Номенклатура Ганча – Видмана - Hantzsch–Widman nomenclature

Номенклатура Ганча – Видмана, также называемый расширенная система Ханча – Видмана, это тип систематический химическая номенклатура используется для наименования гетероциклический родительские гидриды иметь не более десяти участников кольца.[1] Некоторые распространенные гетероциклические соединения имеют сохраненные имена которые не следуют паттерну Ганча – Видмана.[2][3]

Имя Hantzsch – Widman всегда будет содержать префикс, указывающий на тип гетероатом присутствует в кольце, и стержень, который указывает как общее количество атомов, так и наличие или отсутствие двойные связи. Имя может включать более одного префикса, если присутствует более одного типа гетероатома; мультипликативный префикс, если имеется несколько гетероатомов одного типа; и локанты для обозначения относительного положения различных атомов. Имена Ганча-Видмана могут сочетаться с другими аспектами органической номенклатуры для обозначения систем замещения или конденсированных колец.

Префиксы

ЭлементПриставка ЭлементПриставка
ФторфлуораСурьмаСтиба
ХлорхлораВисмутбисма
БромбромаКремнийСила
ЙодйодаГерманийГермания
КислородоксаБанкаСтанна
СератиаСвинецплюмба
СеленселенаБорбора
ТеллуртеллураАлюминийAluma
АзотазаГаллийгалла
ФосфорфосфаИндийИндига
МышьякарсаТаллийталла
  МеркурийМеркура

Префиксы Hantzsch – Widman указывают на тип гетероатома (ов), присутствующего в кольце. Они образуют последовательность приоритетов: если в кольце присутствует более одного типа гетероатомов, префикс, который находится выше в списке, стоит перед префиксом, который находится ниже в списке. Например, «окса» (для кислород ) всегда стоит перед "аза" (для азот ) в имени. Порядок приоритетов такой же, как и в заместительная номенклатура, но номенклатура Ганча – Видмана рекомендуется только для использования с более ограниченным набором гетероатомов (см. также ниже).[3][примечание 1]

Все префиксы оканчиваются на «а»: в номенклатуре Ганча – Видмана (но не в некоторых других методах наименования гетероциклов) последняя буква «а» означает исключен когда приставка стоит перед гласной.

Предполагается, что гетероатом имеет стандартный номер связи для органической химии, пока строится название. В галогены имеют стандартное число связей, равное единице, и поэтому гетероциклическое кольцо, содержащее галоген в качестве гетероатома, должно иметь формальный положительный заряд.[4] В общем, лямбда-номенклатура может использоваться для указания нестандартного валентное состояние для гетероатома[3] но на практике это бывает редко.

Стебли

Выбор ствола довольно сложен и полностью не стандартизован. Основные критерии:

  • общее количество атомов в кольце, как атомов углерода, так и гетероатомов («размер кольца»)
  • наличие любого двойные связи
  • природа гетероатомов.

Примечания к таблице:

  1. Приоритет гетероатомов уменьшается следующим образом: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Hg.
  2. Названия в круглых скобках указывают на то, что заканчивается при наличии азота.
  3. Исходным соединением для ненасыщенных кольцевых систем является соединение, содержащее маximal количество пна-у.е.смешанный dубле облигации (известные как Mancude кольцевая система). Соединения с промежуточным числом двойных связей называют гидрированными производными манкудового кольца.
Размер кольцаНасыщенныйНенасыщенный
3-irане
(-irЯ обедаю)		-irene
(-irине)
4-etане
(-etЯ обедаю)		-etе
5-олане
(-олЯ обедаю)		-оле
6АO, S, Se, Te; Би-ан-ве
6BN; Si, Ge, Sn, Pb-ване
6CF, Cl, Br, I; P, As, Sb;
B, Al, Ga, In, Tl		-вине
7-epане-epине
8-окане-окине
9-наане-наине
10-ecане-ecине

История

Номенклатура Ганча – Видмана названа в честь немецкого химика. Артур Хантч и шведский химик Оскар Видман, которые независимо предложили аналогичные методы для систематического наименования гетероциклических соединений в 1887 и 1888 годах соответственно.[5][6] Он лежит в основе многих распространенных химических названий, таких как диоксин и бензодиазепин.

Заметки

  1. ^ В проекте рекомендаций 2004 г. предлагается добавить алюминий (aluma), галлий (галла), индий (индига) и таллий (thalla) в список гетероатомов, для которых используется номенклатура Ганча – Видмана, и удаление Меркурий.

использованная литература

  1. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "Имя Ханча – Видмана ". Дои:10.1351 / goldbook.H02737
  2. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (1983), «Пересмотр расширенной системы номенклатуры Ганча – Видмана для гетеромоноциклов (Рекомендации 1982 г.)», Pure Appl. Chem., 55 (2): 409–16, Дои:10.1351 / pac198855020409.
  3. ^ а б c Panico R, Powell WH, Richer JC, ред. (1993). «Рекомендация 2.3.3». Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК. ИЮПАК /Blackwell Science. С. 40–44. ISBN  0-632-03488-2.
  4. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (1993), «Пересмотренная номенклатура радикалов, ионов, ион-радикалов и родственных видов (Рекомендации 1993 г.)», Pure Appl. Chem., 65 (6): 1367–1455, Дои:10.1351 / pac199365061357.
  5. ^ Гантч, А.; Вебер, Дж. Х. (1887 г.), "Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)", Бер. Dtsch. Chem. Ges. (на немецком), 20 (2): 3118–32, Дои:10.1002 / cber.188702002200.
  6. ^ Видман, О. (1888 г.), "Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten", J. Prakt. Chem. (на немецком), 38: 185–201, Дои:10.1002 / prac.18880380114.

внешние ссылки