Изоиндолин - Isoindoline

Изоиндолин
Имена
	Название ИЮПАК 2,3-дигидро-1ЧАС-изоиндол
Идентификаторы
Количество CAS	496-12-8 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	373951;
ECHA InfoCard	100.156.955
PubChem CID	422478;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID20964291 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C8H9N / c1-2-4-8-6-9-5-7 (8) 3-1 / h1-4,9H, 5-6H2 Ключ: GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N; InChI = 1 / C8H9N / c1-2-4-8-6-9-5-7 (8) 3-1 / h1-4,9H, 5-6H2 Ключ: GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYAS;
	Улыбки c1cccc2c1CNC2;
Характеристики
Химическая формула	C8ЧАС9N
Молярная масса	119.167 г · моль−1
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Изоиндолин это гетероциклический органическое соединение с молекулярной формулой C₈ЧАС₉Н.^[2] Исходное соединение имеет бициклический структура, состоящая из шестичленного бензол кольцо, слитое с пятичленным азот -содержащее кольцо. Структура соединения аналогична индолин за исключением того, что азот атом находится в положении 2 вместо положения 1 пятичленного кольца. Сам изоиндолин обычно не встречается, но несколько производных встречаются в природе, а некоторые синтетические производные являются коммерчески ценными лекарствами, например пазинаклон.^[3]

Замещенные изоиндолины

1-Замещенные изоиндолины и изоиндолиноны хиральны. Изоиндолилкарбоновая кислота и 1,3-дизамещенные изоиндолины входят в состав некоторых фармацевтических препаратов и натуральных продуктов. Изоиндолины могут быть получены путем 1,2-присоединения нуклеофила к бифункциональным ε-бензоиминоеноатам с последующим внутримолекулярным аза-Реакция Майкла. Другой путь включает [3 + 2] циклоприсоединение азометин-илидов (например, (CH₂)₂NR) в хинон при наличии подходящего катализаторы. Эти методы также были адаптированы для получения хиральных производных.^[4]^[5]^[6]

Родственные соединения

Рекомендации

^ Изоиндолин
^ Изоиндолин
^ Спек Клаус; Магауэр Томас "Химия природных изоиндольных продуктов" Журнал органической химии Байльштейна 2013, вып. 9. С. 2048-78. Дои:10.3762 / bjoc.9.243
^ Pandey, G .; Вархедкар, Р .; Тивари, Д. (2015) Эффективный доступ к 1,3-дизамещенным изоиндолинам Enantiopure в результате селективной каталитической фрагментации исходной десимметризованной жесткой сверхбредовой матрицы, Org. Biomol. Chem., DOI: 10.1039 / C5OB00229J
^ Легкий доступ к энантиообогащенным изоиндолинам посредством последовательного катализированного Cu (I) асимметричного 1,3-диполярного циклоприсоединения / ароматизации DOI: 10.1021 / ol302987h
^ Асимметричное органокаталитическое формальное двойное арилирование азометинов для синтеза высокоэнантиомерно обогащенных изоиндолинов DOI: 10.1039 / B917246G

[1] Изоиндолин

[2] Изоиндолин

[3] Спек Клаус; Магауэр Томас "Химия природных изоиндольных продуктов" Журнал органической химии Байльштейна 2013, вып. 9. С. 2048-78. Дои:10.3762 / bjoc.9.243

[4] Pandey, G .; Вархедкар, Р .; Тивари, Д. (2015) Эффективный доступ к 1,3-дизамещенным изоиндолинам Enantiopure в результате селективной каталитической фрагментации исходной десимметризованной жесткой сверхбредовой матрицы, Org. Biomol. Chem., DOI: 10.1039 / C5OB00229J

[5] Легкий доступ к энантиообогащенным изоиндолинам посредством последовательного катализированного Cu (I) асимметричного 1,3-диполярного циклоприсоединения / ароматизации DOI: 10.1021 / ol302987h

[6] Асимметричное органокаталитическое формальное двойное арилирование азометинов для синтеза высокоэнантиомерно обогащенных изоиндолинов DOI: 10.1039 / B917246G

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]