Никотинонитрил - Nicotinonitrile
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Пиридин-3-карбонитрил | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.603  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС4N2 | |
| Молярная масса | 104.112 г · моль−1 |
| Плотность | 1.1590 |
| Температура плавления | 51 ° С (124 ° F, 324 К) |
| Точка кипения | 206,9 ° С (404,4 ° F, 480,0 К) |
| Давление газа | 0,296 мм рт. |
| Структура[1] | |
| Моноклиника | |
| П 21 / с | |
а = 3,808 Å, б = 13,120 Å, c = 10,591 Å α = 90 °, β = 97,97 °, γ = 90 ° | |
Объем решетки (V) | 524 |
Формула единиц (Z) | 4 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H302, H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Никотинонитрил или же 3-цианопиридин является органическое соединение с формулой NCC5ЧАС4N. Молекула состоит из пиридинового кольца с нитрил группа прикреплена к 3 позиции. Бесцветное твердое вещество, производится аммоксидирование из 3-метилпиридин:[2]
- ЧАС3CC5ЧАС4N + NH3 + 1.5 O2 → НКЦ5ЧАС4N + 3 H2О
Никотинонитрил является предшественником витамина ниацин.[3]
Нитрилаза -каталитический гидролиз 3-цианопиридина с помощью иммобилизованных Родококк родохрозовый J1[2] штаммы лидируют по количественному выходу на никотинамид (витамин B3).[4][5][6] Фермент позволяет осуществлять более селективный синтез, поскольку дальнейший гидролиз амида до никотиновая кислота избегается.[7]
Рекомендации
- ^ Кубяк, Р .; Janczak, J .; Ledź, M. (июнь 2002 г.). «Кристаллические структуры 2- и 3-цианопиридина». Журнал молекулярной структуры. 610 (1–3): 59–64. Bibcode:2002JMoSt.610 ... 59K. Дои:10.1016 / S0022-2860 (02) 00012-1.
- ^ а б Абэ, Нобуюки; Ичимура, Хисао; Катаока, Тошиаки; Моришита, Синджи; Симидзу ,, Шинкичи; Сёдзи, Такаяки; Ватанабэ, Нанао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_399.CS1 maint: лишняя пунктуация (связь)
- ^ Эггерсдорфер, Манфред; Адам, Гео; Джон, Майкл; Hähnlein, Wolfgang; Лаблер, Людвик; Балдениус, Кай-У .; фон дем Буше-Хюннефельд, Линда; Хильгеманн, Экхард; Хоппе, Питер; Штюрмер, Райнер; Вебер, Фриц; Рюттиманн, август; Мойн, Жерар; Хоманн, Ханс-Петер; Курт, Роланд; Пауст, Иоахим; Hähnlein, Wolfgang; Полинг, Хорст; Вейманн, Бернд-Юрген; Кэслер, Бруно; Остер, Бернд; Фехтель, Ульрих; Кайзер, Клаус; де Поцолли, Бернд; Casutt, Майкл; Коппе, Томас; Шварц, Майкл; Вейманн, Бернд-Юрген; Хенгартнер, Урс; де Сезье, Антуан; Верли, Кристоф; Блюм, Рене (2000). Витамины. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. С. 148–150. Дои:10.1002 / 14356007.a27_443. ISBN 978-3527306732.
- ^ Нагасава, Тору; Мэтью, Калувадева Дипал; Могер, Жак; Ямада, Хидеаки (1988). «Катализируемое нитрилгидратазой производство никотинамида из 3-цианопиридина в Родококк родохрозовый J1 ". Appl. Environ. Microbiol. 54 (7): 1766–1769. Дои:10.1128 / AEM.54.7.1766-1769.1988. ЧВК 202743. PMID 16347686.
- ^ Hilterhaus, L .; Лизе, А. (2007). "Строительные блоки". В Ульбере, Роланд; Продай, Дитер (ред.). Белая биотехнология. Достижения в области биохимической инженерии / биотехнологии. 105. Springer Science & Business Media. С. 133–173. Дои:10.1007/10_033. ISBN 9783540456957. PMID 17408083.
- ^ Schmidberger, J. W .; Hepworth, L.J .; Green, A. P .; Флитч, С. Л. (2015). «Ферментативный синтез амидов». В Фабере, Курт; Фесснер, Вольф-Дитер; Тернер, Николас Дж. (Ред.). Биокатализ в органическом синтезе 1. Наука синтеза. Георг Тиме Верлаг. С. 329–372. ISBN 9783131766113.
- ^ Петерсен, Майкл; Кинер, Андреас (1999). «Биокатализ». Green Chem. 1 (2): 99–106. Дои:10.1039 / A809538H.