Реакция Гриньяра - Grignard reaction

Реакция Гриньяра
Названный в честьВиктор Гриньяр
Тип реакцииРеакция сцепления
Идентификаторы
Портал органической химииГриньяр-реакция
RSC ID онтологииRXNO: 0000014
Раствор карбонильного соединения добавляют к реактиву Гриньяра. (Видеть галерея )

В Реакция Гриньяра (произносится / ɡriɲar /) является металлоорганический химическая реакция в котором алкил, аллил, винил, или же арил -магний галогениды (Реактив Гриньяра ) добавляется в карбонил группа в альдегид или же кетон.[1][2] Эта реакция важна для образования углерод-углеродные связи.[3][4] Реакция органического галогенида с магнием протекает так: нет реакция Гриньяра, но дает реактив Гриньяра.[5]

Пример реакции Гриньяра

Реакции Гриньяра и реагенты были открыты и названы в честь французского химика. Франсуа Огюст Виктор Гриньяр (Университет Нанси, Франция), который опубликовал ее в 1900 г. и был награжден премией 1912 г. Нобелевская премия по химии для этой работы.[6]

Механизм реакции

Углерод, связанный с магнием, функционирует как нуклеофил, нападая на электрофильный атом углерода, который присутствует в полярная связь карбонильной группы. Добавление реактива Гриньяра к карбонилу обычно происходит через переходное состояние шестичленного кольца.[7]

Механизм реакции Гриньяра.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Смит, Майкл Б .; Марш, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN  978-0-471-72091-1
  2. ^ Глава 19: Карбоновые кислоты. Органическая химия 4e Кэри. mhhe.com
  3. ^ Ширли, Д. А. (1954). «Синтез кетонов из галогенидов и металлоорганических соединений магния, цинка и кадмия». Орг. Реагировать. 8: 28–58.
  4. ^ Хурин, Д. М. (1991). «Карбанионы щелочных и щелочноземельных катионов: (ii) Селективность реакций присоединения карбонила». В Трост, Б.М.; Флеминг, И. (ред.). Комплексный органический синтез, Том 1: Дополнения к π-связям C — X, Часть 1. Elsevier Science. С. 49–75. Дои:10.1016 / B978-0-08-052349-1.00002-0. ISBN  978-0-08-052349-1.
  5. ^ ИЮПАК. Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга»). Составлено А. Д. Макнотом и А. Уилкинсоном. Научные публикации Блэквелла, Оксфорд (1997). ISBN  0-9678550-9-8. Дои:10.1351 / goldbook.
  6. ^ Гриньяр, В. (1900). "Sur quelques nouvelles combinaisons organométaliques du magnésium et leur application à des synthèses d'alcools et d'hydrocabures". Компт. Раздирать. 130: 1322–25.
  7. ^ Маруяма, К .; Катагири, Т. (1989). «Механизм реакции Гриньяра». J. Phys. Орг. Chem. 2 (3): 205–213. Дои:10.1002 / poc.610020303.