Фталонитрил - Phthalonitrile

Фталонитрил

Имена
Предпочтительное название IUPAC Бензол-1,2-дикарбонитрил[1]
Другие имена Фталонитрил[1] Фталодинитрил 1,2-Benzenedicarbonitrile 1,2-дицианобензол
Идентификаторы
Количество CAS	91-15-6 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	6775 Y
ECHA InfoCard	100.001.859
PubChem CID	7042
UNII	978627YAJU Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8029604
ИнЧИ InChI = 1S / C8H4N2 / c9-5-7-3-1-2-4-8 (7) 6-10 / h1-4H Y Ключ: XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C8H4N2 / c9-5-7-3-1-2-4-8 (7) 6-10 / h1-4H Ключ: XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYAX
Улыбки N # Cc1ccccc1C # N
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС4(CN)2
Молярная масса	128,13 г / моль
Внешность	Беловатые кристаллы с комками на поверхности.
Запах	Миндальный
Плотность	1,238 г / см^3[2]
Температура плавления	От 139 до 141 ° C (от 282 до 286 ° F, от 412 до 414 K)
Точка кипения	возвышенный
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Фталонитрил представляет собой органическое соединение с формулой C₆ЧАС₄(CN)₂, который при комнатной температуре представляет собой не совсем белое кристаллическое вещество. Это производная от бензол, содержащий два соседних нитрил группы. Соединение имеет низкую растворимость в воде, но растворяется в обычных органических растворителях. Соединение используется как предшественник фталоцианин и другие пигменты, флуоресцентные осветлители и фотографические сенсибилизаторы.

Синтез

Фталонитрил производится промышленным способом в одностадийном непрерывном процессе аммоксидирование из о-ксилол при 480 ° С. Реакция катализируется оксидом ванадия-оксидом сурьмы в реактор с псевдоожиженным слоем.^[2]

Фталонитрил был впервые описан в 1896 году Иоганном Пинновом. Он был отмечен как побочный продукт синтеза орто-дицианодиазоамидобензола через реакцию орто-амидобензонитрил гидрохлорид, нитрат натрия, и соляная кислота.^[3] Первый преднамеренный синтез включал дегидратацию фталамида кипячением в уксусный ангидрид.^[4] Еще один синтез, представляющий исторический интерес, - это Реакция Розенмунда фон Брауна в котором орто-замещенный дигалогенбензол обрабатывают цианидом меди (I), в результате чего галогенидные группы заменяются цианогруппами.^[5]

Приложения

Фталонитрил является предшественником фталоцианин пигменты, очень распространенный органический пигмент. Такие пигменты образуются в результате реакции фталонитрила с различными предшественниками металлов. Реакцию проводят в растворителе при температуре около 180 ° C.^[6]

Аммонолиз фталонитрила дает дииминоизоиндолин. Эта промежуточная конденсация с активными соединениями метилена дает коммерчески важные пигмент желтый 185 и пигмент желтый 139.

Рекомендации

1. Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 902. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
2. Лорц, Питер М. «Фталевая кислота и производные» в энциклопедии промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH: Weinheim, 2002. Дои:10.1002 / 14356007.a20_181.pub2.
3. Пиннов, Йоханнес; Sämann, C. "Ueber производное о-амидобензонитрилов (производные ортамидобензонитрила)" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1896, том 29 623-32. Дои:10.1002 / cber.189602901118
4. Браун, А .; Черняк, Дж. "Убер Die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid (Продукты действия уксусного ангидрида на фталамид)" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1907, том 40, стр. 2709-14. Дои:10.1002 / cber.190704002202
5. Карл М. Кадиш, Кевин М. Смит, Роджер Гилард. Справочник по порфиринам. 2003 г.
6. Лёбберт, Герд (2000). «Фталоцианины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a20_213. ISBN  3527306730..