Гидромелоновая кислота - Hydromelonic acid

Гидромелоновая кислота
Hydromelonic acid.png
Имена
Название ИЮПАК
1,3,4,6,7,9,9b-гептаазафенален-2,5,8-трикарбодиимид
Другие имена
гидромелоновая кислота;[1] трицианамидо-s-гептазин;[2] трицианомелем;[2] [7,11-бис (цианоимино) -2,4,6,8,10,12,13-гептазатрицикло [7.3.1.05,13] тридека-1,3,5,8-тетраен-3-ил] цианамид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Характеристики
C9ЧАС3N13
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Гидромелоновая кислота,[1] неуловимый химическое соединение с формулой C
9
ЧАС
3
N
13
или же (HNCN)
3
(C
6
N
7
)
, молекула которого состояла бы из гептазин H3 (C
6
N
7
)
молекула, с тремя цианамидо группы H – N = C = N– или же N≡C – NH– заменен на водород атомы.

По состоянию на 2010 г. соединение не было должным образом изолировано из-за его тенденции к полимеризовать.[3][4] Однако удаление трех протонов дает дыня[5] (ранее гидромелонат[1]) анион (NCN)
3
(C
6
N
7
)3−
, соли которого стабильны и известны с XIX века. Удаление только двух протонов дает двухвалентный гидрокарбонат анион H (NCN)
3
(C
6
N
7
)2−
.[3][5]

История

В 1834 г. Юстус фон Либих описал соединения, которые он назвал меламин, мелам, и дыня.[6] В 1835 г. Леопольд Гмелин готовый калиевая соль (позже идентифицировано как K
3
[(NCN)
3
(C
6
N
7
)]
) путем нагрева ферроцианид калия с сера ); признавая их связь с соединениями, описанными Либихом, он назвал соль «гидромелонат» и соответствующую кислоту «гидромелоновой».[1] В последующие годы Либих приготовил ту же соль другими методами, например, путем плавления. тиоцианат калия с трихлорид сурьмы,[7] и в итоге определил формулу C
9
N
13
ЧАС
3
для кислоты.[8][9]

Правильная структура катиона была опубликована в 1937 г. Линус Полинг и Дж. Х. Стердивант.[9]

Начиная с 1970-х годов, дыни вызвали новый интерес, мотивированный исследованиями в кубический нитрид углерода c-C
3
N
4
.[3] Синтезированы и изучены соли многих катионов,[2][10][4][11] в том числе смешанно-катионные соли[5] и гидрокарбонат кальция Ca [HC
9
N
13
] · 7H
2
О
.[3] Строение пентагидрата мелоната калия K
3
C
9
N
13
· 5H
2
О
было выяснено только в 2005 году.[5]

Подготовка

Мелонаты натрия и калия до сих пор обычно получают вариациями одного из методов Либиха,[7] а именно реагируя дыня с расплавленным тиоцианат калия, цианат калия, или же тиоцианат натрия.[2] Другие соли можно получить реакции двойного вытеснения.[3]

Мелонаты

Мелонатный анион (NCN)
3
(C
6
N
7
)3−
.

Мелонаты щелочных металлов растворимы в воде без разложения.[10] Обработка мелонатов щелочью дает соли циамелуровая кислота.[12]

Пентагидрат мелоната калия имеет плоские листы анионов мелоната с катионами калия между слоями. Такая же общая структура наблюдается и в безводной соли (за исключением того, что ионы мелоната асимметричны из-за NHN– группа поворачивается на 180 °) и в солях Руб.
3
C
9
N
13
· 3H
2
О
и CS
3
C
9
N
13
· 3H
2
О
.[3][5]

Соли мелонатов разлагаются при плавлении с цианаты формировать трицианомеламинаты, первая реакция селективного разложения, ведущая от гептазинов к триазины.[2]

Пиролиз железо (III) мелонат Fe [C
9
N
13
]
при очень высоких температурах дает углерод в виде нанотрубки.[4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d Л. Гмелин, Анн. Аптека, 15, 252 (1835).
  2. ^ а б c d е Андреас Саттлер и Вольфганг Шник (2009 г.): «Об образовании и разложении иона мелоната в цианатных и тиоцианатных расплавах и кристаллической структуре мелоната калия»,K
    3
    [C
    6
    N
    7
    (NCN)
    3
    ". Европейский журнал неорганической химии, том 2009, выпуск 33, страницы 4972-4981. Дои:10.1002 / ejic.200900585
  3. ^ а б c d е ж София Дж. Маковски, Даниэль Гунцельманн, Юрген Зенкер, Вольфганг Шник (2009): «Протонированный мелонат Ca [HC6N7 (NCN) 3] · 7H2O - синтез, кристаллическая структура и тепловые свойства». Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie (ZAAC), том 635, выпуск 15, страницы 2434-2439. Дои:10.1002 / zaac.200900231
  4. ^ а б c Коринна Клаусс, Маркус Шварц и Эдвин Крок (2010): «Вызванное микроволновым излучением разложение богатых азотом солей железа и образование УНТ из железо (III) -мелоната. Fe [C
    9
    N
    13
    ]
    ". Углерод, том 48, выпуск 4, страницы 1137-1145. Дои:10.1016 / j.carbon.2009.11.036
  5. ^ а б c d е Фабиан Карл Кесслер (2019), Структура и реакционная способность соединений на основе s-триазина в химии C / N / H. Докторская диссертация, Fakultät für Chemie und Pharmazie, Ludwig-Maximilians-Universität München
  6. ^ Дж. Либих, Там же, 10, 1 (1834).
  7. ^ а б J. Liebig, Ann. Chem. Pharm., 50, 337 (1844).
  8. ^ Дж. Либих, Там же, 95, 257 (1855).
  9. ^ а б Линус Полинг и Дж. Х. Стердивант (1937): "Структура циамелуровой кислоты, гидромелоновой кислоты и родственных веществ". Труды Национальной академии наук, том 23, выпуск 12, стр. 615–620. Дои:10.1073 / пнас.23.12.615
  10. ^ а б Коринна Клаусс, Йорг Ваглер, Маркус Шварц, Анке Шварцер и Эдвин Крок (2010 г.): «Мелонат лития, Ли
    3
    [C
    6
    N
    7
    (NCN)
    3
    ] · 6H
    2
    О
    - Синтез, кристаллическая структура и термические свойства нового предшественника графитовых нитридов углерода ». Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie (ZAAC), vlume 636, issue 1, pages 196-200. Дои:10.1002 / zaac.200900326
  11. ^ Вольфганг Шник и София Маковски (2010): "Руб.
    3
    [C
    6
    N
    7
    (NCN)
    3
    • 3H
    2
    О
    и CS
    3
    [C
    6
    N
    7
    (NCN)
    3
    ] • 3H
    2
    О
    - Синтез, кристаллическая структура и термическое поведение двух новых щелочных мелонатов] ». CSSD HAL, артикул hal-00511998 исп.1 Дои:10.1002 / zaac.200900232
  12. ^ В. Хеннеберг, Там же, 73, 228 (1850).