Фосфорамидит - Phosphoramidite

Фосфорамидит: общее строение

А фосфорамидит (РО)2PNR2 моноамид фосфит диэфир. Ключевой особенностью фосфорамидитов является их очень высокая реакционная способность по отношению к нуклеофилы катализируется слабыми кислотами e.c., хлорид триэтиламмония или 1ЧАС-тетразол. В этих реакциях поступающий нуклеофил замещает NR2 часть.

Приложения

Нуклеозидные фосфорамидиты

Основная статья: Нуклеозид фосфорамидит

Фосфорамидиты, полученные из защищенных нуклеозидов, называются нуклеозид фосфорамидиты и широко используются в химический синтез ДНК, РНК и другие нуклеиновые кислоты и их аналоги.

Как лиганды

Основная статья: Фосфорамидитовый лиганд

Некоторые фосфорамидиты также используются в качестве монодентатный хиральные лиганды в асимметричном синтезе.[1] Большая группа таких лигандов происходит от хирального диола. БИНОЛ и может быть синтезирован реакцией BINOL с трихлорид фосфора к хлорфосфиту, а затем реакция с простой вторичной амины.[2] Этот тип лиганда был впервые использован в 1996 году при асимметричном присоединении диалкилцинков к енонам, катализируемым медью. [3][4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Teichert, J .; Феринга, Б. (2010). «Фосфорамидиты: привилегированные лиганды в асимметричном катализе». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 49 (14): 2486–2528. Дои:10.1002 / anie.200904948. PMID  20333685.
  2. ^ Hulst, R .; De Vries, N.K .; Феринга, Б. Л. (1994). «Хиральные фосфолидины на основе α-фенилэтиламина; новые агенты для определения энантиомерного избытка хиральных спиртов, аминов и тиолов с помощью 31P ЯМР». Тетраэдр: асимметрия. 5 (4): 699–708. Дои:10.1016/0957-4166(94)80032-4.
  3. ^ De Vries, A.H.M .; Meetsma, A .; Феринга, Б. Л. (1996). «Энантиоселективное конъюгатное добавление диалкилцинковых реагентов к циклическим и ациклическим енонам, катализируемое хиральными медными комплексами новых амидитов фосфора» (PDF). Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 35 (20): 2374. Дои:10.1002 / anie.199623741.
  4. ^ Feringa, B.L .; Pineschi, M .; Арнольд, Л. А .; Imbos, R .; Де Фрис, А. Х. М. (1997). «Высокоэнантиоселективное добавление каталитического конъюгата и тандемное добавление конъюгата - альдольные реакции цинкорганических реагентов» (PDF). Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 36 (23): 2620. Дои:10.1002 / anie.199726201.