Метилсульфонилметан - Methylsulfonylmethane

Метилсульфонилметан
Метилсульфонилметан
Dimethylsulfone
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Диметилсульфон
Систематическое название ИЮПАК
(метансульфонил) метан
Другие имена
метилсульфон
метилсульфонилметан
сульфонилбисметан
ДМСО2
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.605 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • PB2785000
UNII
Характеристики
C2ЧАС6О2S
Молярная масса94.13 г · моль−1
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество
Плотность1,45 г / см3
Температура плавления 109 ° С (228 ° F, 382 К)
Точка кипения 248[1] ° С (478 ° F, 521 К)
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
S-фразы (устарело)S22 S24 / 25
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 143 ° С (289 ° F, 416 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
ДМСО
диметилсульфид
диметилсульфат
сульфолан
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Метилсульфонилметан (МСМ) является сероорганическое соединение с формула (CH3)2ТАК2. Он также известен под несколькими другими именами, включая метилсульфон и диметилсульфон (ДМСО2).[2] Это бесцветное твердое вещество имеет сульфонил функциональная группа и считается относительно инертным в химическом отношении. Он встречается в естественных условиях в некоторых примитивных растениях, в небольших количествах присутствует во многих продуктах питания и напитках и продается как пищевая добавка. Иногда его используют в качестве режущего агента для незаконно изготовленных метамфетамин.[3] Он также обычно встречается в атмосфере над морскими районами, где он используется в качестве источника углерода бактериями, переносящимися по воздуху. Афипия.[4]

Структура и химические свойства

МСМ и соответствующий сульфоксид, диметилсульфоксид ((CH3)2ТАК, или ДМСО ), обладают разными физическими свойствами. МСМ представляет собой белое кристаллическое твердое вещество при комнатной температуре (точка плавления = 109 ° C), тогда как ДМСО обычно является жидкостью (точка плавления = 19 ° C). Сульфоксид очень полярный апротонный растворитель и смешивается с водой; это также отличный лиганд. МСМ менее реакционноспособен, чем ДМСО, потому что S-атом сульфона уже находится в самой высокой степени окисления (VI). Действительно, при окислении сульфоксида образуется сульфон как в лабораторных условиях, так и метаболически.[5]

Использовать как растворитель

Из-за своей полярности и термической стабильности МСМ используется в промышленности в качестве высокотемпературного растворитель как для неорганических, так и для органических веществ. Он используется как средство в органический синтез. Например, замещение арилхлоридов на фторид калия может быть успешно проведен в расплавленном МСМ.[6] С ПКа из 31 он может быть депротонирован амид натрия, а сопряженное основание является эффективным нуклеофил.

Фармакология и токсичность

В LD50 МСМ превышает 17,5 граммов на килограмм веса тела. У крыс не наблюдалось никаких побочных эффектов после ежедневных доз 2 г МСМ на кг массы тела. В ходе последующего 90-дневного исследования крысы получали ежедневные дозы МСМ 1,5 г / кг, и никаких изменений в отношении симптомов, химического состава крови или общей патологии не наблюдалось.[7]

Ядерный магнитный резонанс (ЯМР) исследования показали, что пероральные дозы МСМ всасываются в кровь и проникают через гематоэнцефалический барьер.[8][9] ЯМР-исследование также обнаружило определяемые уровни МСМ, обычно присутствующие в крови и крови. спинномозговая жидкость, предполагая, что он происходит из пищевых источников, кишечного бактериального метаболизма и эндогенных метантиол метаболизм.[10]

Опубликованные клинические испытания МСМ не сообщили о каких-либо серьезных побочных эффектах, но нет никаких рецензируемых данных о последствиях его длительного использования на людях.

Медицинское и диетическое использование

Хотя никакое медицинское использование МСМ не было одобрено каким-либо правительством, было заявлено и изучено множество преимуществ для здоровья. Стэнли В. Джейкоб сообщил, что применял МСМ более чем 18 000 пациентов с различными заболеваниями;[11] он является соавтором книги, продвигающей МСМ с множеством заявлений, в том числе о полезности в качестве природного источника «биологически активных сера,"[12] предполагая, что люди испытывают дефицит таких форм серы в своем рационе. Здесь нет Рекомендуемая диета (DRI) или суточная норма, установленная для серы и достаточных пищевых источников, легко доступна в луке, чесноке и овощах семейства крестоцветных, а также в белковых продуктах, включая орехи, семена, молоко и яйца (белки и желтки).[13]

Утверждения о необходимости добавления серы исходят от Роберта Хершлера, биохимик кто запатентовал «Диетические и фармацевтические применения метилсульфонилметана и композиций, содержащих его» в 1982 году; он утверждал, что МСМ полезен при стрессе, воспалении слизистых оболочек, аллергиях и желудочно-кишечных заболеваниях.[14]

Более того, в случаях, связанных с местными терапевтическими средствами, роль МСМ как активного агента как такового, по сравнению с его ролью в стимулировании проникновения через кожу (аналогично его растворителю, относящемуся к ДМСО), должна быть охарактеризована / контролироваться.[15]Биохимические эффекты дополнительного приема метилсульфонилметана плохо изучены. Некоторые исследователи предположили, что у МСМ есть противовоспалительное средство последствия.[16] Спектр биологических эффектов диметилсульфоксида (ДМСО) и МСМ различается, но действие ДМСО может быть опосредовано, по крайней мере частично, МСМ.[17]

Действия FDA

В июле 2007 года производитель МСМ направил в FDA уведомление о том, что общепризнанно безопасным (GRAS) статус. Статус GRAS предназначен для обеспечения безопасности и не имеет оценки эффективности. FDA ответило в феврале 2008 года письмом об отсутствии возражений, в котором OptiMSM, фирменная форма MSM, функционально обозначен как GRAS. Обозначение позволяет добавлять МСМ в пищевые добавки и пищевые заменители, фруктовые коктейли, напитки, утоляющие жажду, с фруктовым вкусом, а также пищевые батончики, такие как батончики мюсли и энергетические батончики.[18]

Доказательства клинических испытаний

Небольшие исследования возможных методов лечения МСМ были проведены как на животных, так и на людях. Эти исследования МСМ показали некоторые преимущества, особенно для лечения оксидантного стресса и остеоартрита, но доказательств для других применений нет. Комплексная база данных по натуральным лекарствам содержит постоянно обновляемый список исследований МСМ, связанных со здоровьем.[19]

Рак

Южнокорейское исследование, посвященное роли МСМ, влияющих на факторы роста ассоциированный с раком груди, указывает на то, что у МСМ есть несколько целей, как in vitro и in vivo, включая STAT3, STAT5b, IGF-1R и VEGF, что подтверждает способность МСМ подавлять инициацию, рост и метастазирование опухоли дозозависимым образом. Экспрессия тройных отрицательных рецепторов гормонов также подавляется МСМ. В модели ксенотрансплантата мыши показали подавление миграции опухолевых клеток и подавление роста опухоли дозозависимым образом при получении МСМ как части их питьевой воды при нулевом, трех или пяти процентах массы МСМ от объема. Авторы настоятельно рекомендуют МСМ в качестве пробного препарата для лечения рака груди из-за его механизма множественной направленности.[20]

Безопасность

Обширные исследования на животных моделях показывают, что МСМ имеет очень низкую токсичность при пероральном и местном применении.[21][22][23]

В ходе клинических испытаний в нескольких исследованиях сообщалось о минимальных побочных эффектах или их отсутствии после 12 недель приема препарата. Сообщенные побочные эффекты из этих исследований включали легкие желудочно-кишечные проблемы, усталость и головную боль, хотя они не отличались от плацебо.[24][25] Более недавнее 26-недельное исследование остеоартрита крупных суставов не выявило побочных эффектов или аномальных изменений в лабораторном мониторинге при приеме 6 граммов МСМ в день.[26] МСМ считается «возможно безопасным» в терапевтических дозах, хотя все еще необходимы дальнейшие исследования для оценки его безопасности при длительном применении.[19][27]

Остеоартроз

Обзор двух небольших рандомизированные контролируемые испытания метилсульфонилметана в остеоартроз (ОА) облегчение боли в коленях[24][28] «сообщили о значительном улучшении результатов лечения боли в группе лечения по сравнению с препаратами сравнения; однако были отмечены методологические вопросы и опасения по поводу оптимальной дозировки и периода лечения». В двух испытаниях участвовало 168 человек, 52 из которых получали МСМ 1,5 г / день или 6,0 г / день. Авторы обзора заявили: «В настоящее время нельзя сделать окончательный вывод» и «нет окончательных доказательств того, что МСМ превосходит плацебо в лечении легкого и умеренного остеоартрита коленного сустава».[29]

После обзора 2008 г. было проведено еще два клинических испытания:

  • Одно было двойным слепым рандомизированным плацебо-контролируемым испытанием с 49 участниками, принимавшими 1,125 г МСМ или плацебо три раза в день в течение 12 недель. Результаты показали значительное снижение WOMAC физическая функция и общий балл WOMAC, а также улучшение ВАШ оценка боли. Величина эффекта от приема МСМ была немного ниже, чем от НПВП использовать, как сообщалось в других клинических испытаниях. Авторы писали: «более длительные испытания могут дать дополнительные и более значительные улучшения».[25]
  • Второй использовал 6,0 г / день по сравнению с плацебо в течение 26 недель. Субъекты оценивались с помощью анкеты WOMAC, SF-36 Исследование качества жизни и глобальная оценка симптомов остеоартрита как у пациентов, так и у врачей. Результаты WOMAC показали значительные улучшения во всех областях для группы МСМ. Группа МСМ также продемонстрировала сильную тенденцию к изменению статуса болезни. Тщательный лабораторный мониторинг показателей здоровья не выявил побочных эффектов от приема МСМ и о побочных эффектах не сообщалось.[26]
Синергизм метилсульфонилметана и глюкозамина и хондроитина

Результаты индийских исследователей показывают улучшение таких симптомов, как боль, воспаление и отек, у пациентов за счет комбинированного приема МСМ и глюкозамин.[28] В двух других исследованиях изучалось влияние МСМ в сочетании с глюкозамином и хондроитин (GC) о совместной функции. В первом исследовании группа GC + MSM увидела значительные преимущества раньше, чем группа GC. Это говорит о том, что добавление МСМ сокращает время получения пользы.[30] В другом исследовании в группе GC + MSM наблюдалось значительное улучшение показателей боли по WOMAC и VAS по сравнению с группой плацебо и группой GC. Это говорит о том, что добавление МСМ увеличивает величину преимуществ.[31]

Кожа, волосы, ногти

Первое научное исследование МСМ для здоровья кожи было опубликовано в 2015 году. RCT использовали дозу 3 г в день и включали только женщин. Результаты показали значительное улучшение количества и степени выраженности морщин на лице, их упругости, тона и текстуры.[32] Другое исследование оценивало дозы 1 г и 3 г и показало улучшение морщин, упругости и гидратации при обоих уровнях доз.[33] Тот же автор опубликовал исследование МСМ для волос и ногтей из того же клинического испытания. Результаты показали улучшение блеска, объема и внешнего вида волос, а также блеска и внешнего вида ногтей.[34] В итальянском исследовании оценивалось влияние нутрицевтиков, состоящих из МСМ, гиалуроновая кислота, и L-карнозин. Результаты РКИ показали значительное улучшение гидратации и эластичности кожи лица, а также снижение секреции сальных желез.[35]

Окислительный стресс и воспаление

Многочисленные испытания на людях и животных показывают, что МСМ может уменьшать окислительный стресс и воспаление. В одном небольшом испытании на людях было показано, что МСМ защищает мышцы от повреждений, уменьшая количество повреждений, вызванных окислительным стрессом, вызванных упражнениями.[36][37] Во втором небольшом испытании общая антиоксидантная способность была значительно увеличена после приема МСМ.[38] Исследования на животных показывают гепатопротекторный эффект МСМ против нескольких токсинов, включая ацетаминофен, паракват, и четыреххлористый углерод.[39][40][41][42] Модели экспериментального колита и легочной гипертензии на животных также показывают защитный эффект.[43][44]

Аллергия и иммунитет

В двух исследованиях оценивали влияние МСМ на аллергический ринит. Многоцентровое открытое клиническое исследование 2004 г. показало, что МСМ уменьшают симптомы как верхних, так и нижних дыхательных путей, связанные с сезонными заболеваниями. аллергический ринит (SAR) и повышенный уровень энергии. Существенных изменений в IgE уровни, хотя продолжительность исследования, вероятно, не была достаточно большой, чтобы увидеть изменения.[45] В РКИ оценивали три дозы МСМ и обнаружили, что суточная доза 3 г была наиболее эффективной по сравнению с 1 г или 6 г в день. Ежедневное употребление 3 г снижает симптомы, связанные с аллергией, включая зуд в глазах, зуд в носу, слезотечение, ринорея, чихание и заложенность носа. Доза 3 г также улучшилась пик носового вдоха (PNIF) указывает на улучшение дыхания. В исследовании также оценивали острую дозу 12 г и обнаружили значительное улучшение всех симптомов, кроме зуда в глазах и чихания, но не для PNIF.[46]

Было показано, что МСМ улучшает маркеры иммунной функции. РКИ обнаружило, что в образцах крови, взятых после приступов изнурительных упражнений, был сниженный ответ на инфекционный стимул в группе плацебо, но в группе МСМ сохранялся устойчивый ответ, что указывает на то, что МСМ защищали от стресса иммуносупрессия. Авторы постулируют, что противовоспалительные свойства МСМ снижают чрезмерную стимуляцию воспалительных клеток во время упражнений, тем самым сохраняя их способность реагировать на угрозы инфекций.[47] Это подтверждается in vitro исследование, показывающее, что МСМ подавляет чрезмерную активацию лейкоцитов и имеет анти-апоптотический эффект.[48][49]

Примечания

  1. ^ Гейлорд Химическая Компания, ООО
  2. ^ «Разные имена для МСМ» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 11 июля 2011 г.. Получено 8 июня, 2009.
  3. ^ "Информационный бюллетень: Кристаллический метамфетамин". www.justice.gov. Получено 20 января 2018.
  4. ^ ДеЛеон-Родригес Н., Латем Т.Л., Родригес-Р.Л.М., Баразеш Дж.М., Андерсон Б.Э., Бейерсдорф А.Дж., Зиемба Л.Д., Бергин М., Ненес А., Константинидис К.Т. (февраль 2013 г.). «Микробиом верхней тропосферы: видовой состав и распространенность, влияние тропических штормов и атмосферные последствия». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 110 (7): 2575–80. Bibcode:2013PNAS..110.2575D. Дои:10.1073 / pnas.1212089110. ЧВК  3574924. PMID  23359712. Эта группа [афипия] обычно встречается в водной среде и, как известно, использует диметилсульфон (ДМСО2) как единственный источник углерода. ДМСО2 представляет собой промежуточное соединение окисления диметилсульфида (ДМС), которое обычно встречается в морской атмосфере.(страница 5 из 6, цитата немного отредактирована).
  5. ^ He X, Слупский CM (декабрь 2014 г.). «Метаболический отпечаток диметилсульфона (ДМСО2) при совместном метаболизме микробов и млекопитающих». Журнал протеомных исследований. 13 (12): 5281–92. Дои:10.1021 / pr500629t. PMID  25245235.
  6. ^ Hareau G, Kocienski P (2001). «Диметилсульфон». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rd371. ISBN  978-0471936237.
  7. ^ Хорват К., Нокер П.Е., Сомфай-Релле С., Главитс Р., Финансек И., Шаусс АГ (октябрь 2002 г.). «Токсичность метилсульфонилметана у крыс». Пищевая и химическая токсикология. 40 (10): 1459–62. Дои:10.1016 / S0278-6915 (02) 00086-8. PMID  12387309.
  8. ^ Rose SE, Chalk JB, Galloway GJ, Doddrell DM (январь 2000 г.). «Обнаружение диметилсульфона в головном мозге человека с помощью протонной магнитно-резонансной спектроскопии in vivo». Магнитно-резонансная томография. 18 (1): 95–8. Дои:10.1016 / S0730-725X (99) 00110-1. PMID  10642107.
  9. ^ Лин А., Нгуи СН, Шик Ф, Росс Б.Д. (сентябрь 2001 г.). «Накопление метилсульфонилметана в головном мозге человека: идентификация с помощью многоядерной магнитно-резонансной спектроскопии». Письма токсикологии. 123 (2–3): 169–77. Дои:10.1016 / S0378-4274 (01) 00396-4. PMID  11641045.
  10. ^ Engelke UF, Tangerman A, Willemsen MA, Moskau D, Loss S, Mudd SH, Wevers RA (август 2005 г.). «Диметилсульфон в спинномозговой жидкости и плазме крови человека подтвержден одномерным (1) H и двумерным (1) H- (13) C ЯМР». ЯМР в биомедицине. 18 (5): 331–6. Дои:10.1002 / nbm.966. PMID  15996001. S2CID  34324509.
  11. ^ Джейкоб С. (2003). МСМ - окончательное руководство: прорыв в питании при артрите, аллергии и многом другом. Freedom Press. ISBN  978-1-893910-22-5.[страница нужна ]
  12. ^ Джейкоб С., Лоуренс Р.М., Цукер М. (1999). Чудо МСМ: естественное средство от боли. Нью-Йорк: Пингвин-Патнэм.
  13. ^ Lang KL (17 июня 2001 г.). «Метилсульфонилметан (МСМ)». Quackwatch. Получено 2011-03-12.
  14. ^ США предоставили 4514421, Herschler RJ, "Диетические и фармацевтические применения метилсульфонилметана и композиций, содержащих его", опубликовано 30 апреля 1985 г. 
  15. ^ Шанмугам С., Баскаран Р., Нагайя-Шрираман С., Йонг К., Чой Х, У Дж, Ю Би (31 июля 2009 г.). «Влияние метилсульфонилметана на стимуляцию роста волос аскорбилфосфата магния для лечения алопеции». Биомолекулы и терапия. 17 (3): 241–248. Дои:10.4062 / biomolther.2009.17.3.241.
  16. ^ Мортон Дж. И., Сигел Б. В. (ноябрь 1986 г.). «Влияние перорального диметилсульфоксида и диметилсульфона на аутоиммунное лимфопролиферативное заболевание мышей». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины. 183 (2): 227–30. Дои:10.3181/00379727-183-42409. PMID  3489943. S2CID  23242700.
  17. ^ Кочиш Дж. Дж., Харкавей С., Снайдер Р. (январь 1975 г.). «Биологические эффекты метаболитов диметилсульфоксида». Летопись Нью-Йоркской академии наук. 243 (1): 104–9. Bibcode:1975НЯСА.243..104К. Дои:10.1111 / j.1749-6632.1975.tb25349.x. PMID  1055534. S2CID  45625081.
  18. ^ "Ответное письмо агентства, уведомление GRAS № GRN 000229". fda.gov. 2008.
  19. ^ а б «Монография МСМ». Полная база данных по натуральным лекарствам. Факультет терапевтических исследований. Получено 14 июля 2015.
  20. ^ Лим, Ын Чжон; Хонг, Дэ Ён; Пак, Джин Хи; Чжон, Юн Хи; Дарвин, Прамод; Ким, Сан Юн; На, Юн Ми; Хван, Тэ Сук; Е, Санг-Гю; Мун, Эон-Су; Чо, Бён Ук (2012). «Метилсульфонилметан подавляет рост рака груди, подавляя пути STAT3 и STAT5b». PLOS ONE. 7 (4): e33361. Bibcode:2012PLoSO ... 733361L. Дои:10.1371 / journal.pone.0033361. ISSN  1932-6203. ЧВК  3317666. PMID  22485142.
  21. ^ Шёниг G (1968). Острая пероральная токсичность образца № 751, диметилсульфон 1 BT № A6409. Нортбрук, Иллинойс: Industrial BIO-TEST Laboratories, Inc.
  22. ^ Кабабик JP (1999). Анализ раздражения глаз и кожи для марки метилсульфонилметана OptiMSM. Грантс Пасс, Орегон: Лаборатории исследования флоры.
  23. ^ Такияма К., Кониси Ф., Накашима Ю., Мумамото С. (2010). «Исследование токсичности метилсульфонилметана при однократном и 13-недельном повторном пероральном приеме у мышей». Фармакометрия Ойо Якури. 79: 23–30.
  24. ^ а б Ким Л.С., Аксельрод Л.Дж., Ховард П., Буратович Н., Уотерс РФ (март 2006 г.). «Эффективность метилсульфонилметана (МСМ) при остеоартрите боли в колене: пилотное клиническое испытание». Остеоартрит и хрящ. 14 (3): 286–94. Дои:10.1016 / j.joca.2005.10.003. PMID  16309928.
  25. ^ а б Дебби Э.М., Агар Г, Фичман Г, Зив Й.Б., Кардош Р., Гальперин Н., Эльбаз А., Пиво Й, Деби Р. (июнь 2011 г.). «Эффективность приема метилсульфонилметана при остеоартрите коленного сустава: рандомизированное контролируемое исследование». BMC Дополнительная и альтернативная медицина. 11: 50. Дои:10.1186/1472-6882-11-50. ЧВК  3141601. PMID  21708034.
  26. ^ а б Пагонис ТА (2014). «Влияние метилсульфонилметана на большие суставы и подвижность при остеоартрите». Международный журнал ортопедии. 1 (1): 19–24. Дои:10.6051 / j.issn.2311-5106.2014.01.7 (неактивно 2020-10-03).CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на октябрь 2020 г. (связь)
  27. ^ Бауэр Б.А. (6 июня 2014 г.). «МСМ от боли при артрите: это безопасно?». Ответы экспертов. Клиника Майо. Получено 14 июля 2015.
  28. ^ а б Уша П.Р., Найду М.Ю. (2004). «Рандомизированное, двойное слепое, параллельное, плацебо-контролируемое исследование орального глюкозамина, метилсульфонилметана и их комбинации при остеоартрите». Клинические исследования лекарств. 24 (6): 353–63. Дои:10.2165/00044011-200424060-00005. PMID  17516722. S2CID  22184720.
  29. ^ Брайен С., Прескотт П., Башир Н., Льюит Х., Льюит Дж. (Ноябрь 2008 г.). «Систематический обзор пищевых добавок диметилсульфоксида (ДМСО) и метилсульфонилметана (МСМ) в лечении остеоартрита». Остеоартрит и хрящ. 16 (11): 1277–88. Дои:10.1016 / j.joca.2008.03.002. PMID  18417375.
  30. ^ Алексеева, Л.И .; Шарапова, Э.П .; Кашеварова, Н.Г .; Таскина, Е.А .; Аникин, С.Г .; Короткова, Т.А .; Пьяных, С. (2015). «Использование ARTRA MSM FORTE у пациентов с остеоартрозом коленного сустава: результаты рандомизированного открытого сравнительного исследования эффективности и переносимости препарата». Терапевтический архив. 87 (12): 49–54. Дои:10.17116 / terarkh2015871249-54. PMID  26978418.
  31. ^ Любис, Андри М. Т.; Сиаджан, Карлес; Вонгокусума, Эрик; Марсетё, Альдо Ф; Сетёхади, Бамбанг (2017). «Сравнение глюкозамино-хондроитинсульфата с метилсульфонилметаном и без него при остеоартрите коленного сустава I-II степени: двойное слепое рандомизированное контролируемое исследование». Acta Medica Indonesia. 49 (2): 105–111. PMID  28790224. Получено 10 апреля 2020.
  32. ^ Anthonavage, Майкл; Бенджамин, Род; Уити, Эрик (2015). «Влияние пероральных добавок с метилсульфонилметаном на здоровье кожи и уменьшение морщин». Журнал натуральной медицины. 7 (11): 1–21.
  33. ^ Муиззуддин, Нилам; Бенджамин, Родни (21 февраля 2020 г.). «Красота изнутри: пероральный прием серосодержащей добавки метилсульфонилметана улучшает признаки старения кожи». Международный журнал исследований витаминов и питания: 1–10. Дои:10.1024 / 0300-9831 / a000643. ISSN  0300-9831. PMID  32083522.
  34. ^ Муиззуддин, Нилам; Бенджамин, Родни (2019). «Благотворное влияние серосодержащих добавок на состояние волос и ногтей». Журнал натуральной медицины. 11 (11): 1–8.
  35. ^ Гуайтолини, Эннио; Кавецци, Аттилио; Кокки, Стефания; Колуччи, Роберто; Урсо, Симоне Уго; Куинци, Валентина (2019). «Рандомизированное плацебо-контролируемое исследование нутрицевтика на основе гиалуроновой кислоты, L-карнозина и метилсульфонилметана в эстетике и благополучии кожи лица». Журнал клинической и эстетической дерматологии. 12 (4): 40–45. ISSN  1941-2789. ЧВК  6508480. PMID  31119010.
  36. ^ Barmaki S, Bohlooli S, Khoshkhahesh F, Nakhostin-Roohi B (апрель 2012 г.). «Влияние добавки метилсульфонилметана на упражнения - индуцированное повреждение мышц и общая антиоксидантная способность». Журнал спортивной медицины и физической подготовки. 52 (2): 170–4. PMID  22525653.
  37. ^ Нахостин-Роухи Б., Бармаки С., Хошхахеш Ф., Бохлооли С. (октябрь 2011 г.). «Влияние хронического приема метилсульфонилметана на окислительный стресс после острых упражнений у нетренированных здоровых мужчин» (PDF). Журнал фармации и фармакологии. 63 (10): 1290–4. Дои:10.1111 / j.2042-7158.2011.01314.x. PMID  21899544. S2CID  25474694.
  38. ^ Nakhostin-Roohi B, Niknam Z, Vaezi N, Mohammadi S, Bohlooli S (2013). «Влияние однократного введения метилсульфонилметана на окислительный стресс после острых изнурительных упражнений». Иранский журнал фармацевтических исследований. 12 (4): 845–53. ЧВК  3920715. PMID  24523764.
  39. ^ Бохлооли С., Мохаммади С., Амиршахрохи К., Мирзанежад-Асл Х., Йосефи М., Мохаммади-Ней А., Чинифруш М.М. (август 2013 г.). «Влияние предварительной обработки метилсульфонилметаном на гепатотоксичность, вызванную ацетаминофеном, у крыс». Иранский журнал фундаментальных медицинских наук. 16 (8): 896–900. ЧВК  3786100. PMID  24106592.
  40. ^ Амиршахрохи К, Бохлооли С (октябрь 2013 г.). «Влияние метилсульфонилметана на вызванное паракватом острое повреждение легких и печени у мышей». Воспаление. 36 (5): 1111–21. Дои:10.1007 / s10753-013-9645-8. PMID  23595869. S2CID  2209805.
  41. ^ Камель Р., Эль Морси Э.М. (сентябрь 2013 г.). «Гепатопротекторный эффект метилсульфонилметана против острого повреждения печени, вызванного тетрахлорметаном у крыс». Архив фармакологических исследований. 36 (9): 1140–8. Дои:10.1007 / s12272-013-0110-х. PMID  23591777. S2CID  27990171.
  42. ^ Disilvestro RA, Disilvestro DJ, Disilvestro DJ (2008). «Потребление метилсульфонилметана (МСМ) у мышей производит повышенный уровень глутатиона в печени и частично защищает от повреждения печени, вызванного тетрахлоридом углерода». FASEB J. 22 (1): 445–8.
  43. ^ Амиршахрохи К., Бохлооли С., Чинифруш М.М. (июнь 2011 г.). «Влияние метилсульфонилметана на экспериментальный колит у крысы». Токсикология и прикладная фармакология. 253 (3): 197–202. Дои:10.1016 / j.taap.2011.03.017. PMID  21463646.
  44. ^ Мохаммади С., Наджафи М., Хамзей Х., Малеки-Дизаджи Н., Пезешкиан М., Садеги-Базаргани Х., Дараби М., Мостафалу С., Бохлооли С., Гарджани А. (2012). «Защитные эффекты метилсульфонилметана на гемодинамику и окислительный стресс у крыс с вызванной монокроталином легочной гипертензией». Успехи фармакологических наук. 2012: 1–6. Дои:10.1155/2012/507278. ЧВК  3478703. PMID  23118745.
  45. ^ Баррагер, Элеонора; Veltmann, Joseph R .; Шаусс, Александр Г .; Шиллер, Ребекка Н. (2002). «Многоцентровое открытое исследование безопасности и эффективности метилсульфонилметана в лечении сезонного аллергического ринита». Журнал альтернативной и дополнительной медицины. 8 (2): 167–173. Дои:10.1089/107555302317371451. ISSN  1075-5535. PMID  12006124.
  46. ^ Хьюлингс, Сьюзен; Кальман, Дуглас С (29 ноября 2018 г.). «Оценка воздействия метилсульфонилметана на аллергический ринит после стандартного исследования аллергена: рандомизированное двойное слепое исследовательское исследование». Протоколы исследований JMIR. 7 (11): e11139. Дои:10.2196/11139. ISSN  1929-0748. ЧВК  6293242. PMID  30497995.
  47. ^ ван дер Мерве, Марие; Блумер, Ричард Дж. (2016). «Влияние метилсульфонилметана на высвобождение цитокинов, связанных с воспалением, до и после физических упражнений». Журнал спортивной медицины. 2016: 7498359. Дои:10.1155/2016/7498359. ISSN  2356-7651. ЧВК  5097813. PMID  27844051.
  48. ^ Ким, Юн Хи; Ким, Дэ Хван; Лим, Хван; Пэк, Ду-Ён; Шин, Хён-Кён; Ким, Джин-Гён (2009). «Противовоспалительные эффекты метилсульфонилметана на липополисахарид-индуцированные воспалительные реакции в макрофагах мышей». Биологический и фармацевтический бюллетень. 32 (4): 651–656. Дои:10.1248 / bpb.32.651. ISSN  0918-6158. PMID  19336900.
  49. ^ Карабай, Арзу З .; Актан, Фуген; Сунгуроглу, Асуман; Буюкбингол, Зелиха (2014). «Метилсульфонилметан модулирует апоптоз LPS / IFN-γ-активированных макрофагоподобных клеток RAW 264.7 путем нацеливания на белки p53, Bax, Bcl-2, цитохром c и PARP». Иммунофармакология и иммунотоксикология. 36 (6): 379–389. Дои:10.3109/08923973.2014.956752. ISSN  0892-3973. PMID  25211405. S2CID  29105910.