Кротил - Crotyl

Кротильные группы, присоединенные к R.

А кротил группа - это органический функциональная группа с формулой RCH₂CH = CHCH₃. Систематически это называется группой бут-2-ен-1-ила и проявляет геометрическая изомерия, будучи либо СНГ (Z) или транс (E). Есть много простых соединений, в которых кротильная группа образует основную углеродную цепь: кротиловый спирт, кротоновый альдегид, кротоновая кислота, и кротилакрилат являются примерами.

Синтез кротилатов

Кротилат (анионы кротила) можно синтезировать из 2-бутен (любой изомер): эту реакцию необходимо проводить в присутствии металлоорганические реагенты, как база, обычно алкил литий, или любой алкилаты из s-блок металлы, в растворителе, обычно THF, а при низких температурах обычно ниже -20 ° C. Отрицательный заряд делокализован по трем атомам углерода кротилатной группы, и существует резонанс между двумя возможными делокализованными формами (по одной для каждого концевого углерода).

Реакции кротилирования

Кротилирование легко происходит с алкокси боронаты с образованием кротилборонатов.

Кротилборонаты являются полезными реагентами при образовании кротиловых спиртов. Они реагируют с кислотными протонами альдегиды с образованием спиртов. Механизм включает шестичленное кольцо, включающее кислород карбонила и бор в структуру, подобную стулу. Такие реакции очень диастереоселективный.