Орцинол - Orcinol

Орцинол[1]
Orcinol.svg
Имена
Название ИЮПАК
5-метилбензол-1,3-диол
Другие имена
  • 5-метилрезорцин
  • 3,5-толуендиол
  • Orcin
  • 5-метил-1,3-бензолдиол
  • 3,5-дигидрокситолуол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.259 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C7ЧАС8О2
Молярная масса124.139 г · моль−1
ВнешностьКристаллическое твердое вещество
Температура плавления 109,0 ° С (228,2 ° F, 382,1 К) [2]
Точка кипения 291 ° С (556 ° F, 564 К) [2]
Смешиваемый
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Орцинол представляет собой органическое соединение с формулой CH3C6ЧАС3(ОЙ)2. Встречается у многих видов лишайники[3] включая Roccella tinctoria и Леканора. Орцинол был обнаружен в «токсичном клее» муравьев. Camponotus saundersi. Это бесцветное твердое вещество. Это связано с резорцином, 1,3-C6ЧАС4(ОЙ)2.

Синтез и реакции

Орцинол был впервые приготовлен дегидроуксусная кислота, превращение, которое включает раскрытие кольца пирона в трикетон. Этот ранний эксперимент помог установить богатую химию конденсации поликетиды.[4]Его можно получить путем сплавления экстракта алоэ с поташ с последующим подкислением.

Он подвергается O-метилирование с диметилсульфат.[5]

Используется в производстве красителя. орсеин и как реагент в некоторых химических тестах на пентозы, Такие как Тест Биала. Его можно синтезировать из толуол; интереснее его производство, когда эфир ацетона дикарбоновой кислоты конденсируется с помощью натрий. Он кристаллизуется в бесцветных призмах с одной молекулой воды, которые краснеют на воздухе. Хлорид железа придает водному раствору голубовато-фиолетовую окраску. В отличие от резорцин это не дает флуоресцеин с фталевый ангидрид. Окисление аммиачного раствора дает орсеин, С28ЧАС24N2О7, главный компонент натуральный краситель Archil. 4-метилкатехол является изомер, найденный как его метиловый эфир (креозол ) в бук -деревянный деготь.

Орцинол

Производство сланцевого масла

Орцинол также содержится в Сланцевая нефть произведено из Кукерсите горючие сланцы.[2] Это основной водорастворимый фенол в масле, который был извлечен и очищен промышленными предприятиями Viru Keemia Grupp [6].

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 6819.
  2. ^ а б c Мозаффари, Парса; Ярвик, Оливер; Бэрд, Захария Стивен (2020-10-28). «Давление паров фенольных соединений, обнаруженных в пиролизном масле». Журнал химических и технических данных. Дои:10.1021 / acs.jced.0c00675. ISSN  0021-9568.
  3. ^ Робике: «Essai analytique des lichens de l’orseille», Анналы химии и тела, 1829, 42, п. 236–257.
  4. ^ Стонтон, Джеймс; Вайсман, Кира Дж. (2001). «Биосинтез поликетидов: обзор тысячелетия». Отчеты о натуральных продуктах. 18: 380–416. Дои:10,1039 / a909079g.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  5. ^ Р. Н. Миррингтон, Г. И. Фейтрилл (1973). «Монометиловый эфир орцинола». Орг. Синтезатор. 53: 90. Дои:10.15227 / orgsyn.053.0090.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  6. ^ «Тонкая химия». Viru Keemia Grupp. Получено 2020-10-23.