Реакция диароматизации - Dearomatization reaction

А реакция деароматизации является органическая реакция который включает арены в качестве реагентов и в которых продукты реакции навсегда потеряли ароматичность. [1] Этот тип реакции имеет определенное значение в синтетической органической химии для органического синтеза новых строительных блоков. [1] И в полный синтез. [2] Существует несколько методов деароматизации карбоциклических аренов: гидрирование (Сокращение березы ), алкилирующая деароматизация, фотохимическая деароматизация, термическая деароматизация, окислительная деароматизация, деароматизация переходными металлами и ферментативная деароматизация. [1]


Фотохимическая деароматизация

Примерами фотохимических реакций являются реакции между определенными аренами и алкенами, образующими [2 + 2] и [2 + 4] циклоприсоединение аддукты. [1]

Ферментативная деароматизация

Основная статья: Микробное окисление аренов

Примеры ферментов, способных к деароматизации аренов [3][4] представляют собой толуолдиксогидрогеназу, нафталиндиксогидрогеназу и бензоил-КоА редуктазу. [1]

Деароматизация с использованием переходных металлов

Классическим примером деароматизации с помощью переходных металлов является Расширение кольца Бюхнера [1] Каталитические реакции асимметричной деароматизации (CADA) используются в энантиоселективный синтез. [5]


Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Пигге, Ф. К. (2015) Реакции деароматизации в химии аренов: механизмы и методы реакций для ароматических соединений (под ред. Дж. Мортье), John Wiley & Sons, Inc., Хобокен, Нью-Джерси. Дои:10.1002 / 9781118754887.ch15
  2. ^ Рош, С. П. и Порко, Дж. А. (2011), Стратегии деароматизации при синтезе сложных натуральных продуктов. Энгью. Chem. Int. Ред., 50: 4068–4093. Дои:10.1002 / anie.201006017
  3. ^ Анаэробное разложение гомоциклических ароматических соединений с помощью эфиров арилкарбоксил-кофермента А: организмы, стратегии и ключевые ферменты. Болл М., Лёффлер К., Моррис Б. Е., Кунг Дж. В.. Environ Microbiol. 2014 Март; 16 (3): 612-27. Дои:10.1111/1462-2920.12328
  4. ^ Деароматизация бензольных кольцевых редуктазов Болл М. Дж. Мол Microbiol Biotechnol 2005; 10: 132–142 Дои:10.1159/000091560
  5. ^ Чжо, К.-Х., Чжан, В. и Ю, С.-Л. (2012), Каталитические асимметричные реакции диароматизации. Энгью. Chem. Int. Ред., 51: 12662–12686. Дои:10.1002 / anie.201204822