Дезозамин - Desosamine
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2р,3S,5р) -3- (Диметиламино) -2,5-дигидроксигексаналь | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C8ЧАС17НЕТ3 | |
| Молярная масса | 175,23 г / моль |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дезозамин представляет собой 3- (диметиламино) -3,4,6-тридезоксигексозу, обнаруженную в некоторых макролидные антибиотики (содержат высокий уровень устойчивости к микробам), например, обычно назначаемые эритромицин,[1][2] азитромицин, кларитроймцин, метимицин, нарбомицин, олеандомицин, пикромицин и рокситромицин. Как следует из названия, эти макролидные антибиотики содержат макролидное или лактоновое кольцо, а к кольцу присоединен дезозамин, который имеет решающее значение для бактерицидной активности.[3]
Биосинтез
Шесть ферменты необходимы для его биосинтеза из TDP-глюкоза в Streptomyces venezuelae.[1] Дезозамин служит донором сахара в этом образовании.
Деградация
При разложении некоторых из вышеупомянутых антибиотиков образуется дезозаминный сахар. Он находится в сочетании с более мелкими макролидными кольцами, всегда прикрепленными к C-3 или C-5 агликона. Щелочная деградация показала, что сахар является производным D-гексозы.[4] Гликозидное расщепление метомицина дает агликона метинолид и основной сахарный дезозамин, структура которого была определена окислительным распадом до кротонового альдегида и другими экспериментами.[5]
Рекомендации
- ^ а б Родригес, Эдуардо; Пейру, Сальвадор; Карни, Джон Р .; Грамаджо, Хьюго (2006). "В естественных условиях характеристика пути dTDP-D-дезозамина кластера генов мегаломицина из Micromonospora megalomicea". Микробиология. 152 (3): 667–673. Дои:10.1099 / мик. 0.28680-0. PMID 16514147.
- ^ Фликингер, Майкл С .; Перлман, Д. (1975). «Микробное разложение эритромицинов А и В». Журнал антибиотиков. 28 (4): 307–311. Дои:10.7164 / антибиотики. 28.307. PMID 1150530.
- ^ Берги, Э. Сет; Холден, Хейзел М. (2007). «Молекулярная архитектура DesI: ключевой фермент в биосинтезе дезозамина». Биохимия. 46 (31): 8999–9006. Дои:10.1021 / bi700751d. ЧВК 2528198.
- ^ Bolton, C.H .; Фостер, А. Б .; Стейси, М .; Уэббер, Дж. М. (1961). «Углеводные компоненты антибиотиков. Часть I. Разложение дезозамина щелочью: его абсолютная конфигурация в положении 5». Журнал химического общества. 1961 (4): 4831–4836. Дои:10.1039 / JR9610004831.
- ^ Берри, Мартин (1963). «Макролидные антибиотики». Ежеквартальные обзоры, Химическое общество. 17 (4): 343–361. Дои:10.1039 / QR9631700343.
 | Этот биохимия статья - это заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это. |
 | Эта статья о органическое соединение это заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это. |