Теллуропирилий - Telluropyrylium
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена Теллуриний; Теллурапирилий | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| |
| Характеристики | |
| C5ЧАС5Te+1 | |
| Молярная масса | 192.69 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Теллуропирилий является ароматный гетероциклическое соединение состоящий из шестичленного кольца с пятью атомами углерода и положительно заряженного теллур атом.[1][2] Производные теллуропирилия важны при исследовании инфракрасных красителей.[3]
Именование и нумерация
Ранее он назывался теллурапирилиум. Однако это вводит в заблуждение, поскольку "теллура" указывает на то, что теллур замещает атом углерода, но на самом деле теллур замещает атом кислорода в пирилий.[1] В системе Ханча-Видмана он называется теллуринием. Это имя используется Химические рефераты. Номенклатура замены назвала бы этот теллурониябензол.[1]
Нумерация в теллуропирилии начинается с 1 на атоме теллура и до 6 против часовой стрелки на атомах углерода. Позиции, смежные с халькогеном, пронумерованные 2 и 6, также могут быть названы α, следующие два положения 3 и 5 могут быть названы «β», а противоположный атом углерода в положении 4 может быть назван «γ».
Вхождение
Поскольку теллуропирилий является положительно заряженным катионом, он принимает твердую форму в виде соли с ненуклеофильными анионами, такими как перхлорат, тетрафторборат, или же гексафторфосфат.
Характеристики
Положительный заряд не ограничивается атомом теллура в теллуропирилии, но распределяется по кольцу в нескольких резонансных структурах, так что позиции α и γ имеют некоторый положительный заряд. Нуклеофильная атака нацелена на эти атомы углерода.
Форма молекулы теллуропирилия не является идеальным шестиугольником, поскольку длина связи с атомом теллура составляет примерно 2,068 Å по сравнению с примерно 1,4 Å для связей углерод-углерод. Угол при атоме теллура уменьшается примерно до 94 °, углы при атомах углерода α и γ в кольце составляют около 122 °, а в положениях β 129 °. Все кольцо изогнуто так, что образует форму лодочки с углами 8,7 ° на оси Te-γ. (Это было измерено в кристаллической структуре тетрафенилтеллуропирилий-пирилиймонометинфторбората.
Связанный
Когда кольцо теллуропирилия конденсируется с другими ароматическими кольцами, в результате образуются более крупные ароматические структуры, такие как теллурохроменилий, теллурофлавилий и теллуроксантилий.
Смотрите также
- 6-членные ароматические кольца с заменой одного атома углерода другой группой: борабензол, силабензол, гермабензол, станнабензол, пиридин, фосфор, арсабензол, стибабензол, бисмабензол, пирилий, тиопирилий, селенопирилий, теллуропирилий
Рекомендации
- ^ а б c Додди, Джанкарло; Эрколани, Джанфранко (1994). Тиопирилевые, селенопирилиевые и теллуропирилиевые соли. Успехи химии гетероциклов. 60. стр.65–195. Дои:10.1016 / S0065-2725 (08) 60182-8. ISBN 9780120207602.
- ^ Сугимото, Тойонари (1981). «Реакции пирилиевых, тиопирилиевых и селенопирилиевых солей и их применение в синтетических целях». Журнал синтетической органической химии, Япония. 39 (1): 1–13. Дои:10.5059 / yukigoseikyokaishi.39.1.
- ^ Детти, Майкл Р .; Ореган, Мари Б. (1994). «Соединения теллуропирилия». Химия гетероциклических соединений: гетероциклы, содержащие теллур. Химия гетероциклических соединений: Серия монографий. Вайли. С. 219–289. Дои:10.1002 / 9780470187937.ch4. ISBN 9780470187937.
Дополнительное чтение
- Детти, Майкл Р .; Мюррей, Брюс Дж. (Декабрь 1982 г.). «Красители теллуропирилиевые. 1. Красители 2,6-дифенилтеллуропирилиевые». Журнал органической химии. 47 (27): 5235–5239. Дои:10.1021 / jo00148a001.