Изоглутамин - Isoglutamine

Изоглутамин
(S / L) -Изоглутамин
(R / D) -Изоглутамин
Имена
Название ИЮПАК
4,5-диамино-5-оксопентановая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияIsoGln
ChemSpider
Свойства
C5ЧАС10N2О3
Молярная масса146.146 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Изоглутамин или α-глутамин это гамма аминокислота полученный из глютаминовая кислота путем замены карбоксильная группа в позиции 1 с амид группа.[1] Это в отличие от протеиногенный аминокислота глутамин, который представляет собой 5-амид глутаминовой кислоты.

Изоглутамин может образовывать C-конец пептидной цепи, как в мурамиловый дипептид (MDP), составляющая бактериальный клеточные стенки. Это также может происходить внутри пептидной цепи, и в этом случае цепь продолжается по карбоксильной группе, а изоглутамин ведет себя как γ-аминокислота, как в Мифамуртид, синтетическое производное MDP, используемое для лечения остеосаркома.

Стереохимия

Подстановка л-глутаминовая кислота, протеиногенная энантиомер, дает л-изоглутамин, имеющий S конфигурация. d-Изоглутамин, производное небелкового d-глутаминовая кислота, имеет р конфигурация.[2] Последний является формой, встречающейся в MDP и mifamurtide.

Рекомендации

  1. ^ Drugs.com: изоглутамин
  2. ^ Брандиш, Д. Э .; Уэйд, Р. (1985). «Синтез N- [2-3H] ацетил-D-мурамил-L-аланил-D-изо-глутамил-L-аланил-2- (1 ', 2'-дипальмитоил-sn-глицеро-3'-фосфорила) этиламид с высокой удельной радиоактивностью ». J Label Compd Radiopharm. 22 (1): 29–35. Дои:10.1002 / jlcr.2580220105.