Денатоний - Denatonium
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC N-Бензил-2- (2,6-диметиланилино) -N,N-диэтил-2-оксоэтан-1-аминия бензоат | |
| Другие имена N-Бензил-2 - [(2,6-диметилфенил) амино] -N,N-диэтил-2-оксоэтан-1-аминия бензоат | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.020.996  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Свойства | |
| C28ЧАС34N2О3 | |
| Молярная масса | 446.581 |
| Внешность | белый кристаллический |
| Температура плавления | От 163 до 170 ° C (от 325 до 338 ° F, от 436 до 443 K) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H302, H302, H315, H318, H332, H412 | |
| P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P332 + 313, P362, P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Денатоний, обычно доступно как денатония бензоат (под торговые наименования такие как Denatrol, ГОРЬКА-Б, ГОРЬКИЙ + ПЛЮС, Bitrex или Отвращение) и, как сахарид денатония (BITTERANT-s), наиболее Горький химическое соединение известно, с порогом горечи 0,05 частей на миллион для бензоата и 0,01 частей на миллион для сахарида.[1] Он был обнаружен в 1958 году при исследовании местные анестетики к Макфарлан Смит из Эдинбург, Шотландия, и зарегистрирован под торговой маркой Bitrex.[2]
Разведения всего 10 промилле невыносимо горьки для большинства людей. Соли денатония обычно представляют собой твердые вещества без цвета и запаха, но часто продаются в виде растворов. Они используются как аверсивные агенты (горечи ) для предотвращения неуместных проглатывание. Денатоний используется в денатурированный спирт,[3] антифриз, профилактический грызть ногти препараты, респиратор маска фитнес-тестирование, репелленты для животных, жидкое мыло, шампуни, и даже Игровые карты Nintendo Switch для предотвращения случайного проглатывания или удушья детьми. Неизвестно, представляет ли он какой-либо долгосрочный риск для здоровья.[1]
Название денатоний это Портманто слово отражая основное использование вещества в качестве денатурирующий агент и его химическая природа как катион, следовательно Новая латынь суффикс -ониум.
Структура и физические свойства
Денатоний - это катион четвертичного аммония. Это соединение соль с инертный анион подобно бензоат или сахарид. Структура денатония связана с местный анестетик лидокаин, отличающиеся только добавлением бензил группа к амино- азот. Другие аналогичные соединения: новокаин и бензокаин.[4]
Одно из химических названий соединения - лидокаин бензилбензоат, хотя денатоний только обозначает катион четвертичного аммония сам по себе, и не требует бензоата противоион.
Биохимия
Денатоний у людей распознается по восьми различным рецепторы горького вкуса: TAS2R4, TAS2R8, TAS2R10, TAS2R39, TAS2R43, TAS2R16, TAS2R46, TAS2R47, причем TAS2R47 является наиболее чувствительным к этому соединению.[5][6]
Денатоний может действовать как бронходилататор путем активации рецепторов горького вкуса в гладких мышцах дыхательных путей.[7]
Приложения
Горечь соединения определяет большинство применений денатония. Бензоат денатония используется для денатурированный этанол так что это не рассматривается как алкогольный напиток в отношении налоговых ограничений и ограничений продаж. В частности, одно обозначение, СД-40Б, указывает, что этанол был денатурирован с использованием бензоата денатония.
Денатоний обычно входит в состав плацебо-препаратов, используемых в клинических испытаниях для имитировать горький вкус некоторых лекарств.[1]
Денатоний также препятствует употреблению вредных спирты подобно метанол, и добавки типа этиленгликоль. Денатоний используется в медицинский спирт как неактивный ингредиент. Его также добавляют во многие виды вредных жидкостей, включая растворители (Такие как жидкость для снятия лака ), краски, лаки, туалетные принадлежности и прочее личная гигиена предметы, специальный лак для ногтей для предотвращения обкусывания ногтей и различные другие товары для дома. Его также добавляют в менее опасные аэрозольные продукты (например, газовые баллончики ) препятствовать злоупотребление ингалянтами летучих паров.
В 1995 году штат США Орегон требуется, чтобы бензоат денатония добавлялся в продукты, содержащие сладкий вкус этиленгликоль и метанол такие как антифриз и жидкость для омывателя лобового стекла для предотвращения отравлений детей и животных.[8] В декабре 2012 года производители из США добровольно согласились добавлять бензоат денатония в антифриз, продаваемый по всей стране.[9]
Известно, что животные имеют разную чувствительность к воздействию денатония. Он используется в некоторых репеллентах для животных (особенно для таких больших млекопитающие в качестве олень ). Он использовался для защиты крысиные яды от потребления человеком,[10] поскольку люди способны обнаруживать денатоний в гораздо более низких концентрациях, чем грызуны.[11]
Отталкивающий вкус денатония можно использовать как отпугивающее средство для продуктов, не предназначенных для потребления, и / или вредных при употреблении. Известно, что Nintendo Switch игровые карты покрыты бензоатом денатония, чтобы предотвратить их употребление маленькими детьми. [12]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б c Итоговый отчет по изучению аверсивных агентов (PDF). Комиссия по безопасности потребительских товаров США. 18 ноября 1992 г. Архивировано с оригинал (PDF) 16 июня 2011 г.. Получено 15 ноября 2010.
- ^ «Bitrex (R) - Бензоат денатония под торговой маркой». Макфарлан Смит. Получено 2010-05-09.
- ^ «Денатуранты этанола». Интернет-сеть ликероводочных заводов. 1993-11-22.
- ^ Холвоет, Жан-Патрик. «Денатониум». Sentinalco. Получено 2 октября 2015.
- ^ Meyerhof, W .; Batram, C .; Kuhn, C .; Brockhoff, A .; Чудоба, Э .; Буфе, Б .; Аппендино, G .; Беренс, М. (2009). «Диапазоны молекулярной восприимчивости рецепторов горького вкуса TAS2R человека». Химические чувства. 35 (2): 157–170. Дои:10.1093 / chemse / bjp092. PMID 20022913.
- ^ «BitterDB - бензоат денатония». Еврейский университет Иерусалима. Получено 11 июн 2013.
- ^ Deshpande, D.A .; Wang, W.C.H .; McIlmoyle, E.L .; Робинетт, К. С .; Schillinger, R.M .; An, S. S .; Sham, J. S. K .; Лиггетт, С. Б. (2010). «Рецепторы горького вкуса бронходилата гладкой мускулатуры дыхательных путей посредством локальной передачи сигналов кальция и обратной обструкции». Природа Медицина. 16 (11): 1299–1304. Дои:10,1038 / нм.2237. ЧВК 3066567. PMID 20972434.
- ^ Маллинз М.Э., Зейн Горовиц Б. (июнь 2004 г.). «Было ли необходимо добавлять Битрекс (бензоат денатония) в автомобильную продукцию?». Ветеринария и токсикология человека. 46 (3): 150–2. ISSN 0145-6296. PMID 15171494.
- ^ «Антифриз и охлаждающая жидкость двигателя вызывают горечь по всей стране». Ассоциация потребительских товаров специального назначения. 13 декабря 2012. Архивировано с оригинал 28 декабря 2012 г.. Получено 30 июн 2016.
- ^ "Крысы - станции для отравления крыс и наживки для крыс". Pestcontrolshop.co.uk. Архивировано из оригинал на 2011-01-06. Получено 2011-01-17.
- ^ Франк ME, Bouverat BP, MacKinnon BI, Hettinger TP. Отличие ионных и неионных горьких раздражителей. Физиологическое поведение. 2004 Янв; 80 (4): 421-31. Дои:10.1016 / j.physbeh.2003.09.009
- ^ Дорнбуш, Джонатон (2 марта 2017 г.). "Картриджи Nintendo Switch ужасный вкус". IGN. Получено 15 сен 2020.