Трифенилметанол - Triphenylmethanol
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Трифенилметанол | |
| Другие имена Трифенилкарбинол Тританол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.899  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C19ЧАС16О | |
| Молярная масса | 260,33 г / моль |
| Плотность | 1,199 г / см3 |
| Температура плавления | От 160 до 163 ° C (от 320 до 325 ° F, от 433 до 436 K) |
| Точка кипения | От 360 до 380 ° C (от 680 до 716 ° F; от 633 до 653 K) |
| -175.7·10−6 см3/ моль | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Трифенилметан, Трициклогексилметанол |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Трифенилметанол (также известный как трифенилкарбинол, TrOH) является органическое соединение. Это белое кристаллическое твердое вещество, не растворимое в воде и петролейный эфир, но хорошо растворим в этиловый спирт, диэтиловый эфир, и бензол. В сильнокислых растворах он дает интенсивно желтый цвет из-за образования стабильного «тритила». карбокатион. Многие производные трифенилметанола являются важными красителями.
История
После немецкого химика Август Кекуле и его бельгийский ученик Антуан Поль Николя Франшимон (1844–1919) впервые синтезировали трифенилметан в 1872 г.,[1] Русский докторант Валериус Хемилиан (1851–1914) впервые синтезировал трифенилметанол в 1874 году путем реакции трифенилметилбромида с водой, а также путем окисления трифенилметана.[2]
Структура и свойства
Трифенилметанол содержит три фенильных кольца и спиртовую группу, связанную с центральным тетраэдрическим атомом углерода. Все три связи C – Ph типичны для зр3-зр2 углерод-углеродные связи длиной примерно 1,47 Å, а длина связи C – O составляет примерно 1,42 Å.[3]
Наличие трех соседних фенильных групп придает особые свойства, проявляющиеся в реакционной способности спирта. Например, он реагирует с ацетилхлоридом не с образованием сложного эфира, а трифенилметилхлорид:[4]
- Ph3COH + MeCOCl → Ph3CCl + MeCO2ЧАС
Три фенильные группы также обеспечивают стерическую защиту. Реакция с перекисью водорода дает необычно стабильный гидропероксид Ph3COOH.[5]
Кислотно-основные свойства
Как производная от метанол, трифенилметанол, как ожидается, будет иметь pKа в диапазоне 16-19. Типично спирты, резонанс не обеспечивает стабилизации сопряженного основания из-за того, что он связан с насыщенным атомом углерода. Стабилизация аниона силами сольватации в значительной степени неэффективна из-за стерического влияния трех фенильных групп.
С другой стороны, основность трифенилметанола увеличивается за счет образования резонансно-стабилизированного карбокатиона при разрыве связи C – O. После протонирования кислорода в сильнокислых условиях трифенилметанол теряет воду с образованием катиона трифенилметил («тритил»). Катион тритила является одним из наиболее простых для выделения карбокатионы, хотя быстро вступает в реакцию с водой.
Синтез
Получение трифенилметанола из метилбензоат или же бензофенон и фенилмагний бромид это обычный лабораторный эксперимент для иллюстрации Реакция Гриньяра.[6] Альтернативный исходный материал диэтилкарбонат.[7]
Приложения
Хотя трифенилметанол не имеет большого промышленного значения, он является полезным реагентом в исследовательской лаборатории. Замещенные производные трифенилметанола являются промежуточными продуктами при производстве коммерчески полезных триарилметановые красители.[8]
Рекомендации
- ^ Август Кекуле и А. Франшимон (1872) «Убер дас трифенилметан» (По трифенилметану), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 5 : 906-908.
- ^ В. Хемилиан (1874) "Синтез трифенилметанов и метилфенилдифенилметанов" (Синтез трифенилметана и метилфенилдифенилметана), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 7 : 1203–1210; см. стр. 1206–1207.
- ^ Руководство по механизму в органической химии, Шестое издание, 1996, Питер Сайкс, ISBN 0-582-44695-3
- ^ W. E. Bachmann. «Трифенилхлорметан». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 841
- ^ Брайант Э. Росситер и Майкл О. Фредерик "Трифенилметилгидропероксид" E-EROS Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2013. Дои:10.1002 / 047084289X.rt363m.pub2
- ^ В. Э. Бахманн и Х. П. Хетцнер. «Трифенилкарбинол». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 839
- ^ Латимер, Девин (2007). «Наблюдение ГХ-МС промежуточных продуктов в реакции ступенчатого присоединения Гриньяра». J. Chem. Educ. 84 (4): 699. Дои:10.1021 / ed084p699.
- ^ Гесснер, Томас; Майер, Удо (2000). «Триарилметановые и диарилметановые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a27_179.