Cyanostar - Cyanostar

А цианозвезда (пентацианопентабензо [25] аннулен) представляет собой устойчивый к форме макроцикл, который связывает анионы.[1][2]

Cyanostar как центральная единица дендримера

Синтез

Структура цианозвезда синтезируется в одном горшке из пяти эквиваленты из бензальдегид несущий мета -цианометил заместитель. Серия Конденсация Кневенагеля реакции, катализируемые различными базы сшивает их вместе, чтобы получился C5-симметричный структура.[3]

Связывание анионов

Cyanostar связывает анионы через водородная связь от водородных связей C – H, так как водород имеет небольшой положительный заряд.[3] Это первое связующее, в котором используются электроположительные группы CH цианостильбена. Водородные связи создают электроположительную область в центре макроцикла, создавая карман для переплета. Cyanostar прочно связывает анионы, которые обычно могут быть связаны только слабо. Повышенное связывание возникает в результате образования комплекса 2: 1 с двумя цианозвездами, расположенными между анионами с каждой стороны.[3] Расширенная версия этого структурного паттерна представляет собой чередующийся стек 4: 3 молекул цианозвезды, образующих водородную цепочку дигидрофосфат единицы.[4]

Ротаксаны

Два цианозвезда могут быть прикреплены к фосфатный диэфир структура, образующая ротаксан. Поскольку они имеют высокое сродство к центральной фосфатной группе только тогда, когда она находится в ее анионной форме, происходят существенные и обратимые структурные изменения в ответ на кислотно-основные изменения в растворе.[5]

Рекомендации

  1. ^ Лю, Юнь; Сингхарой, Абхишек; Мэйн, Кристофер Дж .; Сенгупта, Аркаджьоти; Рагхавачари, Кришнан; Шультен, Клаус; Флуд, Амар Х. (2016). «Гибкость сосуществует с сохранением формы в макроциклах Cyanostar». Варенье. Chem. Soc. 138 (14): 4843–4851. Дои:10.1021 / jacs.6b00712. ЧВК  4957974. PMID  27014837.
  2. ^ Захран, EM; Фатила, EM; Чен, Швейцария; Потоп, AH; Бачас, LG (2018). "Cyanostar: C-H водородный каркас с нейтральным носителем для анион-селективных сенсоров". Анальный. Chem. 90 (3): 1925–1933. Дои:10.1021 / acs.analchem.7b04008. PMID  29356501.
  3. ^ а б c Ли, Семин; Чен, Чун-Син; Флуд, Амар Х. (2013). «Пентагональный макроцикл Cyanostar с донорами цианостильбена CH связывает анионы и образует диалкилфосфат [3] ротаксаны». Химия природы. 5 (8): 704–710. Bibcode:2013НатЧ ... 5..704Л. Дои:10.1038 / nchem.1668. PMID  23881503.
  4. ^ Фатила, Элизабет М .; Пинк, Марен; Twum, Eric B .; Kartya, Jonathan A .; Флуд, Амар Х. (2018). «Фосфатно-фосфатная олигомеризация приводит в движение со-сборки более высокого порядка со стопками макроциклов cyanostar». Chem. Наука. 9 (11): 2863–2872. Дои:10.1039 / C7SC05290A. ЧВК  5941797. PMID  29780454.
  5. ^ Цяо, Бо; Лю, Юнь; Ли, Семин; Пинк, Марен; Флуд, Амар Х. (2016). «Синтез с высоким выходом и кислотно-основной ответ фосфат-темплатированных [3] ротаксанов». Chem. Сообщество. 52 (94): 13675–13678. Дои:10.1039 / C6CC08113D. PMID  27812564. S2CID  37747341.