Бис (пинаколато) диборон - Bis(pinacolato)diboron

Бис (пинаколато) диборон

Имена
Название ИЮПАК 4,4,4 ', 4', 5,5,5 ', 5'-октаметил-2,2'-би (1,3,2-диоксаборолан)
Идентификаторы
Количество CAS	73183-34-3 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	B2штырь2
ChemSpider	2015334 N
ECHA InfoCard	100.111.245
PubChem CID	2733548
UNII	I906W26P4U Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID30369935
ИнЧИ InChI = 1S / C12H24B2O4 / c1-9 (2) 10 (3,4) 16-13 (15-9) 14-17-11 (5,6) 12 (7,8) 18-14 / h1-8H3 N Ключ: IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C12H24B2O4 / c1-9 (2) 10 (3,4) 16-13 (15-9) 14-17-11 (5,6) 12 (7,8) 18-14 / ч1-8H3 Ключ: IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYAV
Улыбки B1 (OC (C (O1) (C) C) (C) C) B2OC (C (O2) (C) C) (C) C
Характеристики
Химическая формула	C12ЧАС24B2О4
Молярная масса	253.94 г · моль^−1
Температура плавления	От 137 до 140 ° C (от 279 до 284 ° F, от 410 до 413 K)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Бис (пинаколато) диборон это ковалентное соединение содержащий два бор атомы и два Pinacolato лиганды. Он имеет формулу [(CH₃)₄C₂О₂B]₂; пинакольные группы иногда сокращенно обозначают как «булавки», поэтому структура иногда обозначается как B₂штырь₂. Это бесцветное твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Это коммерчески доступный реагент для приготовления пинакол бороновые эфиры за органический синтез. В отличие от некоторых других дибороновых соединений, B₂штырь₂ не чувствителен к влаге, с ним можно обращаться на воздухе.^[1]

Подготовка и состав

Это соединение может быть получено взаимодействием тетракис (диметиламино) диборона с пинакол в кислых условиях.^[1] Длина связи B-B составляет 1,711 (6) Å.^[2]

Реакции

Связь B-B присоединяется через алкены и алкины, давая 1,2-диборилированные алканы и алкены. Используя различные органородий или же органоиридий катализаторы, он также может быть установлен на насыщенные углеводороды:^[3]

CH₃(CH₂)₆CH₃ + [pinB]₂ → пинBH + CH₃(CH₂)₇Bpin

Эти реакции протекают через борильные комплексы.

Рекомендации

1. Тацуо Исияма; Мики Мурата; Така-аки Ахико; Норио Мияура (2004). "Бис (пинаколато) диборон". Органический синтез.; Коллективный объем, 10, п. 115
2. C.Kleeberg, A.G.Crawford, A.S.Batsanov, P.Hodgkinson, D.C.Apperley, Man Sing Cheung, Zhenyang Lin, T.B.Marder "Спектроскопические и структурные характеристики аддукта CyNHC соединения B₂штырь₂ в растворе и в твердом состоянии » J. Org. Chem. 2012, т. 77, с. 785. Дои:10.1021 / jo202127c
3. Синю Лю "Бис (пинаколато) диборон" Синлетт 2003, стр 2442–2443. Дои:10.1055 / с-2003-43344