической информации.
2. "Холотурин А". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Национальный центр биотехнологической информации.
3. "Холотурин Б". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Национальный центр биотехнологической информации.
4. Chanley, J.D .; Ledeen, R .; Wax, J .; Nigrelli, R.F .; Соботка, Гарри (1959). «Холотурин. I. Выделение, свойства и сахарные компоненты голотурина А». Журнал Американского химического общества. 81 (19): 5180–5183. Дои:10.1021 / ja01528a040.
5. Рупперт, Эдвард Э .; Фокс, Ричард, С .; Барнс, Роберт Д. (2004). Зоология беспозвоночных, 7-е издание. Cengage Learning. п. 915. ISBN  81-315-0104-3.
6. Китагава, I (1979). «Структура голотурина А, биологически активного тритерпен-олигогликозида из морского огурца holothuria leucospilota brandt». Буквы Тетраэдра. 20 (16): 1419–1422. Дои:10.1016 / S0040-4039 (01) 86166-9.
7. "Голотурин". www.ncbi.nlm.nih.gov. Национальный центр биотехнологической информации.
8. Friess, S.L .; Standaert, F.G .; Whitcomb, E.R .; Nigrelli, R.F .; Chanley, J.D .; Соботка Х. (август 1959). «Некоторые фармакологические свойства голотурина, активного нейротоксина из морского огурца». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 126: 323–9. PMID  13825214.
9. Трон, К. Деннис; Durant, R.C .; Фрисс, С. (Март 1964 г.). «Нервно-мышечные и цитотоксические эффекты голотурина А и родственных сапонинов при низких уровнях концентрации. III». Токсикология и прикладная фармакология. 6 (2): 182–196. Дои:10.1016 / 0041-008X (64) 90104-8. PMID  14129991.
10. Го, Лу; Гао, Цзыян; Чжан, Люцян; Го, Фуцзян; Чен, Ян; Ли, Иминь; Хуан, Чэн (6 октября 2015 г.). «Обогащенные сапонином экстракты морского огурца проявляют эффект против ожирения за счет ингибирования активности липазы поджелудочной железы и активации передачи сигналов LXR-β». Фармацевтическая биология. 54 (8): 1312–1325. Дои:10.3109/13880209.2015.1075047. PMID  26440226.
11. Квон, Тэ-Рин; О, Чанг Тхэк; Бак, Донг-Хо; Ким, Чон Хван; Сок, Джун; Ли, Чон Хун; Лим, Су Хван; Ю, Кван Хо; Ким, Бом Джун; Ким, Хису (ноябрь 2018 г.). «Воздействие на кожу экстрактов внутренних органов Stichopus japonicus обнаружено с помощью сапонина, включая голотурин А: подавление синтеза меланина и повышение неоколлагенеза, опосредованное сигнальным путем ERK». Журнал этнофармакологии. 226: 73–81. Дои:10.1016 / j.jep.2018.08.007. PMID  30102992.

дальнейшее чтение

• Холстед, Брюс В. (1965). Ядовитые и ядовитые морские животные мира: беспозвоночные. Типография правительства США.