Дисилоксан - Disiloxane

Эта статья о конкретном соединении. Для класса соединений см. силоксан.
Дисилоксан
Структурная формула дисилоксана с явными атомами водорода
Шаровидная модель молекулы дисилоксана
Имена
Название ИЮПАК
Дисилоксан
Другие имена
Дисилиловый эфир

Оксид дисилила
Гексагидродисилоксан
Пергидродисилоксан
Силиловый эфир

Силил оксид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияDS

DSE
DSO

ЧЭБИ
ChemSpider
1206
MeSHДисилоксан
Свойства
ЧАС6ОSi2
Молярная масса78.217 г · моль−1
ВнешностьБесцветный газ
Точка кипения -15,2 ° С (4,6 ° F, 257,9 К)
0,24 Д
Структура
Орторомбический
Пмм2
Согнутый
Опасности
Паспорт безопасностиУвидеть: страница данных
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные соединения
Диметиловый эфир

Дисилан
Силан
Силанол
Трисилан

Страница дополнительных данных
Показатель преломления (п),
Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ, ИК, ЯМР, РС
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Дисилоксан имеет химическая формула Si
2ЧАС
6О. Это простейший известный силоксан с R-группами, содержащими только водород. Молекула содержит шесть эквивалентных связей Si-H и две эквивалентные связи Si-O. Дисилоксан существует в виде бесцветного едкого газа при стандартных условиях. Однако, как правило, он безопасен для использования человеком, что свидетельствует о его широком использовании в косметике. Он также широко известен как дисилиловый эфир, дисилилоксид и пергидродисилоксан.

Структура

Дисилоксан имеет простую структуру, состоящую из силоксановой связи (Si-O-Si) и водородных R-групп.

Структура дисилоксана изучалась различными спектроскопическими методами, такими как электронная дифракция, дипольный момент и ядерный магнитный резонанс. Обычно изучаются валентные углы связи Si-O-Si из-за их необычной природы. Эти связи обычно имеют валентные углы, которые больше среднего, от 130 до 160 градусов, большие длины связей не редкость. Типичные углы связи с атомами кислорода составляют от 105 до 125 градусов, что соответствует гибридному s и п орбитали. Аномально большой угол связи заставил некоторых ученых поверить в то, что молекула имеет линейную геометрию, в то время как другие собрали данные, указывающие на то, что дисилоксан имеет изогнутую геометрию. Это расхождение обычно зависит от спектроскопической техники, используемой для анализа соединения. Необычный валентный угол может быть связан с неподеленными электронными взаимодействиями кислорода, взаимодействующего с d орбитали кремния. Было подсчитано, что каждая из двух неподеленных пар кислорода примерно на 50% участвует во взаимодействиях π-связей с кремнием. d орбитали. Также есть свидетельства π-связи между п и d орбитали, что приводит к сокращению связи между Si-O, что улучшает перекрытие и общую стабильность молекулы. Из-за этого укорочения связи Si-O могут демонстрировать некоторое поведение частичных двойных связей.

В дополнение к исследованиям валентных углов, колебательный анализ также проводился для определения элементов симметрии дисилоксана. ИК и рамановская спектроскопия были использованы для предложения точечной группы D3D.

Синтез

Синтез дисилоксана обычно осуществляется путем взятия разновидностей гидросилана с уходящей группой заместителя и его реакции с водой с образованием силанола. Затем силанол реагирует сам с собой с образованием конечного дисилоксана посредством дегидрогенизирующего связывания. Это показано в реакциях ниже:

ЧАС3SiX + H2O → H3SiOH + HX (первый шаг)

2 ч3SiOH → H3SiOSiH3 + H2О (второй шаг)

Другие методы синтеза включают использование золота на углероде в качестве катализатора реакции, проводимой в воде, а также InBr.3- каталитическое окисление гидросиланов.

Использует

Дисилоксаны могут использоваться в качестве герметиков для строительства, красок, красок и покрытий, косметики, механических жидкостей, текстильных изделий и покрытий для бумаги.

Коммерческое использование дисилоксана широко распространено в косметике. Он обычно содержится в таких продуктах, как солнцезащитный крем, увлажняющий крем, лак для волос, подводка для глаз, спрей для тела, лак для ногтей, средство для снятия макияжа и кондиционер. Свойства, которые проявляет дисилоксан в этих продуктах, включают быстрое высыхание, уменьшение количества масел, увлажнение, кондиционирование кожи и пеногаситель (предотвращающий образование пены).

Дисилоксаны одобрены как безопасные для подростков и детей. Было обнаружено, что многие виды силоксанов чрезвычайно безопасны для местного применения, но могут быть опасны при проглатывании.

Вариации

Термин «дисилоксан» обычно используется для обозначения структур, которые содержат гораздо более сложные R-группы, чем водород. Наиболее распространенной молекулой, использующей это название, является гексаметилдисилоксан, который заменяет водородные группы метильными группами. Другие распространенные варианты включают использование дисилоксанов в качестве мостиков и прокладок в более крупных соединениях, таких как полимеры.

использованная литература

  1. Sawama, Y .; Masuda, M .; Yasukawa, N .; Nakatani, R .; Nishimura, S .; Shibata, K .; Yamada, T .; Monguchi, Y .; Suzuka, H .; Takagi, Y .; Саджики, Х. Журнал органической химии2016, 81, 4190-4195.
  2. Дисилоксан https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Disiloxane (по состоянию на 23 марта 2018 г.).
  3. Лассен, С .; Hansen, C .; Mikkelsen, S .; Мааг, Дж. Силоксаны - потребление, токсичность и альтернативы; Министерство окружающей среды Дании, 2018.
  4. Almennigen, A .; Bastiansen, O .; Юинг, В .; Hedberg, K .; Треттеберг, М. ACTA Chemica Scandinavica 2018, 17, 2455-2460.
  5. Лорд, Р .; Робинсон, Д .; Шумб, В. Журнал Американского химического общества 1956, 78, 1327-1332.
  6. Barrow, M .; Ebsworth, E .; Хардинг, М. Acta Crystallographica Раздел B Структурная кристаллография и кристаллохимия 1979, 35, 2093-2099.
  7. Varma, R .; MacDiarmid, A .; Миллер, Дж. Неорганическая химия 1964, 3, 1754-1757.
  8. BOCK, H .; MOLLERE, P .; BECKER, G .; ФРИЦ, Г. Chemischer Informationsdienst 1974, 5, 113-125.
  9. Дисилоксан | H6OSi2 | ChemSpider http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.109921.html (по состоянию на 23 марта 2018 г.).