Органическая кислота - Organic acid

An органическая кислота является органическое соединение с участием кислый свойства. Наиболее распространенными органическими кислотами являются карбоновые кислоты, кислотность которых связана с их карбоксильная группа –COOH. Сульфоновые кислоты, содержащий группу –SO₂ОН - относительно более сильные кислоты. Спирты, с -ОЙ, могут действовать как кислоты, но обычно они очень слабые. Относительная стабильность конъюгата основания кислоты определяет его кислотность. Другие группы могут [также] придавать кислотность, обычно слабую: тиол группа –SH, энол группа, а фенол группа. В биологических системах органические соединения, содержащие эти группы, обычно называют органическими кислотами.

Вот несколько распространенных примеров:

• молочная кислота
• уксусная кислота
• Муравьиная кислота
• лимонная кислота
• Щавелевая кислота
• мочевая кислота
• яблочная кислота
• Винная кислота

Характеристики

Как правило, органические кислоты являются слабыми кислотами и полностью не диссоциируют в воде, тогда как сильные минеральные кислоты делать. Органические кислоты с более низкой молекулярной массой, такие как муравьиной и молочные кислоты находятся смешивающийся в воде, но в органических кислотах с более высокой молекулярной массой, таких как бензойная кислота, не растворимы в молекулярной (нейтральной) форме.

С другой стороны, большинство органических кислот хорошо растворяются в органических растворителях. п-Толуолсульфоновая кислота сравнительно сильная кислота, часто используемая в органической химии, потому что она способна растворяться в растворителе органической реакции.

Исключения из этих характеристик растворимости существуют в присутствии других заместителей, которые влияют на полярность соединения.

Приложения

Простые органические кислоты, такие как муравьиной или уксусный кислоты используются для интенсификации притока нефти и газа. Эти органические кислоты гораздо менее реагируют с металлами, чем сильные минеральные кислоты, такие как соляная кислота (HCl) или смеси HCl и плавиковая кислота (ВЧ). По этой причине органические кислоты используются при высоких температурах или когда требуется длительное время контакта кислоты с трубой.^{[нужна цитата ]}

В сопряженные основания органических кислот, таких как цитрат и лактат часто используются в биологически совместимых буферные растворы.

Лимонная и щавелевая кислоты используются для удаления ржавчины. Как кислоты, они могут растворять оксиды железа, но без повреждения основного металла, как это делают более сильные минеральные кислоты. В диссоциированной форме они могут хелат ионы металлов, помогающие ускорить удаление.

Биологические системы создают гораздо более сложные органические кислоты, такие как L-молочная, лимонный, и D-глюкуроновые кислоты которые содержат гидроксил или карбоксильные группы. Кровь и моча человека содержат эти продукты, а также продукты разложения органических кислот аминокислоты, нейротрансмиттеры, а также действие кишечных бактерий на компоненты пищи. Примерами этих категорий являются альфа-кетоизокапронические, ванилмандельные и D-молочные кислоты, полученные из катаболизм из L-лейцин и адреналин (адреналин) тканями человека и катаболизм пищевых углеводов кишечными бактериями соответственно.

Общая структура нескольких слабых органических кислот. Слева направо: фенол, энол, алкоголь, тиол. Кислый водород в каждой молекуле окрашен в красный цвет.

Общая структура нескольких органических кислот. Слева направо: карбоновая кислота, сульфоновая кислота. Кислый водород в каждой молекуле окрашен в красный цвет.

Применение в пище

Органические кислоты используются в консервирование продуктов питания из-за их воздействия на бактерии. Ключевой принцип действия органических кислот на бактерии заключается в том, что недиссоциированные (неионизированные) органические кислоты могут проникать через клеточную стенку бактерий и нарушать нормальную физиологию определенных типов бактерий, которые мы называем pH-чувствительный, что означает, что они не переносят широкий внутренний и внешний градиент pH. Среди этих бактерий есть кишечная палочка, Сальмонелла виды, C. perfringens, Listeria monocytogenes, и Campylobacter виды.

При пассивной диффузии органических кислот в бактерии, когда pH близок или выше нейтрального, кислоты будут диссоциировать и понизить внутренний pH бактерий, что приведет к ситуациям, которые ухудшат или остановят рост бактерий. С другой стороны, анионная часть органических кислот, которая не может покинуть бактерии в своей диссоциированной форме, будет накапливаться внутри бактерий и нарушать многие метаболические функции, что приводит к повышению осмотического давления, что несовместимо с выживанием бактерий.

Было хорошо продемонстрировано, что состояние органических кислот (недиссоциированных или диссоциированных) чрезвычайно важно для определения их способности подавлять рост бактерий по сравнению с недиссоциированными кислотами.

Молочная кислота и его соли лактат натрия и лактат калия широко используются как противомикробные препараты в пищевых продуктах, в частности, в мясе и птице, таких как ветчина и колбасы.^[1]

Применение в питании и кормах для животных

Органические кислоты успешно используются в свиноводстве более 25 лет. Хотя в птицеводстве проводилось меньше исследований, было обнаружено, что органические кислоты эффективны и в птицеводстве.

Органические кислоты (C₁–C₇) широко распространены в природе как нормальные компоненты тканей растений или животных. Они также образуются в результате микробной ферментации углеводов, главным образом в толстой кишке. Иногда они содержатся в натрии, калии или кальции. соли, или даже более сильные двойные соли.

Органические кислоты, добавляемые в корм, должны быть защищены, чтобы избежать их диссоциации в растении и в кишечнике (сегменты с высоким pH) и проникнуть далеко в желудочно-кишечный тракт, где находится основная часть популяции бактерий.

От использования органических кислот у домашней птицы и свиней можно ожидать улучшения производительности, аналогичной или более высокой, чем у стимуляторов роста антибиотиков, без заботы о здоровье населения, профилактического воздействия на кишечные проблемы, такие как некротический энтерит у кур и кишечная палочка заражение молодых свиней. Также можно ожидать снижения состояния носителя для Сальмонелла виды и Campylobacter виды.

Смотрите также

• Список карбоновых кислот
• Кислотно-основная экстракция
• Органическая основа

использованная литература

1. Приложения для молочной кислоты.http://www.purac.com/purac_com/67cbf5490d83dc478dafbd96cab841b1.php

дальнейшее чтение

• Дибнер, Дж. Дж .; Бутин П. (2002). «Использование органических кислот в качестве модели для изучения влияния микрофлоры кишечника на питание и обмен веществ». J. Appl. Пульт. Res. 11 (4): 453–463. Дои:10.1093 / japr / 11.4.453. Архивировано из оригинал на 2011-03-06. Получено 2018-10-08.
• Patanen, K. H .; Мроз, З. (1999). «Органические кислоты для консервации». В Блоке, С.С. (ред.). Дезинфекция, стерилизация и консервация (5-е изд.). Филадельфия: Леа Фебигер. ISBN  0-683-30740-1.
• Brul, S .; Кут, П. (1999). «Консерванты в пищевых продуктах, механизм действия и механизмы устойчивости к микробам». Международный журнал пищевой микробиологии. 50 (1–2): 1–17. Дои:10.1016 / s0168-1605 (99) 00072-0. PMID  10488839.