Ecamsule - Ecamsule

Ecamsule
Ecamsule.png
Модель заполнения пространства молекулы эксамсулы
Имена
Название ИЮПАК
[(3Z)-3-[[4-[(Z) - [7,7-Диметил-2-оксо-1- (сульфометил) -3-бицикло [2.2.1] гептанилиден] метил] фенил] метилиден] -7,7-диметил-2-оксо-1-бицикло [ 2.2.1] гептанил] метансульфоновая кислота
Другие имена
Мексорил SX; Терефталидендикамфорсульфоновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.101.049 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C28ЧАС34О8S2
Молярная масса562.69 г · моль−1
Температура плавления 255 ° С (491 ° F, 528 К) (разл.) [1]
бревно п1.35 [1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ecamsule (USAN, торговое наименование Мексорил SX, INCI терефталидендикамфорсульфоновая кислота) является органическое соединение что добавлено ко многим солнцезащитные кремы отфильтровать UVA лучи. Это производное бензилиденкамфары, многие из которых известны своей превосходной фотостабильностью.[2]

Хотя существует несколько различных поглотителей УФ-излучения с торговой маркой Mexoryl, только два из них широко используются, если они одобрены. Mexoryl SX (водорастворимый) и Mexoryl XL (INCI Дрометризол трисилоксан, маслорастворимое). Вместе они показывают синергетический эффект в защите.[3] Патенты принадлежат L'Oréal. Солнцезащитные кремы, содержащие эккамсулу, являются эксклюзивными для L'Oréal и ее брендов.

Способ действия

Под воздействием ультрафиолета экасула обратимо фотоизомеризация, с последующим фотовозбуждение. Поглощенное УФ излучение затем выделяется в виде тепловой энергии, не проникая через кожу.

UVB лучи вызывают кратковременные солнечные ожоги и рак кожи; UVA лучи вызывают образование морщин и могут играть определенную роль в развитии рака кожи. В США нет официального рейтинга защиты от УФА. В Европе существует несколько различных систем оценки, которые используются для измерения эффективности блокирования лучей УФА, включая IPD (анализ немедленного потемнения пигмента) и PPD (анализ стойкого потемнения пигмента). Диапазон UVB составляет от 280 до 320 нанометров, а диапазон UVA - от 320 до 400. Ecamsule защищает от УФ-излучения с длиной волны в диапазоне 290–400 нанометров, с максимальной защитой на 345 нм.[4][5] Поскольку ecamsule не покрывает весь УФ-спектр, его следует комбинировать с другими активными солнцезащитными средствами, чтобы обеспечить защиту от УФ-излучения широкого спектра. Ecamsule - это фотостабильный органический поглотитель UVA, что означает, что он не разрушается значительно при воздействии света. Это контрастирует с широко используемым поглотителем UVA. авобензон это не является фотостабильным по своей природе и требует фотостабилизаторов для предотвращения значительного ухудшения качества света.[6][7][8]

Эффективность

5% крем, содержащий солнцезащитный крем, может предотвратить ранние изменения, ведущие к фотостарению у людей. Солнцезащитный крем широкого спектра действия с кремом, авобензоном и октокрилен значительно снижает повреждение кожи, связанное с воздействием ультрафиолета у людей.[9]

В исследованиях, проведенных на мышах, он снижает образование УФ-излучения. димеры пиримидина и задерживает начало рака кожи. В пробирке ecamsule эффективно защищает от вредного воздействия ультрафиолета.[10]

Безопасность

Экамсул имеет незначительное чрескожное всасывание и небольшое системное действие, поэтому считается относительно безопасным.[11] Исследование на мышах показывает, что это не увеличивает вероятность развития рака кожи.[12] Исследования, проведенные in vitro, показывают, что он не является фотомутагенным.[13]

Потому что ecamsule - это кислота его необходимо нейтрализовать, чтобы использовать без компенсации окончательного pH солнцезащитного крема слишком много. Обычно это делается с помощью триэтаноламин.

Доступность

L'Oréal впервые запатентовала ecamsule в 1982 году. Он был одобрен в ЕС в 1991 году. Солнцезащитные кремы на основе ecamsule были доступны в Европе, Канаде и других частях мира с 1993 года. Ecamsule получил одобрение FDA в 2006 году для использования. в США[14] Однако это одобрение распространяется только на препараты, содержащие солнцезащитные кремы, зарегистрированные в соответствии с Заявка на новый препарат, а не сама по себе.[15][16]

Рекомендации

  1. ^ а б "ecamsule". www.chemsrc.com.
  2. ^ Deflandre A, Lang G (апрель 1988 г.). «Оценка фотостабильности солнцезащитных кремов. Производные бензилиденкамфары и дибензоилметана». Int J Cosmet Sci. 10 (2): 53–62. Дои:10.1111 / j.1467-2494.1988.tb00002.x. PMID  19456910.
  3. ^ Мойал Д. (октябрь 2004 г.). «Профилактика пигментации кожи, вызванной ультрафиолетом». Фотодерматол Фотоиммунол Фотомед. 20 (5): 243–7. Дои:10.1111 / j.1600-0781.2004.00111.x. PMID  15379874.
  4. ^ Фуртанье А., Лабат-Робер Дж, Керн П., Берреби С., Грасиа А.М., Бойер Б. (апрель 1992 г.). «Оценка in vivo фотозащиты от хронического облучения ультрафиолетом-A новым солнцезащитным кремом Mexoryl SX». Photochem Photobiol. 55 (4): 549–60. Дои:10.1111 / j.1751-1097.1992.tb04277.x. PMID  1320278.
  5. ^ Seite S, Moyal D, Richard S, de Rigal J, Leveque JL, Hourseau C, Fourtanier A (июнь 1998 г.). «Mexoryl SX: фильтр с широким поглощением UVA защищает кожу человека от воздействия повторяющихся субэритемных доз UVA». J Photochem Photobiol B. 44 (1): 69–76. Дои:10.1016 / S1011-1344 (98) 00122-5. PMID  9745729.
  6. ^ Шателен Э, Габар Б. (сентябрь 2001 г.). «Фотостабилизация бутилметоксидибензоилметана (авобензон) и этилгексилметоксициннамата с помощью бис-этилгексилоксифенолметоксифенилтриазина (Tinosorb S), нового широкополосного УФ-фильтра». Фотохимия и фотобиология. 74 (3): 401–6. Дои:10.1562 / 0031-8655 (2001) 074 <0401: POBMAA> 2.0.CO; 2. ISSN  0031-8655. PMID  11594052.
  7. ^ Free text.png Tarras-Wahlberg N, Stenhagen G, Larko O, Rosen A, Wennberg AM, Wennerstrom O (октябрь 1999 г.). «Изменение поглощения ультрафиолета солнцезащитных кремов после ультрафиолетового облучения». J Invest Dermatol. 113 (4): 547–53. Дои:10.1046 / j.1523-1747.1999.00721.x. PMID  10504439.
  8. ^ Ветц Ф., Раутабул С., Дени А., Рико-Латтес I (март – апрель 2005 г.). «Новый длинноцепочечный поглотитель УФ-излучения на основе 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметана: стабильность поглощения при солнечном облучении». Журнал косметической науки. 56 (2): 135–48. Дои:10.1562 / 2004-03-09-ra-106. PMID  15870853.
  9. ^ Seité S, Colige A, Piquemal-Vivenot P, Montastier C, Fourtanier A, Lapière C, Nusgens B (август 2000 г.). «Крем для ежедневного использования, поглощающий весь УФ-спектр, защищает кожу человека от биологических изменений, происходящих при фотостарении». Фотодерматол Фотоиммунол Фотомед. 16 (4): 147–55. Дои:10.1034 / j.1600-0781.2000.160401.x. PMID  11019938.
  10. ^ Маррот Л., Белаиди Дж. П., Чаубо С., Менье Дж. Р., Перес П., Агапакис-Кос С. (сентябрь 1998 г.). «Стратегия in vitro для оценки фототоксичности солнечного УФ-излучения на молекулярном и клеточном уровне: применение для оценки фотозащиты». Eur J Dermatol. 8 (6): 403–12. PMID  9729050.
  11. ^ Бенек-Киффер Ф., Меулинг В. Дж., Леклерк С., Роза Л., Леклер Дж., Нохинек Дж. (Ноябрь – декабрь 2003 г.). «Чрескожная абсорбция Mexoryl SX у людей-добровольцев: сравнение с данными in vitro». Кожа Pharmacol Appl Skin Physiol. 16 (6): 343–55. Дои:10.1159/000072929. PMID  14528058.
  12. ^ Фуртанье А (октябрь 1996 г.). «Mexoryl SX защищает мышей от фотоканцерогенеза, вызванного солнечным УФ-излучением». Photochem Photobiol. 64 (4): 688–93. Дои:10.1111 / j.1751-1097.1996.tb03125.x. PMID  8863475.
  13. ^ Дин С.В., Данмор Р.Х., Раддок С.П., Дин Дж.С., Мартин С.Н., Киркланд Д.Д. (май 1992 г.). «Разработка тестов для определения фотомутагенности химических веществ при воздействии УФ-излучения. II. Результаты тестирования трех ингредиентов солнцезащитного крема». Мутагенез. 7 (3): 179–82. Дои:10.1093 / mutage / 7.3.179. PMID  1602971.
  14. ^ «Долгожданный солнцезащитный крем одобрен для продажи в США» USA Today. 2006-07-24.
  15. ^ «FDA одобряет использование мексорила в солнцезащитном креме L'Oreal». косметикаdesign.com.
  16. ^ "перенаправление". www.cosmeticsandtoiletries.com.

внешняя ссылка