Трииодид фосфора - Phosphorus triiodide

Трииодид фосфора
Трииодид фосфора
Модель заполнения пространства молекулы трииодида фосфора
Образец трииодида фосфора
Имена
Имена ИЮПАК
Трииодид фосфора
Иодид фосфора (III)
Другие имена
Трийодофосфин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.033.302 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 236-647-2
Характеристики
ЧИСЛО ПИ3
Молярная масса411,68717 г / моль
Внешностьтемно-красное твердое вещество
Плотность4,18 г / см3
Температура плавления 61,2 ° С (142,2 ° F, 334,3 К)
Точка кипения 200 ° С (392 ° F, 473 К) (разлагается)
Разлагается
Структура
Тригонально-пирамидальный
Опасности
нет в списке
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгораниянегорючий
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Трииодид фосфора (ЧИСЛО ПИ3) представляет собой нестабильное твердое вещество красного цвета, которое бурно реагирует с водой. Это распространенное заблуждение[1] что пи3 слишком нестабилен для хранения; это фактически коммерчески доступно. Он широко используется в органической химии для переработки спирты к алкилйодиды. Это также мощный восстановитель. Обратите внимание, что фосфор также образует нижний йодид, п2я4, но наличие PI5 сомнительно при комнатной температуре.

Характеристики

ЧИСЛО ПИ3 практически не имеет дипольный момент в сероуглерод решение, потому что связь P-I почти не имеет диполь. Связь P-I также слабая; ЧИСЛО ПИ3 намного менее стабильный, чем PBr3 и PCl3, с стандартная энтальпия образования для ИП3 всего -46 кДж / моль (твердый). Атом фосфора имеет ЯМР химический сдвиг 178 ppm (в нижнем поле ЧАС3PO4 ).

Реакции

Трииодид фосфора бурно реагирует с водой с образованием фосфористая кислота (ЧАС3PO3) и йодистоводородная кислота (HI), а также меньшее количество фосфин и соединения П-П. Спирты аналогично форма алкилйодиды, что обеспечивает основное использование PI3.

ЧИСЛО ПИ3 также мощный Восстановитель и дезоксигенирующий агент. Это уменьшает сульфоксиды к сульфиды, даже при −78 ° C.[2] Между тем, нагрев 1-йодбутан раствор ИП3 с красным фосфор вызывает снижение до P2я4.

Подготовка

Обычный метод или подготовка заключается в объединении элементов, часто путем добавления йод к решению белый фосфор в сероуглерод:

п4 + 6 я2 → 4 ИП3

В качестве альтернативы PCl3 может быть преобразован в PI3 действием йодистый водород или определенный металл йодиды.

Использует

Трииодид фосфора обычно используется в лаборатории для преобразования первичного или вторичного спирты к алкилйодиды.[3] Спирт часто используется в качестве растворитель, помимо того, что он является реагентом. Часто ИП3 сделан на месте по реакции красного фосфор с йод в присутствии алкоголя; например, преобразование метанол давать йодметан:[4]

ЧИСЛО ПИ3 + 3 CH
3ОЙ → 3 CH
3я + ЧАС
3PO
3

Эти алкилйодиды являются полезными соединениями для нуклеофильное замещение реакции, а также для приготовления Реактивы Гриньяра.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Л. Г. Уэйд-младший, Органическая химия, 6 изд., С. 477, Пирсон / Прентис-Холл, Аппер-Сэдл-Ривер, Нью-Джерси, США, 2005 г.
  2. ^ Дж. Н. Денис; А. Криф (1980). «Трийодид фосфора (PI3), мощный дезоксигенирующий агент». J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 544–5. Дои:10.1039 / C39800000544.
  3. ^ Б. С. Фурнелл и др., Учебник практической органической химии Фогеля, 5-е издание, Longman / Wiley, Нью-Йорк, 1989.
  4. ^ King, C. S .; Хартман, В. В. (1943). «Метил йодид». Органический синтез.; Коллективный объем, 2, п. 399