Гексоген - RDX

Для использования в других целях см. RDX (значения).

Гексоген
RDX.svg
RDX 3D BallStick.png
RDX crystal.jpg
Кристалл RDX
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,3,5-Тринитро-1,3,5-триазинан
Другие имена
1,3,5-тринитропергидро-1,3,5-триазин
Гексоген
циклонит, гексоген
1,3,5-тринитро-1,3,5-триазациклогексан
1,3,5-Тринитрогексагидро-s-триазин
Циклотриметилентринитрамин
Гексагидро-1,3,5-тринитро-s-триазин
Триметилентринитрамин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.092 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Номер ООН0072, 0391, 0483
Характеристики
C3ЧАС6N6О6
Молярная масса222.117 г · моль−1
ВнешностьБесцветные или желтоватые кристаллы
Плотность1,858 г / см3
Температура плавления 205,5 ° С (401,9 ° F, 478,6 К)
Точка кипения 234 ° С (453 ° F, 507 К)
нерастворимый [1]
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударамНизкий
Чувствительность к трениюНизкий
Скорость детонации8750 м / с
RE фактор1.60
Опасности
Главный опасностиВзрывчатое вещество, детонирует при контакте с гремучая ртуть [1], высокотоксичный
Пиктограммы GHSGHS01: Взрывоопасный GHS06: Токсично
Сигнальное слово GHSОпасность
H201, H301, H370, H373
P210, P250, P280, P370, P372, P373, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгоранияВзрывной [1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
100 мг / кг
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто [1]
REL (Рекомендуемые)
TWA 1,5 мг / м3 СТ 3 мг / м3 [кожа][1]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гексоген является органическое соединение с формулой (O2N2CH2)3. Это белое твердое вещество без запаха и вкуса, широко используемое в качестве взрывной.[2] По химическому составу он классифицируется как нитрамид, химически похож на HMX. Более энергичная взрывчатка, чем TNT, он широко использовался в Вторая Мировая Война и остается обычным явлением в военных приложениях.

Часто используется в смесях с другими взрывчатыми веществами и пластификаторы или же флегматизаторы (десенсибилизаторы); это взрывчатое вещество в С-4 пластическая взрывчатка. RDX стабилен при хранении и считается одним из самых энергичных и бризантный военных взрывчатые вещества[3], с коэффициент относительной эффективности 1,60.

Имя

RDX также известен, но реже, как циклонит, гексоген (особенно на русском, французском, немецком и немецком языках), T4 и, химически, как циклотриметилентринитрамин.[4] В 1930-е гг. Королевский Арсенал, Woolwich, начал исследовать циклонит для использования против немецких Подводные лодки строились с более толстыми корпусами. Целью было разработать взрывчатое вещество более энергичное, чем тротил. По соображениям безопасности Великобритания назвала циклонит "взрывчатым веществом Исследовательского отдела" (R.D.X.).[5] Период, термин Гексоген появился в США в 1946 году.[6] Первое публичное упоминание имени в Великобритании. Гексоген, или же R.D.X., если использовать официальное название, появился в 1948 году; его авторами были ведущий химик, РОФ Бриджуотер, отдел химических исследований и разработок, Woolwich, и директор Королевские артиллерийские заводы, Взрывчатые вещества; опять же, это называлось просто RDX.[7]

использование

Оружейники готовятся загрузить 1000-фунтовые бомбы средней мощности в бомбовый отсек Авро Ланкастер B Mark III из 106-й эскадрильи РАФ в RAF Metheringham перед крупным ночным налетом на Франкфурт. Трафаретная надпись по окружности каждой бомбы гласит: «RDX / TNT».

RDX широко использовался в Вторая Мировая Война, часто во взрывоопасных смесях с TNT Такие как Торпекс, Состав B, Циклотолы и H6. RDX использовался в одном из первых пластические взрывчатые вещества. В прыгающая бомба глубинные бомбы, использованные в "Dambusters Raid "каждая содержала 6 600 фунтов (3000 кг) Torpex;[8] В Высокий мальчик и большой шлем бомбы, разработанные Уоллисом, также использовали Torpex.

Считается, что гексоген использовался во многих заговорах с бомбами, в том числе террорист сюжеты.

RDX является базой для ряда обычных военных взрывчатых веществ:

  • Композиция А: Гранулированное взрывчатое вещество, состоящее из гексогена и пластифицирующего воска, такого как композиция A-3 (91% гексоген, покрытый 9% воска).[9] и состав A-5 (98,5-99,1% гексогена, покрытый 0,95-1,54% стеариновая кислота ).[10]
  • Состав B: Литейные смеси из 59,5% гексогена и 39,4% TNT с 1% воска как десенсибилизатор.[11]
  • Композиция C: Исходная композиция C использовалась во время Второй мировой войны, но были и последующие вариации, включая C-2, C-3 и С-4. C-4 состоит из RDX (91%); пластификатор, диоктилсебацинат (5,3%); связующее, которым обычно является полиизобутилен (2,1%); и масло (1,6%).[12]
  • Состав CH-6: 97,5% гексоген 1,5% стеарат кальция, 0.5% полиизобутилен, и 0,5% графит [13]
  • DBX (Depth Bomb Explosive): заливочная смесь, состоящая из 21% гексогена, 21% нитрат аммония, 40% тротила и 18% порошкового алюминия, разработанный во время Второй мировой войны, он должен был использоваться в подводных боеприпасах в качестве замены Торпекс используя только половину стратегического в то время RDX,[3][14] по мере того, как поставки гексогена становились более адекватными, смесь была отложена
  • Циклотол: Литейная смесь RDX (50–80%) с TNT (20–50%), обозначенная количеством RDX / TNT, например Cyclotol 70/30.
  • HBX: Литейные смеси гексогена, тротила, порошкового алюминия и D-2. воск с хлоридом кальция
  • H-6: Литейная смесь гексогена, тротила, порошкового алюминия и парафиновая свеча (используется как флегматизирующее средство )
  • АТС: RDX также используется в качестве основного компонента многих взрывчатые вещества на полимерной связке (АТС); УАТС на основе гексогена обычно состоят из гексогена и не менее тринадцати различных связующих полимеров / сополимеров.[15] Примеры формулировок УАТС на основе RDX включают, но не ограничиваются: PBX-9007, PBX-9010, PBX-9205, PBX-9407, PBX-9604, PBXN-106, PBXN-3, PBXN-6, PBXN-10. , PBXN-201, PBX-0280, PBX Type I, PBXC-116, PBXAF-108 и т. Д.[нужна цитата ]
  • Семтекс (торговое название): Пластиковая взрывчатка, содержащая гексоген и ТЭН как основные энергетические компоненты [16]
  • Торпекс: 42% гексоген, 40% тротил и 18% алюминиевый порошок; смесь была разработана во время Второй мировой войны и использовалась в основном в подводных боеприпасах. [17]

Помимо военных приложений, RDX также используется в контролируемый снос сносить строения.[18] Снос Джеймстаунский мост в штате США Род-Айленд был один случай, когда гексоген кумулятивные заряды были использованы для удаления пролета.[19]

Синтез

RDX классифицируется химиками как гексагидро-1,3,5-триазин производная. Получается путем лечения гексамин с белая дымящаяся азотная кислота.

Синтез hexogen.svg

Этот нитролиз реакция также производит метилен динитрат,

нитрат аммония и вода в качестве побочных продуктов. Общая реакция:[20]

C6ЧАС12N4 + 10 HNO3 → С3ЧАС6N6О6 + 3 канала2(ONO2)2 + NH4НЕТ3 + 3 часа2О

В современных синтезах используется гексагидротриацилтриазин, поскольку он позволяет избежать образования октогена.[21]

История

RDX использовался обеими сторонами в Вторая Мировая Война. Во время Второй мировой войны США производили около 15000 длинных тонн в месяц, а Германия - около 7000 длинных тонн в месяц.[22] Гексоген имел основные преимущества: он обладал большей взрывной силой, чем TNT, использованный в Первую мировую войну и не требующий дополнительного сырья для своего производства.[22]

Германия

О гексогене сообщил в 1898 году Георг Фридрих Хеннинг, получивший Немецкий патент (патент № 104280) на его изготовление нитролиз гексамина (гексаметилентетрамин ) концентрированной азотной кислотой.[23][24] В этом патенте упоминаются медицинские свойства RDX; однако еще три немецких патента, полученные Хеннингом в 1916 г., предлагали его использование в бездымное топливо.[23] Немецкие военные начали расследование его использования в 1920 году, назвав его гексогеном.[25] Результаты исследований и разработок не публиковались до тех пор, пока Эдмунд фон Герц,[26] описанный как австриец, а затем гражданин Германии, получил британский патент в 1921 году. [27] и Соединенные Штаты патент 1922 г.[28] Обе патентные заявки были поданы в Австрии; и описал производство гексогена нитрованием. гексаметилентетрамин.[27][28] Британские патентные притязания включали производство гексогена нитрованием, его использование с другими взрывчатыми веществами или без них, его использование в качестве разрывного заряда и в качестве инициатора.[27] Заявка на патент США касалась использования полого взрывного устройства, содержащего гексоген, и капсюля-детонатора, содержащего гексоген.[28] В 1930-х годах Германия разработала усовершенствованные методы производства.[25]

Во время Второй мировой войны Германия использовала кодовые названия W Salt, SH Salt, K-метод, E-метод и KA-метод. Эти имена представляли личности разработчиков различных химических путей к гексогену. W-метод был разработан Вольфрамом в 1934 году и дал гексогену кодовое название «W-Salz». Он использовал сульфаминовая кислота, формальдегид и азотная кислота.[29] SH-Salz (соль SH) была получена от Schnurr, который разработал периодический процесс в 1937–38 годах, основанный на нитролизе гексамина.[30] K-метод от Knöffler включал добавление нитрат аммония к процессу гексамина / азотной кислоты.[31] Электронный метод, разработанный Эбеле, оказался идентичным процессу Росса и Шисслера, описанному ниже.[32] КА-метод, также разработанный Кнёффлером, оказался идентичным процессу Бахмана, описанному ниже.[33]

Разрывные снаряды, выпущенные Пушка МК 108 и боеголовка Ракета Р4М, оба используются в Люфтваффе истребители в качестве наступательного вооружения, оба использовали гексоген в качестве своей взрывной базы.[34]

Великобритания

в объединенное Королевство (Великобритания), гексоген производился с 1933 года исследовательским отделом опытного завода в г. Королевский Арсенал в Woolwich, Лондон, более крупная пилотная установка строится на RGPF Waltham Abbey недалеко от Лондона в 1939 году.[35][36] В 1939 году была спроектирована сдвоенная промышленная установка для установки на новом участке площадью 700 акров (280 га). РОФ Бриджуотер, вдали от Лондон и производство гексогена началось в Бриджуотер на одной установке в августе 1941 года.[35][37] Завод ROF Bridgwater поставлял аммиак и метанол в качестве сырья: метанол был преобразован в формальдегид, а часть аммиака преобразована в азотную кислоту, которая была сконцентрирована для производства гексогена.[7] Остальной аммиак реагировал с формальдегидом с образованием гексамина. Завод по производству гексамина был поставлен Imperial Chemical Industries. В него включены некоторые функции, основанные на данных, полученных из Соединенных Штатов (США).[7] RDX получали путем постоянного добавления гексамина и концентрированной азотной кислоты к охлажденной смеси гексамина и азотной кислоты в нитраторе.[7] RDX был очищен и обработан для предполагаемого использования; Также было выполнено восстановление и повторное использование некоторого количества метанола и азотной кислоты.[7] Установки для нитрования гексамина и очистки от гексогена были дублированы (т. Е. Сдвоены), чтобы обеспечить некоторую страховку от производственных потерь из-за пожара, взрыва или воздушного нападения.[35]

Соединенное Королевство и британская империя воевали без союзников против нацистская Германия до середины 1941 г. самодостаточный. В то время (1941 г.) Великобритания имела возможность производить 70 длинных тонн (71 т) (160 000 фунтов) гексогена в неделю; обе Канада, союзная страна и самоуправляемый доминион в составе Британской империи, а США должны были поставлять боеприпасы и взрывчатые вещества, включая гексоген.[38] К 1942 г. королевские воздушные силы Прогнозируемая годовая потребность России составит 52 000 длинных тонн (53 000 т) гексогена, большая часть которого поступает из Северной Америки (Канада и США).[37]

Канада

Другой метод производства по сравнению с процессом Вулидж был найден и использован в Канаде, возможно, на заводе Университет Макгилла кафедра химии. Это было основано на реакции параформальдегида и нитрата аммония в уксусный ангидрид.[39] Заявка на патент в Великобритании была подана Робертом Уолтером Шисслером (Университет штата Пенсильвания) и Джеймсом Гамильтоном Россом (МакГилл, Канада) в мае 1942 года; патент Великобритании был выдан в декабре 1947 года.[40] Гилман заявляет, что тот же метод производства был независимо открыт Эбеле в Германии до Шисслера и Росса, но союзники об этом не знали.[23][39] Урбанский подробно описывает пять методов производства и называет этот метод (немецким) электронным методом.[32]

Производство и разработка в Великобритании, США и Канаде

В начале 1940-х годов основные производители взрывчатых веществ в США, E. I. du Pont de Nemours & Company и Геркулес, имеет несколько десятилетий опыта производства тринитротолуол (TNT) и не хотел экспериментировать с новыми взрывчатыми веществами. Артиллерийские подразделения армии США придерживались той же точки зрения и хотели продолжать использовать TNT.[41] RDX был протестирован Пикатинни Арсенал в 1929 году, и это было сочтено слишком дорогим и слишком чувствительным.[38] ВМС предлагали продолжить использование пикрат аммония.[41] Напротив, Национальный комитет оборонных исследований (NDRC), посетивший Королевский арсенал в Вулидже, решил, что необходимы новые взрывчатые вещества.[41] Джеймс Б. Конант, председатель Подразделения B, пожелал провести академические исследования в этой области. Поэтому Конант создал экспериментальную лабораторию по исследованию взрывчатых веществ в Бюро шахт, Брюсетон, Пенсильвания, с помощью Управление научных исследований и разработок (ОСРД) финансирование.[38]

Метод Вулиджа

В 1941 г. Миссия Тизарда посетил департаменты армии и флота США, и часть переданной информации включала детали метода производства гексогена «Вулвич» и его стабилизации путем смешивания с пчелиный воск.[38] Великобритания просила США и Канаду вместе поставлять 220 коротких тонн (200 т) (440 000 фунтов) гексогена в день.[38] Решение было принято Уильям Х. П. Бланди, начальник Бюро боеприпасов, чтобы принять RDX для использования в шахтах и торпеды.[38] Учитывая неотложную потребность в гексогене, боеприпасы армии США по просьбе Бленди построили завод, который копировал оборудование и процессы, используемые в Вулвиче. Результатом стал Артиллерийский завод на реке Вабаш под управлением E. I. du Pont de Nemours & Company.[42] В то время на этом заводе располагался крупнейший в мире завод по производству азотной кислоты.[38] Процесс Вулиджа был дорогим: для этого требовалось 11 фунтов (5,0 кг) сильная азотная кислота за каждый фунт RDX.[43]

К началу 1941 года NDRC исследовал новые процессы.[43] Процесс Вулвича или прямого нитрования имеет по крайней мере два серьезных недостатка: (1) он использует большое количество азотной кислоты и (2) теряется по крайней мере половина формальдегида. Один моль гексаметилентетрамина может производить не более одного моля гексоген.[44] По крайней мере, трем лабораториям, ранее не имевшим опыта взрывных работ, было поручено разработать более эффективные методы производства гексогена; они базировались в Корнелл, Мичиган, и Штат Пенсильвания университеты.[38][45] Вернер Эммануэль Бахманн из Мичигана успешно разработала «комбинированный процесс», объединив канадский процесс с прямым нитрованием.[33][38] Комбинированный процесс требовал больших количеств уксусного ангидрида вместо азотной кислоты в старом британском «процессе Вулиджа». В идеале процесс комбинирования может производить два моля гексаметилентетрамина из каждого моля гексаметилентетрамина.[44]

Огромное производство RDX не могло и дальше полагаться на использование натурального пчелиного воска для снижения чувствительности к RDX. Стабилизатор-заменитель на основе нефти был разработан в Исследовательской лаборатории взрывчатых веществ Брюстон.[38]

Процесс Бахмана

NDRC поручил трем компаниям разработать пилотные установки. Это были Western Cartridge Company, E. I. du Pont de Nemours & Company и Компания Tennessee Eastman, часть Eastman Kodak.[38] В Eastman Chemical Company (TEC), ведущем производителе уксусного ангидрида, Вернер Эммануэль Бахманн разработал непрерывный процесс для RDX. RDX имел решающее значение для военных действий, а текущий процесс серийного производства был слишком медленным. В феврале 1942 года TEC начала производить небольшие количества гексогена на своем экспериментальном заводе в Векслер-Бенд, что привело к тому, что правительство США разрешило TEC спроектировать и построить Holston Ordnance Works (H.O.W.) в июне 1942 года. К апрелю 1943 года там производился гексоген.[46] В конце 1944 г. завод Холстона и Артиллерийский завод на реке Вабаш, которые использовали процесс Вулиджа, производили 25000 коротких тонн (23000 т) (50 миллионов фунтов) Состав B в месяц.[47]

Процесс Бахмана в США для RDX оказался богаче HMX чем гексоген в Соединенном Королевстве.[нужна цитата ] Позже это привело к созданию завода по производству гексогена, использующего процесс Бахмана, в компании ROF Bridgwater в 1955 году для производства гексогена и октогена.[нужна цитата ]

Военные композиции

Во время Второй мировой войны Великобритания намеревалась использовать «десенсибилизированный» гексоген. В первоначальном процессе Woolwich RDX был флегматизированный с пчелиным воском, но позже парафиновая свеча был использован на основе работы, выполненной в Брюсетон. В случае, если Великобритания не смогла получить достаточное количество гексогена для удовлетворения своих потребностей, часть дефицита была восполнена путем замены аматол, смесь нитрата аммония и тротила.[37]

Карл Дёниц считалось, что он утверждал, что «самолет может убить подводную лодку не больше, чем ворона может убить крот ".[48] Тем не менее к маю 1942 г. Бомбардировщики Веллингтона начал развертывать глубинные бомбы содержащий Торпекс, смесь гексогена, тротила и алюминия, обладающая до 50 процентов большей разрушительной силой, чем глубинные бомбы, наполненные тротилом.[48] Значительные количества смеси гексогена и тротила были произведены на Holston Ordnance Works, при этом Теннесси Истман разработка автоматизированного процесса смешивания и охлаждения на основе использования нержавеющей стали конвейерные ленты.[49]

Терроризм

А Семтекс бомба использовалась в Рейс 103 авиакомпании Pan Am (известный также как Локерби) взрыв в 1988 году.[50] В Бомбейские взрывы 1993 года использовали гексоген, заложенный в несколько автомобилей в качестве бомб. RDX был основным компонентом, используемым для Взрывы в поезде в Мумбаи в 2006 году и Взрывы в Джайпуре в 2008.[51][52] Также считается, что это взрывчатка, используемая в Взрывы в московском метро 2010 г..[53]

Следы гексогена были обнаружены на обломках Взрывы жилых домов в России в 1999 году[54][55] и Взрывы российских самолетов в 2004 году.[56] Дальнейшие сообщения о бомбах, использованных во время взрывов жилых домов в 1999 году, показали, что, хотя гексоген не был частью основного заряда, каждая бомба содержала пластиковую взрывчатку, использовавшуюся в качестве подзарядка.[57][58]

Ахмед Рессам, то Аль-Каида Бомбардировщик тысячелетия, использовал небольшое количество гексогена в качестве одного из компонентов бомбы, которую он приготовил для взрыва. Международный аэропорт Лос-Анджелеса на Канун Нового года 1999-2000; бомба могла произвести взрыв в сорок раз сильнее, чем разрушительный автомобильная бомба.[59][60]

В июле 2012 года правительство Кении арестовало двух иранских граждан и предъявило им обвинение в незаконном хранении 15 килограммов (33 фунтов) гексогена. Согласно Кенийская полиция Иранцы планировали использовать гексоген для «атак на цели в Израиле, США, Великобритании и Саудовской Аравии».[61]

RDX использовался в убийство премьер-министра Ливана Рафика Харири 14 февраля 2005 г.[62]

250 кг гексогена высокого качества было использовано Джаиш-и-Мохаммед в Атака Пулвамы 2019. В результате нападения погибли 44 человека. Центральная резервная полиция (CRPF), а также нападавший.[63]

Стабильность

RDX имеет высокое содержание азота и высокое соотношение O: C, что указывает на его взрывоопасный потенциал для образования азота.2 и CO2.

Гексоген подвергается переходу от дефлаграции к детонации (ДДТ) в замкнутом пространстве и при определенных обстоятельствах.[64]

В скорость детонации гексоген плотностью 1,76 г / см3 составляет 8750 м / с.

Он начинает разлагаться примерно при 170 ° C и плавится при 204 ° C. В комнатная температура, это очень стабильно. Он скорее горит, чем взрывается. Он взрывается только с детонатор, не подверженный влиянию даже небольшие руки Огонь. Это свойство делает его полезным военным взрывчатым веществом. Он менее чувствителен, чем тетранитрат пентаэритрита (ТЭН ). В нормальных условиях RDX имеет Фигура нечувствительности ровно 80 (RDX определяет точку отсчета).[нужна цитата ]

Гексоген возвышенный в вакуум, что ограничивает или предотвращает его использование в некоторых приложениях.

Гексоген при взрыве в воздухе имеет примерно в 1,5 раза больше энергии взрыва, чем тротил на единицу веса, и примерно в 2,0 раза на единицу объема.[65][49]

RDX не растворим в воде, растворимость 0,05975 г / л при температуре 25 ° С.[66]

Токсичность

Токсичность вещества изучается много лет.[67] Гексоген вызывает судороги (припадки) у военнослужащих, принимающих его, и у боеприпасы рабочие вдыхают его пыль во время производства. По крайней мере, один смертельный случай был связан с токсичностью гексогена на европейском заводе по производству боеприпасов.[68]

Вовремя война во Вьетнаме, не менее 40 американских солдат были госпитализированы с состав С-4 (который составляет 91% RDX) отравление с декабря 1968 по декабрь 1969. C-4 часто использовался солдатами в качестве топлива для подогрева пищи, и пища обычно смешивалась тем же ножом, который использовался для разрезания C-4 на мелкие кусочки перед сжиганием. Солдаты подверглись воздействию C-4 либо из-за вдыхания паров, либо из-за проглатывания, что стало возможным из-за того, что многие мелкие частицы, прилипшие к ножу, попали в приготовленную пищу. Симптомокомплекс включал тошноту, рвоту, генерализованные судороги и продолжительные приступы. постиктальное замешательство и амнезия; который указал токсическая энцефалопатия.[69]

Оральная токсичность RDX зависит от его физической формы; у крыс LD50 составила 100 мг / кг для тонкоизмельченного гексогена и 300 мг / кг для грубого гранулированного гексогена.[68] Сообщается о случае госпитализации ребенка-человека в г. эпилептический статус после приема внутрь дозы гексогена 84,82 мг / кг (или 1,23 г при массе тела пациента 14,5 кг) в форме «пластического взрывчатого вещества».[70]

Вещество имеет токсичность от низкой до средней, с возможный канцероген для человека классификация.[71][72][73] Однако дальнейшие исследования продолжаются, и эта классификация может быть пересмотрена Агентство по охране окружающей среды США (EPA).[74][75] Восстановление источников воды, загрязненных гексогеном, оказалось успешным.[76] Известно, что он является токсином почек для человека и очень токсичен для дождевых червей и растений, и, следовательно, полигоны армейских испытаний, где активно использовался гексоген, могут нуждаться в восстановлении окружающей среды.[77] В исследовании, опубликованном в конце 2017 года, были высказаны опасения, что этот вопрос не был должным образом решен официальными лицами США.[78]

Гражданское использование

RDX имеет ограниченное использование в гражданских целях в качестве крысиного яда.[79]

Биоразложение

RDX разлагается организмами в осадок сточных вод а также грибок Phanaerocheate chrysosporium.[80] Как дикие, так и трансгенные растения могут фиторемедиат взрывчатые вещества из почвы и воды.[81][82]

Альтернативы

FOX-7 считается заменой RDX примерно один к одному почти во всех приложениях.[83][84]

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0169". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Филд, Саймон Квеллен (1 июля 2017 г.). Бум !: Химия и история взрывчатых веществ. Чикаго Ревью Пресс. С. 89–94. ISBN  978-1613738054.
  3. ^ а б Техническое руководство Управления армии ТМ 9-1300-214: Военные взрывчатые вещества. Штаб, Департамент армии (США). 1989 г.
  4. ^ Дэвис, Тенни Л. (1943), Химия пороха и взрывчатых веществ, II, Нью-Йорк: John Wiley & Sons Inc., стр. 396
  5. ^ Партнерство Макдональда и Мака (1984 г., п. 18)
  6. ^ Бакстер III 1968, стр. 27, 42, 255–259
  7. ^ а б c d е Simmons, W.H .; Forster, A .; Боуден, Р. К. (август 1948 г.), "Производство R.D.X. в Великобритании: Часть II - Сырье и вспомогательные процессы", Промышленный химик, 24: 530–545;Simmons, W.H .; Forster, A .; Боуден Р. К. (сентябрь 1948 г.), «Производство R.D.X. в Великобритании: Часть III - Производство взрывчатого вещества», Промышленный химик, 24: 593–601
  8. ^ Sweetman, Джон (2002) Рейд Dambusters. Лондон: военные книги в мягкой обложке Cassell. п. 144.
  9. ^ Пихтель, Джон (2012). «Распространение и судьба боевых взрывчатых веществ и ракетного топлива в почве: обзор». Прикладное и экологическое почвоведение. Хиндави. 2012 (Идентификатор статьи 617236): 3. Дои:10.1155/2012/617236.
  10. ^ Ричи, Роберт (март 1984). Tech. Отчет ARLCD-TR-84004, Повышение качества и производительности потенциальных клиентов, загруженных композицией A-5 (PDF). Довер, Нью-Джерси: Лаборатория систем оружия большого калибра, ARDC армии США. п. 7. Получено 9 ноября, 2018.
  11. ^ DOD (13 марта 1974 г.). «MIL-C-401E, состав B, ред. C». EverySpec. п. 3. Получено 9 ноября, 2018.
  12. ^ Рирдон, Мишель Р .; Бендер, Эдвард С. (2005). «Дифференциация состава C4 на основе анализа технологической нефти». Журнал судебной медицины. Аммендейл, доктор медицины: Бюро по алкоголю, табаку, огнестрельному оружию и взрывчатым веществам, Лаборатория судебной экспертизы. 50 (3): 1–7. Дои:10.1520 / JFS2004307. ISSN  0022-1198.
  13. ^ Хэмптон, Л. Д. (15 июня 1960 г.), Разработка композиции гексоген CH-6 (PDF), White Oak, MD: Лаборатория морской артиллерии США, NavOrd Report 680
  14. ^ Взрывоопасные боеприпасы США; Брошюра о боеприпасах OP 1664. 1. Вашингтон, округ Колумбия: Военно-морское ведомство, Управление вооружений. 28 мая 1947 г. С. 3–4. В OP 1664 говорится, что 21% «нитрата алюминия», но следующий текст относится к нитрату аммония.
  15. ^ Ахаван, Жаклин (2011). Химия взрывчатых веществ (3-е изд.). Кембридж: Королевское химическое общество. п. 14. ISBN  978-1-84973-330-4. Получено 15 ноября, 2018.
  16. ^ «Семтекс». База данных PubChem Open Chemistry. Nat. Центр биотехнологической информации, Медицинская библиотека США. Получено 15 ноября, 2018.
  17. ^ Пекелни, Ричард. "Взрывоопасные боеприпасы США (1947)". Морской национальный парк Сан-Франциско. Получено 24 апреля, 2017.
  18. ^ Beebe, S.M .; Ферсон, Р. Х. (2011). Примеры интеллектуального анализа: структурированные аналитические методы в действии. Публикации SAGE. п. 182. ISBN  978-1-4833-0517-2. Получено 24 апреля, 2017.
  19. ^ «Снос моста через озеро Шамплейн» (PDF). Департамент транспорта штата Нью-Йорк. 12 декабря 2009 г. с. 13. Получено 1 мая, 2018.
  20. ^ Луо, К.-М .; Lin, S.-H .; Chang, J.-G .; Хуанг, Т.-Х. (2002), «Оценка кинетических параметров и критических условий разгона в реакционной системе гексамин-азотная кислота для производства гексогена в неизотермическом реакторе периодического действия», Журнал предотвращения потерь в обрабатывающих отраслях, 15 (2): 119–127, Дои:10.1016 / S0950-4230 (01) 00027-4.
  21. ^ Gilbert, E. E .; Leccacorvi, J. R .; Варман М. (1 июня 1976 г.). "23. Получение гексогена из 1,3,5-триацилгексагидро-s-триазины ». In Albright, Lyle F .; Hanson, Carl (eds.). Промышленное и лабораторное нитрование. Серия симпозиумов ACS. 22. С. 327–340. Дои:10.1021 / bk-1976-0022.ch023.
  22. ^ а б Урбанский (1967, п. 78)
  23. ^ а б c Урбанский (1967, стр. 77–119).
  24. ^ DE 104280, Хеннинг, Георг Фридрих, выпущенный 14 июня 1899 г. 
  25. ^ а б Гексоген В архиве 26 июля 2011 г. Wayback Machine. Economypoint.org, со ссылкой на Гарц, Йохен (2007), Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe [От греческого огня до динамита: культурная история взрывчатых веществ] (на немецком языке), Гамбург: E. S. Mittler & Sohn, ISBN  978-3-8132-0867-2
  26. ^ Урбанский (1967, п. 125) приписывает патент «Г. К. В. Герцу», но патентообладателем является Эдмунд фон Герц.
  27. ^ а б c ГБ 145791, фон Герц, Эдмунд, «Усовершенствования, касающиеся взрывчатых веществ», выпущенный 17 марта 1921 г. 
  28. ^ а б c США 1402693, фон Герц, Эдмунд, "Взрывоопасный", выпущенный 3 января 1922 г. 
  29. ^ Урбанский (1967, стр. 107–109).
  30. ^ Урбанский (1967, стр. 104–105).
  31. ^ Урбанский (1967, стр. 105–107).
  32. ^ а б Урбанский (1967, стр. 109–110).
  33. ^ а б Урбанский (1967, стр. 111–113).
  34. ^ Пресс, Мерриам (2017). Вторая мировая война в обзоре № 23: Boeing B-17 Flying Fortress. Лулу Пресс. п. 17. ISBN  9781387322572.
  35. ^ а б c Кокрофт, Уэйн Д. (2000), Опасная энергия: археология производства пороха и военных взрывчатых веществ., Суиндон: Английское наследие, стр. 210–211, ISBN  1-85074-718-0
  36. ^ Ахаван, Жаклин (2004), Химия взрывчатых веществ, Кембридж, Великобритания: Королевское химическое общество, ISBN  0-85404-640-2
  37. ^ а б c Хорнби, Уильям (1958), Фабрики и Завод, История Второй мировой войны: Гражданский сериал Соединенного Королевства, Лондон: Канцелярия Ее Величества; Longmans, Green and Co., стр. 112–114.
  38. ^ а б c d е ж грамм час я j k Бакстер III (1968 г., стр. 253–239).
  39. ^ а б Гилман, Генри (1953), «Химия взрывчатых веществ», Органическая химия - продвинутый трактат, III, Wiley; Чепмен и Холл, стр. 985
  40. ^ ГБ 595354, Шисслер, Роберт Уолтер и Джеймс Гамильтон Росс, "Метод подготовки 1.3.5. Trinitro Hexahydro S-Триазин », выпущенный 3 декабря 1947 г. 
  41. ^ а б c Бакстер III (1968 г., стр. 253–254).
  42. ^ Партнерство Макдональда и Мака (1984 г., п. 19)
  43. ^ а б Партнерство Макдональда и Мака (1984 г., п. 13) Эти страницы необходимо проверить. Страница 13 на самом деле может быть страницей 18.
  44. ^ а б Элдерфилд (1960, п. 6)
  45. ^ Это были не единственные лаборатории, работавшие с гексогеном: отчет Гилмана о методе Росс-Шисслера в 1953 г. был основан на неопубликованных работах лабораторий университетов Мичигана, Пенсильвании, Корнелла, Гарварда, Вандербильта, Макгилла (Канада), Бристоля (Великобритания). , Шеффилд (Великобритания), Государственный колледж Пенсильвании и исследовательский отдел Великобритании.
  46. ^ Бахманн, В.Э.; Шихан, Джон С. (1949), «Новый метод приготовления бризантного гексогена», Журнал Американского химического общества, 71 (5): 1842–1845, Дои:10.1021 / ja01173a092
  47. ^ Партнерство Макдональда и Мака (1984 г., п. 32)
  48. ^ а б Бакстер III (1968 г., п. 42)
  49. ^ а б Бакстер III (1968 г., стр. 257 и 259).
  50. ^ Больц, Ф. (младший); Дудонис, К.Дж .; Шульц, Д. (2012). Справочник по борьбе с терроризмом: тактика, процедуры и методы (4-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 340–341. ISBN  978-1439846704.
  51. ^ Сингх, Анил (2 октября 2006 г.). «Мумбаи». Таймс оф Индия.
  52. ^ «Взрывы в Джайпуре: использовался гексоген, подозревает HuJI». Таймс оф Индия. 14 мая 2008 г.. Получено 13 мая, 2011.
  53. ^ «Организаторы взрыва московского метро» будут уничтожены'". Новости BBC. 29 марта 2010 г.. Получено 2 апреля, 2010.
  54. ^ "Дискуссия по поводу взрыва в Москве накаляется". Нью-Йорк Таймс. 10 сентября 1999 г.. Получено 14 ноября, 2011.
  55. ^ "Сенатор США Бен Кардин публикует отчет, в котором подробно описываются атаки Путина на демократию за два десятилетия и содержится призыв к изменениям политики для противодействия угрозе Кремля в преддверии выборов 2018 и 2020 годов | Сенатор США Бен Кардин из Мэриленда". cardin.senate.gov. В архиве с оригинала 14 февраля 2018 г.. Получено 17 января, 2018., страницы 165-171.
  56. ^ «Взрывная установка предполагает сбитый террористами самолет, - говорит Россия». Нью-Йорк Таймс. 28 августа 2004 г.. Получено 14 ноября, 2011.
  57. ^ Миронов, Иван (9 сентября 2002 г.). "Кто и как взрывал Москву". Российская газета (на русском). ФСБ.
  58. ^ «О результатах расследования серии актов терроризма» (на русском). Федеральная служба безопасности. 14 марта 2002 г.
  59. ^ Апелляционный суд США девятого округа (2 февраля 2010 г.). "США против Рессама" (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 4 октября 2012 г.. Получено 27 февраля, 2010.
  60. ^ "Жалоба; США против Рессама" (PDF). Фонд НЕФА. Декабрь 1999. Архивировано с оригинал (PDF) 1 марта 2012 г.. Получено 26 февраля, 2010.
  61. ^ «Иранские агенты в Кении планировали атаки на цели в Израиле, США, Великобритании и Саудовской Аравии». Вашингтон Пост. 2 июля 2012 г.. Получено 2 июля, 2012.
  62. ^ Ронен Бергман (10 февраля 2015 г.). "Связь с Хезболлой". Нью-Йорк Таймс. Получено 16 февраля, 2015.
  63. ^ «Атака Pulwama 2019: использован RDX». The Economic Times. 15 февраля 2019 г.,. Получено 15 февраля, 2019.
  64. ^ Цена, Д .; Бернекер, Р. (1977). «Поведение восковых смесей RDX, HMX и тетрила в отношении ДДТ» (PDF). Центр надводного вооружения ВМФ.
  65. ^ Элдерфилд (1960, п. 8)
  66. ^ Ялковский, С. Х .; Привет.; Джайн, П. (2010). Справочник данных о растворимости в воде (PDF) (2-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 61. ISBN  9781439802458.
  67. ^ Аннотированный справочный план токсикологического обзора гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX). Агентство по охране окружающей среды США (23 ноября 2010 г.)
  68. ^ а б Schneider, N.R .; Bradley, S.L .; Андерсен, М. Э. (март 1977 г.). «Токсикология циклотриметилентринитрамина: распределение и метаболизм у крыс и миниатюрных свиней». Токсикология и прикладная фармакология. 39 (3): 531–41. Дои:10.1016 / 0041-008X (77) 90144-2. PMID  854927.
  69. ^ Ketel, W. B .; Хьюз, Дж. Р. (1 августа 1972 г.). «Токсическая энцефалопатия с судорогами, вызванными приемом композиции C-4: клиническое и электроэнцефалографическое исследование». Неврология. 22 (8): 871–6. Дои:10.1212 / WNL.22.8.870. PMID  4673417. S2CID  38403787.
  70. ^ Woody, R.C .; Kearns, G.L .; Brewster, M.A .; Turley, C.P .; Sharp, G.B .; Лейк, Р. (1986). «Нейротоксичность циклотриметилентринитрамина (RDX) у ребенка: клиническая и фармакокинетическая оценка». Журнал токсикологии: клиническая токсикология. 24 (4): 305–319. Дои:10.3109/15563658608992595. PMID  3746987.
  71. ^ Фауст, Розмари А. (декабрь 1994) Сводная информация о токсичности гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX). Национальная лаборатория Окриджа
  72. ^ Smith, Jordan N .; Лю, Цзюнь; Эспино, Марина А .; Кобб, Джордж П. (2007). «Возрастная зависимость острой пероральной токсичности гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX) и двух анаэробных N-нитрозо-метаболиты у мышей-оленей (Peromyscus maniculatus)". Атмосфера. 67 (11): 2267–73. Bibcode:2007Чмсп..67.2267С. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2006.12.005. PMID  17275885.
  73. ^ Пан, Сяопин; Сан-Франциско, Майкл Дж .; Ли, Кристалл; Очоа, Келли М .; Сюй, Сяочжэн; Лю, Цзюнь; Чжан, Баохун; Кокс, Стивен Б .; Кобб, Джордж П. (2007). «Исследование мутагенности RDX и его N-нитрозо метаболиты с использованием Сальмонелла анализ обратной мутации ". Мутационные исследования / Генетическая токсикология и мутагенез в окружающей среде. 629 (1): 64–9. Дои:10.1016 / j.mrgentox.2007.01.006. PMID  17360228.
  74. ^ Мухли, Роберт Л. (декабрь 2001 г.) Обновленная информация о переоценке канцерогенного потенциала RDX. Центр укрепления здоровья и профилактической медицины армии США (ЧППМ) "белая бумага"
  75. ^ «Гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазин (RDX) (CASRN 121-82-4)». epa.gov. Получено 1 января, 2014.
  76. ^ Ньюэлл, Чарльз (август 2008 г.). Обработка перьев RDX и HMX с помощью мульчированных биостен. GSI Environmental, Inc.
  77. ^ Клапётке, Томас М. (2012). Химия высокоэнергетических материалов (Второе изд.). Берлин [u.a.]: Де Грюйтер. ISBN  978-311027358-8.
  78. ^ Люстгартен, Абрам, Канадские исследования усиливают опасения по поводу экологической угрозы, которую Пентагон преуменьшал на протяжении десятилетий, исследование, опубликованное в конце прошлого года, дает экспертам по окружающей среде способ количественно оценить, сколько гексогена, химического вещества, используемого в военных взрывчатых веществах, распространяется на окружающие сообщества, Propublica, 9 января 2018 г.
  79. ^ Бодо, Дональд Т. (2000). «Глава 9. Военные энергетические материалы: взрывчатые вещества и топливо». Болезни и окружающая среда. Государственная типография. CiteSeerX  10.1.1.222.8866.
  80. ^ Hawari, J .; Beaudet, S .; Halasz, A .; Thiboutot, S .; Амплеман, Г. (2000). «Микробная деградация взрывчатых веществ: биотрансформация против минерализации». Прикладная микробиология и биотехнология. 54 (5): 605–618. Дои:10.1007 / s002530000445. PMID  11131384. S2CID  22362850.
  81. ^ Panz, K .; Микш, К. (декабрь 2012 г.). «Фиторемедиация взрывчатых веществ (TNT, RDX, HMX) дикими и трансгенными растениями». Журнал экологического менеджмента. 113: 85–92. Дои:10.1016 / j.jenvman.2012.08.016. PMID  22996005.
  82. ^ Низкий, Дэррил; Тан, Куи; Андерсон, Тодд; Кобб, Джордж П .; Лю, Цзюнь; Джексон, У. Эндрю (2008). «Обработка гексогена с использованием мезокосмов водно-болотных угодий, построенных нисходящим потоком». Экологическая инженерия. 32 (1): 72–80. Дои:10.1016 / j.ecoleng.2007.09.005.
  83. ^ FOX-7 для нечувствительных бустеров Мерран А. Дэниэл, Фил Дж. Дэвис и Ян Дж. Локерт
  84. ^ Фокс-7 EURENCO Действительно, было показано, что DADNE (FOX-7) увеличивает скорость горения в порохах больше, чем RDX, что очень интересно для высокоэффективных порохов.

Библиография

дальнейшее чтение

  • Агравал, Джай Пракхаш; Ходжсон, Роберт Дейл (2007), Органическая химия взрывчатых веществ, Вайли, ISBN  978-0-470-02967-1
  • США 2680671, Бахманн, Вернер Э., "Способ обработки циклонитовых смесей", опубликовано 16 июля 1943 г., выпущено 8 июня 1954 г. 
  • США 2798870, Бахманн, Вернер Э., "Метод приготовления взрывчатых веществ", опубликовано 16 июля 1943 г., выпущено 9 июля 1957 г. 
  • Бакстер, Колин Ф. (2018), Секретная история RDX: супервзрывчатое вещество, которое помогло выиграть Вторую мировую войну., Лексингтон: Университет Кентукки Пресс, ISBN  978-0-8131-7528-7
  • Купер, Пол В. (1996), Разработка взрывчатых веществ, Нью-Йорк: Wiley-VCH, ISBN  0-471-18636-8
  • Хейл, Джордж К. (1925), "Нитрование гексаметилентетрамина", Журнал Американского химического общества, 47 (11): 2754–2763, Дои:10.1021 / ja01688a017
  • Мейер, Рудольф (1987), Взрывчатые вещества (3-е изд.), Издательство ВЧ, ISBN  0-89573-600-4

внешняя ссылка