Дибромметан - Dibromomethane
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Дибромметан[1] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| Сокращения |
|
| 969143 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.750  |
| Номер ЕС |
|
| 25649 | |
| MeSH | метилен + бромид |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2664 |
| |
| |
| Свойства | |
| CЧАС2Br2 | |
| Молярная масса | 173.835 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 2,477 г мл−1 |
| Температура плавления | -52,70 ° С; -62,86 ° F; 220,45 К |
| Точка кипения | От 96 до 98 ° С; От 205 до 208 ° F; От 369 до 371 К |
| 12,5 г л−1 (при 20 ° C) | |
| Давление газа | 4,65 кПа (при 20,0 ° C) |
Закон Генри постоянный (kЧАС) | 9,3 мкмоль Па−1 кг−1 |
| -65.10·10−6 см3/ моль | |
| 1.541 | |
| Термохимия | |
Теплоемкость (C) | 104,1 Дж К−1 моль−1 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H332, H412 | |
| P273 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) |
|
| Родственные соединения | |
Родственные алканы | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дибромметан или метиленбромид, или метилен дибромид это галометан. Он слабо растворяется в воде, но хорошо растворяется в органические растворители. Это бесцветная жидкость.
Подготовка
Дибромметан коммерчески получают из дихлорметана путем бромхлорметан:
- 6 кан.2Cl2 + 3 руб.2 + 2 Al → 6 CH2BrCl + 2 AlCl3
- CH2Cl2 + HBr → CH2BrCl + HCl
Последний маршрут требует трихлорид алюминия как катализатор.[2]Бромхлорметан, полученный в результате любой реакции, может далее реагировать аналогичным образом:
- 6 кан.2BrCl + 3 Br2 + 2 Al → 6 CH2Br2 + 2 AlCl3
- CH2BrCl + HBr → CH2Br2 + HCl
В лаборатории его готовят из бромоформ:
- CHBr3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2Br2 + Na3AsO4 + NaBr
с помощью арсенит натрия и гидроксид натрия.[3]
Другой способ - приготовить его из дииодметан и бром.
Использует
Дибромметан используется как растворитель, манометрическая жидкость и в органический синтез.[2] Это удобный агент для конвертации катехины к их метилендиокси производные.
Естественное явление
Естественно производится морским водоросли и освобожден к океанам. Попадание на почву заставляет ее испаряться и просачиваться в землю. Попадание в воду вызывает его потерю в основном из-за улетучивание с периодом полураспада 5,2 часа. Не имеет значительных биологических или абиологических эффектов разложения. В атмосфере он будет потерян из-за реакции с фотохимически образованным гидроксил радикалы. Предполагаемый период полураспада этой реакции составляет 213 дней.
использованная литература
- Подсядло М .; Дзюбек К .; Szafranski M .; Катрусяк А. (декабрь 2006 г.). «Молекулярные взаимодействия в кристаллических дибромметане и дииодметане, а также стабильность их фаз высокого давления и низких температур». Acta Crystallogr. B. 62 (6): 1090–1098(9). Дои:10.1107 / S0108768106034963. PMID 17108664. Получено 2007-06-29.
- ^ «метиленбромид - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 25 марта 2005 г. Идентификация. Получено 18 июн 2012.
- ^ а б Дагани, М. Дж .; Barda, H.J .; Benya, T. J .; Сандерс, Д. С. «Соединения брома». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a04_405.
- ^ У. В. Хартман, Э. Э. Дрегер (1929). «Бромистый метилен». Орг. Синтезатор. 9: 56. Дои:10.15227 / orgsyn.009.0056.