Стирол - Styrene

Стирол
Стирол
Стирол-из-xtal-2001-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Ethenylbenzene[1]
Другие имена
Стирол[1]
Винилбензол
Фенилэтен
Фенилэтилен
Cinnamene
Стирол
Diarex HF 77
Стиролен
Стирополь
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.592 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • WL3675000
UNII
Характеристики
C8ЧАС8
Молярная масса104,15 г / моль
Внешностьбесцветная маслянистая жидкость
Запахсладкий, цветочный[2]
Плотность0,909 г / см3
Температура плавления -30 ° С (-22 ° F, 243 К)
Точка кипения 145 ° С (293 ° F, 418 К)
0,03% (20 ° С)[2]
журнал п2.70[3]
Давление газа5 мм рт. Ст. (20 ° C)[2]
−6.82×10−5 см3/ моль
1.5469
Вязкость0.762 cP при 20 ° C
Структура
0.13 D
Опасности
Основной опасностилегковоспламеняющийся, токсичный, вероятно канцерогенный
Паспорт безопасностиMSDS
R-фразы (устарело)R10 R36
S-фразы (устарело)S38 S20 S23
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 31 ° С (88 ° F, 304 К)
Пределы взрываемости0.9%-6.8%[2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
2194 частей на миллион (мышь, 4 часа)
5543 частей на миллион (крыса, 4 часа)[4]
10000 частей на миллион (человек, 30 мин)
2771 частей на миллион (крыса, 4 часа)[4]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 100 ppm C 200 ppm 600 ppm (максимум 5 минут за любые 3 часа)[2]
REL (Рекомендуемые)
TWA 50 частей на миллион (215 мг / м3) ST 100 частей на миллион (425 мг / м3)[2]
IDLH (Непосредственная опасность)
700 частей на миллион[2]
Родственные соединения
Родственные стиролы;
Связанный ароматный соединения
Полистирол, Стилбене;
Этилбензол
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Стирол (/ˈsтаɪряп/)[5] является органическое соединение с химическая формула C6ЧАС5CH = CH2. Эта производная от бензол бесцветный маслянистый жидкость, хотя старые образцы могут иметь желтоватый оттенок. Соединение легко испаряется и имеет сладкий запах, хотя высокие концентрации имеют менее приятный запах. Стирол является предшественником полистирол и несколько сополимеров. В 2010 году было произведено около 25 миллионов тонн стирола,[6] увеличится примерно до 35 миллионов тонн к 2018 году.

Естественное явление

Стирол назван в честь сторакс бальзам, смола Ликвидамбар деревья Altingiaceae семейство растений. В естественных условиях стирол содержится в небольших количествах в некоторых растениях и пищевых продуктах (корица, кофейные зерна, бальзамовые деревья[необходимо разрешение неоднозначности ] и арахис )[7] а также встречается в каменноугольная смола.

История

В 1839 году немецкий аптекарь Эдуард Саймон изолировал от смолы летучую жидкость (называемую Storax или стиракс (Латиница)) Американское сладкое дерево (Liquidambar styraciflua). Он назвал жидкость «стирол» (теперь стирол).[8][9] Он также заметил, что когда стирол подвергался воздействию воздуха, света или тепла, он постепенно превращался в твердое, похожее на резину вещество, которое он назвал «оксидом стирола».[10] К 1845 году немецкий химик Август Хофманн и его ученик Джон Блит определил стирол эмпирическая формула: C8ЧАС8.[11] Они также определили, что «оксид стирола» Саймона, который они переименовали в «метастирол», имел такие же эмпирическая формула как стирол.[12] Кроме того, они могли получить стирол путем сухая перегонка «метастирол».[13] В 1865 г. немецкий химик Эмиль Эрленмейер обнаружили, что стирол может образовывать димер,[14] а в 1866 г. французский химик Марселин Бертело заявил, что "метастирол" был полимер стирола (т.е. полистирол ).[15] Тем временем другие химики изучали еще один компонент сторакса, а именно: коричная кислота. Они обнаружили, что коричная кислота может быть декарбоксилированный с образованием «циннамола» (или «циннамола»), который оказался стиролом. В 1845 г. французский химик Эмиль Копп предположил, что эти два соединения были идентичны,[16] а в 1866 году Эрленмейер предположил, что и «циннамол», и стирол могут быть винилбензолом.[17] Однако стирол, полученный из коричной кислоты, по-видимому, отличался от стирола, полученного перегонкой смолы Storax: последний был оптически активный.[18] В конце концов, в 1876 году голландский химик Ван Т Хофф разрешил двусмысленность: оптическая активность стирола, полученного перегонкой смолы Storax, была обусловлена ​​загрязнением.[19]

Индустриальное производство

Из этилбензола

Подавляющее большинство стирола производится из этилбензол,[20] и почти весь производимый в мире этилбензол предназначен для производства стирола. Таким образом, два производственных процесса часто тесно интегрированы. Этилбензол производится с помощью Реакция Фриделя – Крафтса между бензолом и этилен; первоначально это использовалось хлорид алюминия как катализатор, но в современном производстве его заменили на цеолиты.

Путем дегидрирования

Около 80% стирола производится дегидрирование из этилбензол. Это достигается за счет использования перегретого пара (до 600 ° C) на оксид железа (III) катализатор.[21] Реакция очень эндотермический и обратимый, с типичной доходностью 88–94%.

StyreneProduction.svg

Затем неочищенный продукт этилбензол / стирол очищают перегонкой. Поскольку разница температур кипения между двумя соединениями составляет всего 9 ° C при атмосферном давлении, это требует использования ряда дистилляционных колонн. Это энергоемко и дополнительно осложняется склонностью стирола подвергаться термической полимеризации в полистирол,[22] требуя постоянного добавления ингибитор полимеризации в систему.

Через гидропероксид этилбензола

Стирол также коммерчески производится совместно в процессе, известном как POSM (Lyondell Chemical Company ) или SM / PO (Оболочка ) для мономера стирола / оксид пропилена. В этом процессе этилбензол обрабатывают кислородом с образованием этилбензола. гидропероксид. Этот гидропероксид затем используется для окисления пропилен в оксид пропилена, который также извлекается как побочный продукт. Оставшийся 1-фенилэтанол обезвоживают с получением стирола:

Синтез стирола

Другие промышленные маршруты

Пиролизное извлечение бензина

Извлечение из пиролизный бензин выполняется в ограниченном масштабе.[20]

Из толуола и метанола

Стирол можно производить из толуол и метанол, которые являются более дешевым сырьем, чем в обычном процессе. Этот процесс страдает низкой селективностью, связанной с конкурирующим разложением метанола.[23] Exelus Inc. утверждает, что разработала этот процесс с коммерчески жизнеспособной селективностью при 400–425 ° C и атмосферном давлении, заставив эти компоненты использовать запатентованный цеолитовый катализатор. Сообщается[24] что получается смесь стирола и этилбензола приблизительно 9: 1 с общим выходом стирола более 60%.[25]

Из бензола и этана

Другой путь к стиролу включает реакцию бензола и этан. Этот процесс разрабатывают Снампроджетти и Доу. Этан вместе с этилбензолом подается в реактор дегидрирования с катализатором, способным одновременно производить стирол и этилен. Отходящий поток дегидрирования охлаждается и отделяется, а поток этилена рециркулируют в установку алкилирования. В этом процессе предпринимаются попытки преодолеть предыдущие недостатки в более ранних попытках развития производства стирола из этана и бензола, такие как неэффективное извлечение ароматических углеводородов, получение высоких уровней тяжелых фракций и смол и неэффективное разделение водород и этан. Разработка процесса продолжается.[26]

Лабораторный синтез

Лабораторный синтез стирола влечет за собой декарбоксилирование из коричная кислота:[27]

C6ЧАС5CH = CHCO2H → C6ЧАС5CH = CH2 + CO2

Стирол впервые был получен этим методом.[28]

Полимеризация

Наличие виниловая группа позволяет стиролу полимеризовать. Коммерчески значимые продукты включают полистирол, АБС, стирол-бутадиен (SBR) резина, стирол-бутадиеновый латекс, SIS (стирол-изопрен-стирол), S-EB-S (стирол-этилен / бутилен-стирол), стирол-дивинилбензол (S-DVB), стирол-акрилонитриловая смола (SAN) и ненасыщенные полиэфиры, используемые в смолах и термореактивных компаундах. Эти материалы используются в резине, пластике, изоляции, стекловолокно, трубы, автомобиль а также детали лодок, контейнеры для пищевых продуктов и ковровые покрытия.

Опасности

Взрывная автополимеризация

Стирол самопроизвольно полимеризуется в полистирол без необходимости внешнего инициаторы.[29] Это известно как автополимеризация, и будет происходить при температуре окружающей среды и выше. При 100 ° C он будет полимеризоваться со скоростью ~ 2% в час, а при более высоких температурах - быстрее.[22] Реакция полимеризации экзотермический; следовательно, существует реальный риск тепловой разгон и взрыв. Пример - взрыв танкера в 2019 г. Штольт Гроенланд; в этом инциденте 5250 метрических тонн мономера стирола взорвались, когда корабль был в доке Ульсан, Республика Корея. Реакцию автополимеризации можно контролировать только путем непрерывного добавления ингибиторы полимеризации.

Влияние на здоровье

Стирол считается "известным канцероген ", особенно в случае контакта с глазами, но также в случае контакта с кожей, проглатывания и вдыхания, согласно нескольким источникам.[20][30][31][32] Стирол в значительной степени метаболизируется в оксид стирола в организме человека в результате окисления цитохром P450. Оксид стирола Считается токсичный, мутагенный, и возможно канцерогенный. Оксид стирола впоследствии гидролизуется in vivo в стиролгликоль ферментом эпоксидгидролаза.[33] В Агентство по охране окружающей среды США (EPA) описал стирол как «предполагаемый токсин для желудочно-кишечного тракта, почек и дыхательной системы, среди прочего».[34][35] 10 июня 2011 г. Национальная токсикологическая программа США описал стирол как «разумно предполагаемый канцероген для человека».[36][37] Однако СТАТИСТИКА автор описывает[38] обзор научной литературы, в котором сделан вывод, что «имеющиеся эпидемиологические данные не подтверждают причинно-следственную связь между воздействием стирола и любым типом рака человека».[39] Несмотря на это заявление, датские исследователи провели работу по изучению взаимосвязи между воздействием стирола на рабочем месте и раком. Они пришли к выводу: «Результаты следует интерпретировать с осторожностью из-за оценки воздействия на основе компании, но возможная связь между воздействиями в усиленных пластмассовая промышленность Заслуживают внимания дегенеративные нарушения нервной системы и рак поджелудочной железы, главным образом стирол ».[40] В 2012 г. Датское EPA пришли к выводу, что данные по стиролу не подтверждают опасения по поводу рака для стирола.[41] Агентство по охране окружающей среды США не имеет классификации рака для стирола,[42] но это было предметом их программы Интегрированной системы информации о рисках (IRIS).[43] В Национальная токсикологическая программа из Министерство здравоохранения и социальных служб США определил, что стирол «разумно считается канцерогеном для человека».[44] Различные регулирующие органы рассматривают стирол в различных контекстах как возможный или потенциальный канцероген для человека. В Международное агентство по изучению рака считает, что стирол «вероятно канцерогенный для человека».[45][46]

Нейротоксический[47] свойства стирола также были изучены, и сообщалось о его влиянии на зрение.[48] (хотя невозможно воспроизвести в последующем исследовании[49]) и о функциях слуха.[50][51][52][53] Исследования на крысах дали противоречивые результаты.[51][52] но эпидемиологические исследования наблюдали синергетическое взаимодействие с шумом, вызывающим нарушения слуха.[54][55][56]

Промышленная авария

Основная статья: Утечка газа в Вишакхапатнам

7 мая 2020 года газ, который, как сообщается, был стиролом, произошла утечка из резервуара на LG Chem (LG Polymers India Private Limited) завод в RR Venkatapuram, Visakhapatnam, Андра Прадеш, Индия. Утечка произошла рано утром, когда рабочие готовились открыть завод, который был закрыт из-за аварии. COVID-19 пандемия. Сообщается, что 13 человек погибли и более 200 человек были госпитализированы.[57][58]

использованная литература

  1. ^ а б «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. P001 – P004. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б c d е ж г Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0571". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ «Стирол». www.chemsrc.com.
  4. ^ а б «Стирол». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ https://www.lexico.com/definition/styrene
  6. ^ «Новый процесс производства стирола снижает затраты, экономит энергию и сокращает выбросы парниковых газов» (PDF). Министерство энергетики США. Архивировано из оригинал (PDF) 21 апреля 2013 г.
  7. ^ Steele, D.H .; M.J., Торнбург; J.S., Стэнли; Р. Р., Миллер; Р., Брук; Дж. Р., Кушман; Г., Крузан (1994). «Определение стирола в избранных пищевых продуктах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 42 (8): 1661–1665. Дои:10.1021 / jf00044a015. ISSN  0021-8561. В архиве из оригинала 14 февраля 2018 г.
  8. ^ Саймон, Э. (1839) "Ueber den flüssigen Storax (Styrax liquidus)" (На жидком стораксе (Styrax liquidus), Annalen der Chemie, 31 : 265–277. С п. 268: "Das flüchtige Oel, für welches ich den Namen" Стирол воршлаге,… " (Эфирное масло, для которого я предлагаю название «стирол»,…)
  9. ^ Для получения дополнительных сведений об истории стирола см .: F. W. Semmler, Die ätherischen Öle nach ihren chemischen Bestandteilen unter Berücksichtigung der geschichtlichen Entwicklung [Летучие жидкости в зависимости от их химических компонентов с учетом исторического развития], т. 4 (Лейпциг, Германия, Veit & Co., 1907), § 327. Стирол, С. 24-28. В архиве 1 мая 2018 г. Wayback Machine
  10. ^ (Саймон, 1839), стр. 268. Из стр. 268: "Für den festen Rückstand würde der Name Styroloxyd passen." (Для твердого остатка подходит название «оксид стирола».)
  11. ^ Увидеть:
  12. ^ (Блит и Хофманн, 1845a), стр. 348. С п. 348: «Анализ, а также синтез в равной степени доказали, что стирол и стекловидное тело (для которого мы предлагаем название метастирол) обладают одинаковым процентом конституции».
  13. ^ (Блит и Хофманн, 1845a), стр. 350.
  14. ^ Эрленмейер, Эмиль (1865) "Ueber Distyrol, ein neues Polymere des Styrols" (На дистироле, новом полимере стирола), Annalen der Chemie, 135 : 122–123.
  15. ^ Бертло, М. (1866) "Sur les caractères de la benzine et du styrolène, compares avec ceux des autres carbures d'hydrogène" (О персонажах бензол и стирол по сравнению с другими углеводородами), Bulletin de la Société Chimique de Paris, 2-я серия, 6 : 289–298. С п. 294: "На сайте que le styrolène chauffé en vase scellé à 200 °, pendant quelques heures, se change en un polymère résineux (метастирол), et que ce polymère, distillé brusquement, воспроизводит стиролен". (Известно, что стирол, [когда] нагревается в герметичном сосуде при 200 ° C в течение нескольких часов, превращается в смолистый полимер (метастирол), и что этот полимер, [когда] резко дистиллирован, воспроизводит стирол.)
  16. ^ Копп, Э. (1845 г.), "Recherches sur l'acide cinnamique et sur le cinnamène" В архиве 8 ноября 2016 г. Wayback Machine (Исследования коричной кислоты и корицы), Comptes rendus, 21 : 1376–1380. С п. 1380: "Je pense qu'il faudra désormais remplacer le mot de styrol par celui de cinnamène, et le métastyrol par le métacinnamène". (Я думаю, что впредь нужно будет заменить слово «стирол» на «циннамен», а «метастирол» на «метациннамен».)
  17. ^ Эрленмейер, Эмиль (1866) "Studien über die s.g. aromatischen Säuren" (Исследования так называемых ароматических кислот), Annalen der Chemie, 137 : 327–359; см. стр. 353.
  18. ^ Бертело, Марселлен (1867). "Sur les états isomériques du styrolène" [Об изомерных состояниях стирола]. Annales de Chimie et de Physique. 4-я серия (на французском). 12: 159–161. С п. 160: «1 градус карбюратора коричной кислоты есть частный роторный слой, тандис, ле карбюр дю стиракс деви де 3 степеней лабиринта прохода (l = 100 мм)». (1. Углерод [атом] циннаматов лишен вращательной силы [т. Е. Способности вращать поляризованный свет], тогда как углерод стиракса отклоняет нейтральный оттенок на 3 градуса [т. Е. Относительную ориентацию пластин поляризованного кварца при свет, проходящий через поляриметр, кажется бесцветным] (длина = 100 мм) [Подробнее о поляриметрах XIX века см .: Споттисвод, Уильям (1883). Поляризация света (4-е изд.). Лондон: Macmillan and Co. С. 51–52. Архивировано из оригинал 10 сентября 2010 г.. Получено 15 сентября 2016.])
  19. ^ Ван 'т Хофф, Дж. Х. (1876) "Die Identität von Styrol und Cinnamol, ein neuer Körper aus Styrax" (Идентичность стирола и циннамола, нового вещества из стиракса), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 9 : 5-6.
  20. ^ а б c Джеймс, Денис Х .; Кастор, Уильям М. (2007), «Стирол», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley, п. 1, Дои:10.1002 / 14356007.a25_329.pub2, ISBN  978-3527306732
  21. ^ Ли, Эмерсон Х. (13 декабря 2006 г.). «Катализаторы оксида железа для дегидрирования этилбензола в присутствии пара». Обзоры катализа. 8 (1): 285–305. Дои:10.1080/01614947408071864.
  22. ^ а б Khuong, Kelli S .; Джонс, Уолтер Х .; Прайор, Уильям А .; Хоук, К. (Февраль 2005 г.). «Механизм самоинициирующейся термической полимеризации стирола. Теоретическое решение классической проблемы». Журнал Американского химического общества. 127 (4): 1265–1277. Дои:10.1021 / ja0448667. PMID  15669866.
  23. ^ Яшима, Тацуаки; Сато, Кейчи; Хаясака, Томоки; Хара, Нобуёси (1972). «Алкилирование на синтетических цеолитах: III. Алкилирование толуола метанолом и формальдегидом на щелочных катионообменных цеолитах». Журнал катализа. 26 (3): 303–312. Дои:10.1016/0021-9517(72)90088-7.
  24. ^ «Добро пожаловать в ICIS». www.icis.com. Получено 1 мая 2018.
  25. ^ Стивен К. Риттер, Новости химии и инженерии, 19 марта 2007 г., стр. 46.
  26. ^ "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF). www.chemsystems.com. Архивировано из оригинал (PDF) 8 июля 2011 г.. Получено 1 мая 2018.
  27. ^ Abbott, T.W .; Джонсон, Дж. Р. (1941). «Фенилэтилен (стирол)». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт); Коллективный объем, 1, п. 440
  28. ^ Р. Фиттиг и Ф. Биндер "Ueber die Additionsproducte der Zimmtssaure" в "Untersuchungen über die ungesättigten Säuren. I. Weitere Beiträge zur Kenntniß der Fumarsäure und Maleïnsäure" Рудольф Фиттиг, Камилль Петри, Юстус Лиебигс Annalen der Chemie 1879 г., том 195, стр. 56–179. Дои:10.1002 / jlac.18791950103
  29. ^ Miller, A.A .; Мэйо, Ф. (Март 1956 г.). «Окисление ненасыщенных соединений. I. Окисление стирола». Журнал Американского химического общества. 78 (5): 1017–1023. Дои:10.1021 / ja01586a042.
  30. ^ MSDS (1 ноября 2010 г.). «Паспорт безопасности материала Стирол (мономер) MSDS». MSDS. В архиве из оригинала 7 августа 2011 г.. Получено 11 июн 2011.
  31. ^ «Информационные бюллетени OPPT по химическим веществам (стирол): подтверждающий документ (CAS № 100-42-5)» (PDF). Агентство по охране окружающей среды США. Декабрь 1994 г. В архиве (PDF) из оригинала от 24 декабря 2010 г.. Получено 11 июн 2011.
  32. ^ «Архивная копия» (PDF). В архиве (PDF) из оригинала от 2 июня 2008 г.. Получено 6 апреля 2008.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (ссылка на сайт)
  33. ^ Либман, Кеннет С. (1975). «Метаболизм и токсичность стирола» (PDF). Перспективы гигиены окружающей среды. 11: 115–119. Дои:10.2307/3428333. JSTOR  3428333. ЧВК  1475194. PMID  809262.[постоянная мертвая ссылка ]
  34. ^ "EPA урегулировало дело против компании Phoenix за нарушение отчетности о токсичных химических веществах". Агентство по охране окружающей среды США. В архиве из оригинала 25 сентября 2008 г.. Получено 11 февраля 2008.
  35. ^ «Агентство по охране окружающей среды наложило штраф в Калифорнии на производителя гидромассажных ванн за нарушение отчетности о выбросах токсичных химикатов». Агентство по охране окружающей среды США. В архиве из оригинала 25 сентября 2008 г.. Получено 11 февраля 2008.
  36. ^ Харрис, Гардинер (10 июня 2011 г.). «Правительство заявляет, что 2 распространенных материала представляют риск рака». Нью-Йорк Таймс. В архиве из оригинала 13 июня 2011 г.. Получено 11 июн 2011.
  37. ^ Национальная токсикологическая программа (10 июня 2011 г.). «12-й доклад о канцерогенных веществах». Национальная токсикологическая программа. Архивировано из оригинал 12 июня 2011 г.. Получено 11 июн 2011.
  38. ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал 9 июня 2012 г.. Получено 24 сентября 2012.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (ссылка на сайт)
  39. ^ Boffetta, P., et al., Эпидемиологические исследования стирола и рака: обзор литературы В архиве 9 октября 2012 г. Wayback Machine, J. Медицина труда и окружающей среды, Ноябрь 2009 г., т.51, №.11.
  40. ^ Колстад, штат Вашингтон; Джуэл, К; Olsen, J; Lynge, E. (май 1995 г.). «Воздействие стирола и хронические последствия для здоровья: смертность и заболеваемость солидным раком в датской индустрии армированных пластмасс». Медицина труда и окружающей среды. 52 (5): 320–7. Дои:10.1136 / oem.52.5.320. ЧВК  1128224. PMID  7795754.
  41. ^ Датское EPA 2011 обзор «Архивная копия» (PDF). В архиве (PDF) из оригинала 14 июля 2014 г.. Получено 15 февраля 2012.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (ссылка на сайт)
  42. ^ «Архивная копия». В архиве из оригинала 12 мая 2009 г.. Получено 18 октября 2009.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (ссылка на сайт) Агентство по охране окружающей среды США. Раздел I.B.4 относится к нейротоксикологии.
  43. ^ «Страница стирола EPA IRIS». epa.gov. В архиве из оригинала 22 декабря 2011 г.. Получено 1 мая 2018.
  44. ^ «Запись стирола в Тринадцатом отчете Национальной токсикологической программы по канцерогенам» (PDF). nih.gov. Архивировано из оригинал (PDF) 22 октября 2017 г.. Получено 1 мая 2018.
  45. ^ Кожевинас, Манолис; Гвинн, Уильям М .; Крибель, Дэвид; Филлипс, Дэвид Х .; Сим, Малькольм; Бертке, Стивен Дж .; Calaf, Gloria M .; Колозио, Клаудио; Фриц, Джейсон М .; Фукусима, Сёдзи; Хемминки, Кари (2018). «Канцерогенность хинолина, стирола и стирол-7,8-оксида». Ланцет онкологии. 19 (6): 728–729. Дои:10.1016 / с1470-2045 (18) 30316-4. ISSN  1470-2045. PMID  29680246.
  46. ^ «После 40 лет в подвешенном состоянии: стирол, вероятно, канцероген». ScienceDaily. Получено 31 марта 2020.
  47. ^ Cherry, N .; Гаутрин, Д. (январь 1990 г.). «Нейротоксические эффекты стирола: дополнительные доказательства». Британский журнал промышленной медицины. 47 (1): 29–37. Дои:10.1136 / oem.47.1.29. ISSN  0007-1072. ЧВК  1035091. PMID  2155647.
  48. ^ Мурата, К .; Araki, S .; Ёкояма, К. (1991). «Оценка функции периферической, центральной и вегетативной нервной системы у рабочих со стиролом». Американский журнал промышленной медицины. 20 (6): 775–784. Дои:10.1002 / ajim.4700200609. ISSN  0271-3586. PMID  1666820.
  49. ^ Сибер, Андреас; Брукнер, Томас; Трибиг, Герхард (29 марта 2009 г.). «Профессиональное воздействие стирола, цветовое зрение и контрастная чувствительность: когортное исследование с повторными измерениями». Международный архив гигиены труда и окружающей среды. 82 (6): 757–770. Дои:10.1007 / s00420-009-0416-7. ISSN  0340-0131. PMID  19330514. S2CID  7463900.
  50. ^ Кампо, Пьер; Венет, Томас; Румо, Сесиль; Томас, Орели; Ригер, Бенуа; Кур, Шанталь; Козье, Фредерик; Париетти-Винклер, Сесиль (октябрь 2011 г.). «Влияние шума или воздействия стирола на кинетику пресбиакузиса». Слуховые исследования. 280 (1–2): 122–132. Дои:10.1016 / j.heares.2011.04.016. ISSN  1878-5891. PMID  21616132. S2CID  34799773.
  51. ^ а б Lataye, R .; Campo, P .; Loquet, G .; Морель, Г. (апрель 2005 г.). «Комбинированное воздействие шума и стирола на слух: сравнение активных и сидячих крыс». Шум и здоровье. 7 (27): 49–64. Дои:10.4103/1463-1741.31633. ISSN  1463-1741. PMID  16105249.
  52. ^ а б Кампо, Пьер; Венет, Томас; Томас, Орели; Кур, Шанталь; Брошар, Селин; Козье, Фредерик (июль 2014 г.). «Нейрофармакологические и кохлеотоксические эффекты стирола. Последствия шумового воздействия». Нейротоксикология и тератология. 44: 113–120. Дои:10.1016 / j.ntt.2014.05.009. ISSN  1872-9738. PMID  24929234.
  53. ^ Джонсон, Энн-Кристин (2010) [2009]. Воздействие химических веществ на рабочем месте и нарушение слуха. Мората, Тайс К., Северная группа экспертов по критериальной документации рисков для здоровья, связанных с химическими веществами., Sahlgrenska akademin (Göteborgs university), Göteborgs university., Arbetsmiljöverket. Готенбург: Гетеборгский университет. ISBN  9789185971213. OCLC  792746283.
  54. ^ Сливиньска-Ковальска, Мариола; Замысловская-Шмытке, Ева; Шимчак, Веслав; Котило Петр; Фисер, Марта; Весоловски, Виктор; Павлачик-Лущинская, Малгожата (январь 2003 г.). «Ототоксические эффекты профессионального воздействия стирола и одновременного воздействия стирола и шума». Журнал профессиональной и экологической медицины. 45 (1): 15–24. Дои:10.1097/00043764-200301000-00008. ISSN  1076-2752. PMID  12553175. S2CID  7030810.
  55. ^ Morata, Thais C .; Сливинская-Ковальская, Мариола; Джонсон, Анн-Кристин; Старк, Юкка; Павлас, Кристина; Замысловская-Шмытке, Ева; Найлен, Пер; Топпила, Эско; Криг, Эдвард (октябрь 2011 г.). «Многоцентровое исследование аудиометрических данных рабочих, подвергшихся воздействию стирола». Международный журнал аудиологии. 50 (10): 652–660. Дои:10.3109/14992027.2011.588965. ISSN  1708-8186. PMID  21812635. S2CID  207571026.
  56. ^ Sisto, R .; Cerini, L .; Gatto, M.P .; Герарди, М .; Гордиани, А .; Sanjust, F .; Paci, E .; Tranfo, G .; Молети, А. (ноябрь 2013 г.). «Чувствительность отоакустической эмиссии к воздействию стирола и шума». Журнал акустического общества Америки. 134 (5): 3739–3748. Bibcode:2013ASAJ..134.3739S. Дои:10.1121/1.4824618. ISSN  1520-8524. PMID  24180784.
  57. ^ "Vizag Gas Leak Live News: одиннадцать человек погибли, несколько человек госпитализированы после утечки токсичного газа с завода LG Polymers". The Economic Times. 7 мая 2020. Получено 7 мая 2020.
  58. ^ «Сотни людей в больнице после утечки на индийском химическом заводе, закрытом из-за блокировки». Хранитель. 7 мая 2020. Получено 7 мая 2020.

внешняя ссылка