Кафтаровая кислота - Caftaric acid
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (2р,3р)-2-[(E) -3- (3,4-дигидроксифенил) проп-2-еноил] окси-3-гидроксибутандиовая кислота | |
Другие имена Монокафеилвинная кислота Бутандиовая кислота, 2- (3- (3,4-дигидроксифенил) -1-оксо-2-пропенил) -3-гидрокси-, (R- (R *, R * - (E))) - транс-Кафтаровая кислота СНГ-Кафтаровая кислота транс-Caffeoyl винная кислота СНГ-Caffeoyl винная кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.107.739 |
MeSH | кафтаровая + кислота |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
C13ЧАС12О9 | |
Молярная масса | 312.230 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверять (что ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Кафтаровая кислота представляет собой нефлавоноидное фенольное соединение.
Он содержится в соке винограда.[1][2] (Vitis vinifera) и влияет на цвет белое вино.
Это этерифицированная фенольная кислота, состоящая из кофейная кислота, а гидроксициннамат производится заводами, и Винная кислота, основная органическая кислота, содержащаяся в ягодах винограда. Таким образом, кафтаровая кислота содержится во всех виноградных соках и винах.[2] В течение алкоголик и яблочно-молочное брожение сложный эфир может подвергаться ферментативному гидролизу с высвобождением двух компонентов. Кофейная кислота подвержена химическому окислению, и последующие окислительно-восстановительные реакции с участием кофейной кислоты могут способствовать получению вина. потемнение со временем и соломенно-золотистый цвет, который может развиться у некоторых белых вин после розлива в бутылки.[2]
Помимо вина, он в изобилии присутствует в изюм. Это также происходит в Цикорий интибус (общий цикорий ) и является одним из биоактивных компонентов Эхинацея пурпурная (Эхолот восточный пурпурный).[3]
Кафтаровая кислота обладает хорошей биодоступностью при кормлении крысами. Интактная транс-кафтаровая кислота была обнаружена в плазме крови крыс вместе с ее О-метилированным производным транс-фертарная кислота.[3]
В вине
Виноделы измерение уровня кафтаровой кислоты в качестве основного метода оценки окисление уровни, которым подверглось вино. Например, пресс-вина, которые подвергаются высокой степени окисления[нужна цитата ]кафтаровой кислоты будет мало или совсем не будет.
Продукт реакции винограда (2-S-глутатионилкафтаровая кислота) - это окислительное соединение, производимое из кафтаровой кислоты и содержащееся в вине. Мальвидин 3-глюкозид сам по себе не окисляется в присутствии винограда полифенолоксидаза (PPO), тогда как он разлагается в присутствии неочищенного экстракта PPO винограда и кафтаровой кислоты, образуя аддукты антоцианидин-кафтаровая кислота.[4]
Смотрите также
- Цикориевая кислота (дикаффеоилвинная кислота)
Рекомендации
- ^ К. Ю. Ли; А. Яворский (1987). «Фенольные соединения в белом винограде, выращенном в Нью-Йорке». Являюсь. J. Enol. Vitic. 38 (4): 277–281.
- ^ а б c Уотерхаус, Эндрю; Мешки, Гэвин; Джеффри, Дэвид (17 июня 2016 г.). «Глава 13: нефлавоноидные фенолы». Понимание химии вина. Аделаида: Wiley Books. С. 112–113. ISBN 978-1-118-73072-0.
- ^ а б Ванзо, А; Cecotti, R; Врховсек, У; Торрес, AM; Mattivi, F; Пассамонти, S (2007). «Судьба транскафтаровой кислоты, введенной в желудок крысы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 55 (4): 1604–11. Дои:10.1021 / jf0626819. PMID 17300159.
- ^ Сарни-Манчадо, Паскаль; Шенье, Вероник; Мутунэ, Мишель (1997). «Реакции полифенолоксидазы с образованием о-хинона кафтаровой кислоты с мальвидин-3-О-глюкозидом». Фитохимия. 45 (7): 1365–1369. Дои:10.1016 / S0031-9422 (97) 00190-8.