Анакардовые кислоты - Anacardic acids

Общая структура анакардовых кислот. R - это алкил цепочка переменной длины, которая может быть насыщенный или ненасыщенный.

Анакардовые кислоты находятся фенольные липиды, химические соединения, содержащиеся в скорлупе ореха кешью (Anacardium occidentale ). Кислотная форма урушиол, они также вызывают аллергию кожа сыпь при контакте,[1] известный как контактный дерматит, вызванный урушиолом. Анакардовая кислота - жидкость желтого цвета. Он частично смешивается с этанолом и эфиром, но почти не смешивается с водой. Химически анакардовая кислота представляет собой смесь нескольких близкородственных органические соединения. Каждый состоит из салициловая кислота заменен на алкил цепь, которая имеет 15 или 17 атомов углерода. Алкильная группа может быть насыщенный или ненасыщенный; анакардовая кислота представляет собой смесь насыщенных и ненасыщенных молекул. Точная смесь зависит от вида растения.[2] Соединение с 15-углеродной ненасыщенной боковой цепью, обнаруженное в растении кешью, смертельно для Грамположительные бактерии.

Народное использование для абсцессы зубов, он также активен против угревая сыпь, некоторые насекомые, туберкулез, и MRSA. Он в основном содержится в таких продуктах, как кешью орехи, яблоки кешью и масло из скорлупы орехов кешью, но и в манго и Пеларгония герань.[3]

Экспериментальные антибактериальные свойства

Анакардовая кислота (C15: 3, все-Z, основной компонент)
Анакардовая кислота C15-3.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-гидрокси-6 - [(8Z,11Z) -пентадека-8,11,14-триенил] бензойная кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ECHA InfoCard100.031.141 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHанакардовая + кислота
Характеристики
C22ЧАС30О3
Молярная масса342,4718 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Боковая цепь с тремя ненасыщенными связями была наиболее активной против Streptococcus mutans, бактерия кариеса, в экспериментах с пробирками. Количество ненасыщенных связей не было существенным против Cutibacterium acnes, бактерии акне.[4] Эйхбаум утверждает, что раствор из одной части анакардовой кислоты на 200000 частей воды до одной части на 2000000 является смертельным для грамположительных бактерий за 15 минут. in vitro. Несколько более высокие отношения убивали туберкулезные бактерии туберкулез через 30 минут.[5] Нагревание этих анакардовых кислот превращает их в спирты (карданолы ) со сниженной активностью по сравнению с кислотами. Декарбоксилирование, например, путем нагревания, проводимого в большинстве промышленных предприятий по переработке нефти, приводит к соединениям со значительно сниженной активностью.[6][7] Говорят, что люди Золотое побережье (теперь Гана) используют листья и кору кешью от зубной боли.[8]

Промышленное использование

Анакардовая кислота - основной компонент жидкость из скорлупы орехов кешью (CNSL) и находит применение в химической промышленности для производства карданол, который используется для смол, покрытий и фрикционных материалов. Карданол используется для производства фенолкамины, которые используются в качестве отвердителя для прочных эпоксидных покрытий, используемых на бетонных полах.[9]

История

Первый химический анализ масла скорлупы ореха кешью из Anacardium occidentale был опубликован в 1847 году.[10] Позже было обнаружено, что это смесь, а не одно химическое вещество, иногда используются множественные анакардовые кислоты.

Синергия

Анакардовая кислота обладает синергическим действием с анетол из семян анис (Зонтичные ) и линалоол из зеленого чая in vitro [Muroi & Kubo, стр. 1782]. В Totarol в коре Подокарпус деревья обладают синергическим бактерицидным действием с анакардовой кислотой.[11]

Другое и потенциальное использование

Также есть подозрение, что ингибирование анакардовых кислот может остановить рост раковых опухолей, таких как рак молочной железы. [Кубо и др., 1993]

Анакардовая кислота (2-гидрокси-6-алкилбензойная кислота) обеспечивает устойчивость к мелким насекомым-вредителям (тля и паутинный клещ ).[12]

Анакардовая кислота убивает метициллин-устойчивый Золотистый стафилококк (MRSA) клетки быстрее, чем Totarol.[13]

Список анакардовых кислот

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Rosen, T .; Фордис, Д. Б. (апрель 1994 г.). «Дерматит ореха кешью». Южный медицинский журнал. 87 (4): 543–546. Дои:10.1097/00007611-199404000-00026. PMID  8153790.
  2. ^ В. Дж. Пол и Л. М. Едданапалли (1954). «Олефиновая природа анакардовой кислоты из жидкой скорлупы индийского кешью». Природа. 174 (4430): 604. Bibcode:1954Натура.174..604П. Дои:10.1038 / 174604a0. S2CID  4249027.
  3. ^ Ромео, отредактированный Джоном Т. (2006). Интегративная биохимия растений. Амстердам: Эльзевир. п. 132. ISBN  978-0-08-045125-1.CS1 maint: дополнительный текст: список авторов (связь)
  4. ^ Кубо, я; Muroi, H; Химедзима, М. (1993). «Структура - отношения антибактериальной активности анакардовых кислот». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 41 (6): 1016–1019 [1018]. Дои:10.1021 / jf00030a036.
  5. ^ Eichbaum FW 1946 Биологические свойства анакардовой кислоты (O-пентадекадиенилсалициловая кислота) и родственных соединений. Обсуждение - бактерицидное действие. «Memórias do Instituto Butantan », 19, с. 71-86.
  6. ^ Himejima, M; Кубо, я (1991). «Антибактериальные средства из масла скорлупы орехов кешью Anacardium occidentale (Anacardiaceae)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 39 (2): 418–421 [419]. Дои:10.1021 / jf00002a039.
  7. ^ Patel NM Patel MS 1936 Масло из скорлупы кешью и исследование изменений, производимых в масле под действием тепла. Журнал Бомбейского университета, Наука: физические науки, математика, биологические науки, медицина 5 (pt2) 114-131.
  8. ^ http://www.hort.purdue.edu/newcrop/duke_energy/Anacardium_occidentale.html#Folk%20Medicine Растения кешью в народной медицине.
  9. ^ Александр Х. Тулло (8 сентября 2008 г.). «Чокнутый химикат». Новости химии и техники. 86 (36): 26–27. Дои:10.1021 / cen-v086n033.p026.
  10. ^ Доктор Штеделер (1847). "Ueber die eigenthümlichen Bestandtheile der Anacardiumfrüchte". Annalen der Chemie und Pharmacie. 63 (2): 137–164. Дои:10.1002 / jlac.18470630202.
  11. ^ Кубо, Исао; Мурои, Хисе; Химедзима, Масаки (октябрь 1992 г.). «Антибактериальная активность Тотарола и его потенции». Журнал натуральных продуктов. 55 (10): 1436–1440. Дои:10.1021 / np50088a008. PMID  1453180.
  12. ^ Шульц, Дэвид Дж .; Ольсен, Кристиан; Коббс, Гэри А .; Stolowich, Neal J .; Пэрротт, Меган М. (1 октября 2006 г.). «Биологическая активность анакардовой кислоты против личинок колорадского картофельного жука (Leptinotarsa ​​decemlineata)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 54 (20): 7522–7529. Дои:10.1021 / jf061481u. PMID  17002417.
  13. ^ «Антибактериальная активность анакардовой кислоты и тотарола, отдельно и в сочетании с метициллином, против метициллин-резистентного Staphylococcus aureus». 80 (4). Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  14. ^ Rajendran, P; Хо, Е; Уильямс, Делавэр; Дэшвуд, Р.Х. (2011). «Диетические фитохимические вещества, ингибирование HDAC и дефекты повреждения / восстановления ДНК в раковых клетках». Клиническая эпигенетика. 3 (1): 4. Дои:10.1186/1868-7083-3-4. ЧВК  3255482. PMID  22247744.