Феноксиэтанол - Phenoxyethanol
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-феноксиэтанол | |
| Другие имена Феноксиэтанол Монофениловый эфир этиленгликоля Фенокситоларозол Дованол EP / EPH Протектол ПЭ Эмери 6705 Розовый эфир 1-гидрокси-2-феноксиэтан β-гидроксиэтилфениловый эфир Фенилцеллозольв | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.173  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Свойства | |
| C8ЧАС10О2 | |
| Молярная масса | 138.166 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная маслянистая жидкость |
| Запах | слабый розовый |
| Плотность | 1,102 г / см3 |
| Температура плавления | -2 ° С (28 ° F, 271 К) |
| Точка кипения | 247 ° С (477 ° F, 520 К) |
| 26 г / кг | |
| Растворимость | Хлороформ, Щелочь, диэтиловый эфир: растворимый |
| Растворимость в арахисовое масло | слегка |
| Растворимость в оливковое масло | слегка |
| Растворимость в ацетон | смешивающийся |
| Растворимость в этиловый спирт | смешивающийся |
| Растворимость в глицерин | смешивающийся |
| Давление газа | 0,001 кПа (0,00015 фунт / кв. Дюйм) |
| Теплопроводность | 0,169 Вт / (м⋅K) |
| 1.534 (20 ℃) | |
| Опасности | |
| Основной опасности | Вред при проглатывании Вызывает серьезное раздражение глаз |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 126 ° С (259 ° F, 399 К) |
| 430 ° С (806 ° F, 703 К) | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 1850 мг / кг (крыса, перорально) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | фенетол |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Феноксиэтанол это бактерицидный и гермистатический гликолевый эфир, фенольный эфир, и ароматный спирт часто используется вместе с четвертичные аммониевые соединения.
Использовать
Феноксиэтанол используется как парфюмерный фиксатор; ан средство от насекомых; ан антисептик; а растворитель для ацетат целлюлозы красители, чернила и смолы; консервант для фармацевтических, косметических и смазочных материалов; ан анестетик в рыбной аквакультуре; И в органический синтез.
Феноксиэтанол - альтернатива консерванты, высвобождающие формальдегид.[4] В Японии и Европейском Союзе его концентрация в косметике ограничена 1%.[5]
Производство
Феноксиэтанол получают путем гидроксиэтилирования фенола (Синтез Вильямсона ), например, при наличии гидроксиды щелочных металлов или боргидриды щелочных металлов.[1]
Эффективность
Феноксиэтанол эффективен против грамотрицательный и грамположительные бактерии, а дрожжи грибковые микроорганизмы албиканс.[6]
| Ароматный спирт | Концентрация (%) | Время контакта (минуты) | |||
|---|---|---|---|---|---|
| кишечная палочка | Синегнойная палочка | Протей мирабилис | Золотистый стафилококк | ||
| Бензиловый спирт | 1 | >30 | >30 | >30 | >30 |
| Фенэтиловый спирт | 1.25 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | >30 |
| 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 5 | |
| Феноксиэтанол | 1.25 | 15 | 2.5 | 2.5 | >30 |
| 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | >30 | |
Безопасность
Феноксиэтанол является консервантом вакцины и потенциальным аллергеном, который может вызвать узловую реакцию в месте инъекции.[8] Обратимо тормозит NMDAR -опосредованные ионные токи.[9] Проглатывание может вызвать Центральная нервная система и угнетение дыхания, рвота и диарея у младенцев, особенно в сочетании с хлорфенезин.[10]
использованная литература
- ^ а б Гельмут Фиге; Хайнц-Вернер Фогес; Тошиказу Хамамото; Сумио Умемура; Тадао Ивата; Хисая Мики; Ясухиро Фудзита; Ханс-Йозеф Буйш; Доротея Гарбе (2007). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a19_313.
- ^ Комиссия Британской фармакопеи (2009 г.), «Феноксиэтанол», Британская фармакопея, 2, ISBN 978-0-11-322799-0
- ^ Дэвид Р. Лид, изд. (2010), CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.), CRC Press
- ^ Вински Л.Е., английский AW (1989). «Феноксиэтанол как нетоксичный консервант в лаборатории вскрытия». Acta Anat (Базель). 136 (2): 155–8. Дои:10.1159/000146816. PMID 2816264.
- ^ Токунага Х, Такеучи О, Ко Р, Утино Т, Андо М (2003). "市 販 化粧 水中 の フ ェ ノ キ シ エ タ ノ ー ル お よ び パ ラ ベ ン 類 の 分析 に る 研究" [Исследования по анализу феноксиэтанола и парабенов в коммерческих лосьонах] (PDF). Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hkoku (на японском языке) (121): 25–9. PMID 14740401.
- ^ Лоу И., Южный Дж. (1994). «Антимикробная активность феноксиэтанола в вакцинах». Lett Appl Microbiol. 18 (2): 115–6. Дои:10.1111 / j.1472-765X.1994.tb00820.x. PMID 7764595.
- ^ Hans-P. Харке (2007), «Дезинфицирующие средства», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley, стр. 1–17, Дои:10.1002 / 14356007.a08_551
- ^ М. Х. Бек; С. М. Уилкинсон (2010), «Контактный дерматит: аллергия», Тони Бернс; Стивен Бретнах; Нил Кокс; Кристофер Гриффитс (ред.), Учебник дерматологии Рока, 2 (8-е изд.), Wiley-Blackwell, стр. 26,46, ISBN 978-1-4051-6169-5
- ^ Шмук Г., Стеффенс В., Бомхард Е. (июль 2000 г.). «2-Феноксиэтанол: нейротоксикант?». Архив токсикологии. 74 (4–5): 281–7. Дои:10.1007 / s002040000110. PMID 10959804. S2CID 6999187.
- ^ «FDA предостерегает потребителей от использования крема для сосков Mommy's Bliss».