Хлоройодметан - Chloroiodomethane

Хлоройодметан
Стерео, скелетная формула хлоройодметана со всеми добавленными атомами водорода
Модель заполнения пространства хлоройодметана
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Хлор (йод) метан
Другие имена
  • Хлоройодметан
  • Хлоройодметан
  • Хлорметилиодид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1730802
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.915 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 209-804-8
Характеристики
CЧАС2Clя
Молярная масса176.38 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность2,422 г мл−1
Точка кипения От 108 до 109 ° C (от 226 до 228 ° F, от 381 до 382 K)
8,9 мкмоль Па−1 кг−1
1.582
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные алканы
Родственные соединения
2-хлорэтанол
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Хлоройодметан это галометан по формуле CH
2ClI. Это бесцветная жидкость, используемая в органический синтез.[1] Вместе с другими йодметанами хлоройодметан вырабатывается некоторыми микроорганизмами.[2]

Приложения

Хлоройодметан используется в циклопропанирование (Симмон-Смит реакция), где часто заменяет дииодметан из-за более высоких урожаев и селективности. Он также используется в Реакция Манниха, аминометилирование, эпоксидирование, раскрытие кольца и присоединение к концевым алкенам. После реакции с трифенилфосфин он дает хлорметиленовый агент Ph3P = CHCl.[1] Он реагирует с литийорганическими соединениями с образованием хлорметиллития (ClCH2Ли).[3]

Кристаллография

Кристаллизуется орторомбическая кристаллическая система с космической группой ПНМА с постоянные решетки: а = 6.383, б = 6.706, c = 8.867 (.10−1 нм).[4]

Рекомендации

  1. ^ а б Мияно, Сотаро; Фристад, Грегори К. (2008). «Хлоройодметан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS. Дои:10.1002 / 047084289X.rc110.pub2. ISBN  978-0471936237.
  2. ^ Фьюз, Хироюки; Иноуэ, Хироюки; Мураками, Кацудзи; Такимура, Осаму; Ямаока, Юкихо (2003). «Производство свободного и органического йода Roseovarius spp.". Письма о микробиологии FEMS. 229 (2): 189–94. Дои:10.1016 / S0378-1097 (03) 00839-5. PMID  14680698.
  3. ^ Дональд С. Маттесон (2001). «Хлорметиллитий». EEROS. Дои:10.1002 / 047084289X.rc117. ISBN  0471936235.
  4. ^ Torrie B. H .; Бинбрек О. С .; фон Дриеле Р. (1993). «Кристаллическая структура хлоройодметана». Мол. Phys. 79 (4): 869–874(6). Дои:10.1080/00268979300101691.

внешняя ссылка