Трипановый синий - Trypan blue

Трипановый синий

Имена
Название ИЮПАК (3Z,3'Z) -3,3 '- [(3,3'-диметилбифенил-4,4'-диил) ди (1Z) гидразин-2-ил-1-илиден] бис (5-амино-4-оксо-3,4-дигидронафталин-2,7-дисульфоновая кислота)
Идентификаторы
Количество CAS	72-57-1 (тетранатриевая соль) Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 78897 N
ЧЭМБЛ	ChEMBL1640 Y
ChemSpider	10482308 Y
ECHA InfoCard	100.000.715
КЕГГ	C19307 N
PubChem CID	5904246
UNII	I2ZWO3LS3M Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID4026268
ИнЧИ InChI = 1S / C34H28N6O14S4.4Na / c1-15-7-17 (3-5-25 (15) 37-39-31-27 (57 (49,50) 51) 11-19-9-21 (55 ( 43,44) 45) 13-23 (35) 29 (19) 33 (31) 41) 18-4-6-26 (16 (2) 8-18) 38-40-32-28 (58 (52, 53) 54) 12-20-10-22 (56 (46,47) 48) 14-24 (36) 30 (20) 34 (32) 42 ;;;; / h3-14,41-42H, 35- 36H2,1-2H3, (H, 43,44,45) (H, 46,47,48) (H, 49,50,51) (H, 52,53,54) ;;;; / q; 4 * + 1 / п-4 / b39-37 +, 40-38 + ;;;; Y Ключ: GLNADSQYFUSGOU-GPTZEZBUSA-J Y InChI = 1S / C34H28N6O14S4.4Na / c1-15-7-17 (3-5-25 (15) 37-39-31-27 (57 (49,50) 51) 11-19-9-21 (55 ( 43,44) 45) 13-23 (35) 29 (19) 33 (31) 41) 18-4-6-26 (16 (2) 8-18) 38-40-32-28 (58 (52, 53) 54) 12-20-10-22 (56 (46,47) 48) 14-24 (36) 30 (20) 34 (32) 42 ;;;; / h3-14,41-42H, 35- 36H2,1-2H3, (H, 43,44,45) (H, 46,47,48) (H, 49,50,51) (H, 52,53,54) ;;;; / q; 4 * + 1 / п-4 / b39-37 +, 40-38 + ;;;; Ключ: GLNADSQYFUSGOU-WLILTGDCBQ Ключ: GLNADSQYFUSGOU-GPTZEZBUSA-J
Улыбки [Na +]. [Na +]. [Na +]. [Na +]. [O-] S (= O) (= O) c6cc1cc (cc (N) c1c (O) c6 / N = N / c2ccc (cc2C) c5ccc (/ N = N / c4c (cc3cc (cc (N) c3c4O) S ([O -]) (= O) = O) S ([O -]) (= O) = O) c (C) c5) S ([O -]) (= O) = O
Характеристики
Химическая формула	C34ЧАС24N6Na4О14S4
Молярная масса	872.88
Внешность	темно-синий в водном растворе[1]
Температура плавления	> 300 ° С (572 ° F, 573 К)
Растворимость в воде	<0,1 мг / мл в воде [2]
Растворимость	20 мг / мл в метилцеллозольве и 0,6 мг / мл в этаноле.
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза )	6200 мг / кг (перорально, крыса)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Трипановый синий является азокраситель. Это прямая краска для хлопкового текстиля.^[3] В бионауках он используется как витальное пятно выборочно окрашивать мертвых ткани или же клетки синий.

Живые клетки или ткани с неповрежденными клеточные мембраны не окрашены. Поскольку клетки очень избирательны в отношении соединений, которые проходят через мембрану, в жизнеспособных клетках трипановый синий не всасывается; однако он проходит через мембрану мертвой клетки. Следовательно, мертвые клетки выглядят под микроскопом как отчетливый синий цвет. Поскольку живые клетки исключены из окрашивания, этот метод окрашивания также описывается как метод исключения красителя.

Предпосылки и химия

Трипановый синий получают из толуидин, то есть любое из нескольких изомерных оснований, C₁₄ЧАС₁₆N₂, происходит от толуол.Trypan blue так называется, потому что он может убить трипаносомы, паразиты, вызывающие сонная болезнь. Аналог трипанового синего, сурамин, фармакологически используется против трипаносомоз. Трипановый синий также известен как диаминовый синий и Ниагарский синий.

В коэффициент экстинкции для трипанового синего 6⋅10⁴ M⁻¹ см⁻¹ при 607 нм в метаноле.^[4]

Трипановый красный и трипановый синий были впервые синтезированы немецким ученым. Пол Эрлих в 1904 г.

Использование трипанового синего

Наблюдение с оптический микроскоп из Гиалопероноспора паразитическая внутри листа Arabidopsis thaliana окрашиванием трипановым синим.

Трипановый синий обычно используется в микроскопия (для подсчета клеток) и в лабораторные мыши для оценки жизнеспособности тканей.^[5] Метод не может различить некротический и апоптотический клетки.

Его можно использовать для наблюдения за грибковыми гифы^[6] и страменопилы.

Трипановый синий также используется в хирургии офтальмологической катаракты для окрашивания передней капсулы при наличии зрелой катаракты, чтобы облегчить визуализацию перед созданием непрерывного криволинейного капсулорексиса. В кератопластика, трипановый синий может использоваться для окрашивания задних волокон стромы во время глубокой ламеллярной эндотелиальной кератопластики (DLEK) и для окрашивания эндотелия при десцеметовой эндотелиальной кератопластике (DSEK). Трипановый синий также используется при витреоретинальных операциях. ^[7]

В начале 20 века существование барьера, защищающего мозг (гематоэнцефалический барьер ) был сделан вывод на основании наблюдения, что инъекция трипанового синего животным приводила к окрашиванию всего тела, за исключением головного и спинного мозга.

Синонимы

• Азидин синий 3В
• Бензамин синий 3B
• Бензо Синий BB
• Хлоразол синий 3В
• Диамин синий 3В
• Дианил синий H3G
• Прямой синий 14
• Ниагара синий 3B

дальнейшее чтение

• Глава «Обнаружение активации каспазы в сочетании с другими пробами апоптоза», Eurekah Bioscience Collection, Книжная полка NCBI
• Протокол использования красителя (PDF) из Северо-Западного университета.
• Уэйнрайт, М. (декабрь 2010 г.). «Красители, трипаносомоз и ДНК: исторический и критический обзор». Биотехника и гистохимия. 85 (6): 341–54. Дои:10.3109/10520290903297528. PMID  21080764.

Рекомендации

1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9562061#section=Color
2. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9562061#section=Solubility
3. Клаус Хунгер; Питер Мишке; Вольфганг Рипер; Родерих Рауэ; Клаус Кунде; Алоис Энгель (2005). «Азокрасители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a03_245. ISBN  978-3527306732..
4. "Sigma-Aldrich, 60% трипановый синий, страница продукта". Получено 2015-07-15.
5. Стробер, Вт (май 2001 г.). Исключение трипанового синего для определения жизнеспособности клеток. Текущие протоколы в иммунологии. Приложение 3. С. Приложение 3Б. Дои:10.1002 / 0471142735.ima03bs21. ISBN  978-0471142737. PMID  18432654.
6. Новицки, Марчин; и другие. (15 мая 2013 г.), «Простое двойное окрашивание для подробных исследований взаимодействия патогенов между растениями и грибами», Бюллетень по исследованиям овощных культур, 77: 61–74, Дои:10.2478 / v10032-012-0016-z, получено 2013-05-24
7. «Трипановый синий краситель: капсульное окрашивание для хирургии катаракты и др.». Американская академия офтальмологии. 1 апреля 2006 г.