Орцинол - Orcinol

Орцинол^[1]

Имена
Название ИЮПАК 5-метилбензол-1,3-диол
Другие имена 5-метилрезорцин 3,5-толуендиол Orcin 5-метил-1,3-бензолдиол 3,5-дигидрокситолуол
Идентификаторы
Количество CAS	504-15-4 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	13839080 N
ECHA InfoCard	100.007.259
PubChem CID	10436
UNII	534PMB3438 N
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2060123
ИнЧИ InChI = 1S / C7H8O2 / c1-5-2-6 (8) 4-7 (9) 3-5 / h2-4,8-9H, 1H3 Ключ: OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N
Улыбки CC1 = CC (= CC (= C1) O) O
Характеристики
Химическая формула	C7ЧАС8О2
Молярная масса	124.139 г · моль^−1
Внешность	Кристаллическое твердое вещество
Температура плавления	109,0 ° С (228,2 ° F, 382,1 К) [2]
Точка кипения	291 ° С (556 ° F, 564 К) [2]
Растворимость в воде	Смешиваемый
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Орцинол представляет собой органическое соединение с формулой CH₃C₆ЧАС₃(ОЙ)₂. Встречается у многих видов лишайники^[3] включая Roccella tinctoria и Леканора. Орцинол был обнаружен в «токсичном клее» муравьев. Camponotus saundersi. Это бесцветное твердое вещество. Это связано с резорцином, 1,3-C₆ЧАС₄(ОЙ)₂.

Синтез и реакции

Орцинол был впервые приготовлен дегидроуксусная кислота, превращение, которое включает раскрытие кольца пирона в трикетон. Этот ранний эксперимент помог установить богатую химию конденсации поликетиды.^[4]Его можно получить путем сплавления экстракта алоэ с поташ с последующим подкислением.

Он подвергается O-метилирование с диметилсульфат.^[5]

Используется в производстве красителя. орсеин и как реагент в некоторых химических тестах на пентозы, Такие как Тест Биала. Его можно синтезировать из толуол; интереснее его производство, когда эфир ацетона дикарбоновой кислоты конденсируется с помощью натрий. Он кристаллизуется в бесцветных призмах с одной молекулой воды, которые краснеют на воздухе. Хлорид железа придает водному раствору голубовато-фиолетовую окраску. В отличие от резорцин это не дает флуоресцеин с фталевый ангидрид. Окисление аммиачного раствора дает орсеин, С₂₈ЧАС₂₄N₂О₇, главный компонент натуральный краситель Archil. 4-метилкатехол является изомер, найденный как его метиловый эфир (креозол ) в бук -деревянный деготь.

Орцинол

Производство сланцевого масла

Орцинол также содержится в Сланцевая нефть произведено из Кукерсите горючие сланцы.^[2] Это основной водорастворимый фенол в масле, который был извлечен и очищен промышленными предприятиями Viru Keemia Grupp ^[6].

Смотрите также

• Орцинол 2-монооксигеназа
• Орселлинат декарбоксилаза

Рекомендации

1. Индекс Merck, 11-е издание, 6819.
2. Мозаффари, Парса; Ярвик, Оливер; Бэрд, Захария Стивен (2020-10-28). «Давление паров фенольных соединений, обнаруженных в пиролизном масле». Журнал химических и технических данных. Дои:10.1021 / acs.jced.0c00675. ISSN  0021-9568.
3. Робике: «Essai analytique des lichens de l’orseille», Анналы химии и тела, 1829, 42, п. 236–257.
4. Стонтон, Джеймс; Вайсман, Кира Дж. (2001). «Биосинтез поликетидов: обзор тысячелетия». Отчеты о натуральных продуктах. 18: 380–416. Дои:10,1039 / a909079g.
5. Р. Н. Миррингтон, Г. И. Фейтрилл (1973). «Монометиловый эфир орцинола». Орг. Синтезатор. 53: 90. Дои:10.15227 / orgsyn.053.0090.
6. «Тонкая химия». Viru Keemia Grupp. Получено 2020-10-23.

• В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в всеобщее достояние: Чисхолм, Хью, изд. (1911). "Orcin ". Британская энциклопедия. 20 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 173.