Циклогекса-1,3-диен - Cyclohexa-1,3-diene

Циклогекса-1,3-диен

Имена
Название ИЮПАК Циклогекса-1,3-диен
Другие имена 1,3-циклогексадиен, 1,2-дигидробензол, 1,3-CHD
Идентификаторы
Количество CAS	592-57-4 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	506024
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 37610 Y
ChemSpider	11117 Y
ECHA InfoCard	100.008.878
Номер ЕС	209-764-1
Ссылка на Гмелин	1657
PubChem CID	11605
Номер RTECS	GU4702350
UNII	JV5W0EG5BP Y
Номер ООН	1993
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID30862259
ИнЧИ InChI = 1S / C6H8 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H, 5-6H2 Y Ключ: MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C6H8 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H, 5-6H2 Ключ: MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYAH
Улыбки С 1 = С С = С / СС / 1
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС8
Молярная масса	80,13 г / моль
Внешность	Бесцветная жидкость
Плотность	0,841 г / см^3
Температура плавления	-98 ° С (-144 ° F, 175 К)
Точка кипения	80 ° С (176 ° F, 353 К)
Магнитная восприимчивость (χ)	-48.6·10^−6 см^3/ моль
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H225, H335
Меры предосторожности GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P271, P280, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P312, P370 + 378, P403 + 233, P403 + 235, P405, P501
точка возгорания	26 ° С (79 ° F, 299 К) c.c.
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Циклогекса-1,3-диен является органическое соединение с формулой (C₂ЧАС₄) (CH)₄. Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость. Его показатель преломления 1,475 (20 ° C, D). Встречающееся в природе производное 1,3-циклогексадиена является терпинен, компонент сосновое масло.

Синтез

Циклогексадиен получают дегидробромирование 1,2-дибромциклогексана:^[1]

(CH₂)₄(CHBr)₂ + 2 NaH → (CH₂)₂(CH)₄ + 2 NaBr + 2 H₂

Реакции

Полезные реакции этого диена: циклоприсоединения, такой как Реакция Дильса-Альдера.^[2]

Превращение циклогекса-1,3-диена в бензол + водород экзотермично примерно на 25 кДж / моль в газовой фазе.^[3][4]

циклогексан → циклогекса-1,3-диен + 2 H₂ (ΔЧАС = +231,5 кДж / моль; эндотермический)

циклогексан → бензол + 3 H₂ (ΔЧАС = +205 кДж / моль; эндотермический)

циклогекса-1,3-диен → бензол + H₂ (ΔЧАС = -26,5 кДж / моль; экзотермический)

По сравнению с его изомер циклогекса-1,4-диен циклогекса-1,3-диен примерно на 1,6 кДж / моль более стабилен.^[5]

Циклогексадиен и его производные формы металлоалкеновые комплексы. Иллюстративным является [C₆ЧАС₈) Fe (CO)₃], оранжевая жидкость. Этот комплекс реагирует с реагентами, извлекающими гидрид, с образованием производного циклогексадиенила [C₆ЧАС₇) Fe (CO)₃]⁺.^[6] Циклогексадиены реагируют с трихлорид рутения давать (Бензол) дихлорид дихлорида рутения.^[7]

Смотрите также

• 1,4-Cyclohexadiene
• Циклогексен

Рекомендации

1. Шефер, Джон П .; Эндрес, Леланд (1967). «1,3-Циклогексадиен». Органический синтез. 47: 31. Дои:10.15227 / orgsyn.047.0031.
2. Санджива Рао Гуппи, Джордж А. О'Догерти, «1,3-Циклогексадиен» Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2008 г. John Wiley & Sons. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00921
3. Национальный институт стандартов и технологий США, Интернет-книга NIST по химии 1,3-Cyclohexadiene Бензол
4. Дж. Шерман Теплоты гидрирования непредельных углеводородов В архиве 2011-07-14 на Wayback Machine Журнал Американского общества химиков-нефтяников; Том 16, номер 2 / февраль 1939 г.
5. Интернет-книга NIST по химии 1,4-Cyclohexadiene
6. Пирсон, Энтони Дж .; Сунь, Хуйкай (2008). «Циклогексадиен трикарбонил». Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00791.
7. Bennett, M.A .; Huang, T. N .; Matheson, T. W .; Смит, А. К. (1982). "(η⁶-Гексаметилбензол) комплексы рутения ». Неорганические синтезы. 21: 74–78. Дои:10.1002 / 9780470132524.ch16.