Агариновая кислота - Agaric acid
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-гидроксинонадекан-1,2,3-трикарбоновая кислота | |
| Другие имена Агариновая кислота; Агарицин; 2-гидрокси-1,2,3-нонадекантрикарбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.010.516  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C22ЧАС40О7 | |
| Молярная масса | 416.555 г · моль−1 |
| Внешность | Пудра[1] |
| Плотность | 1,115 г / см3 |
| Температура плавления | 138 ° С (280 ° F, 411 К) |
| Точка кипения | 509 ° С (948 ° F, 782 К) при 760 мм рт. |
| Нерастворимый | |
| Кислотность (пKа) | 2.93 |
| Структура | |
| Микрокристаллический | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Агариновая кислота, также известный как агарицин или же 2-гидроксинонадекан-1,2,3-трикарбоновая кислота, является органическим трикарбоновая кислота (жирная кислота ) найдены в грибах, например Ларицифомы лекарственные. Его молекулярная формула C22ЧАС40О7.
Химические свойства
Агариновая кислота, как и любая другая жирная кислота, имеет амфипатический персонаж. Значит, у него есть как полярные (гидроксил групп) и неполярных (углеводородная цепь) участков, поэтому не полностью вода. Это трехосновная кислота, и, следовательно, он может отдавать до 3 ионов водорода другим основаниям в кислотно-основная реакция. Другой пример трехосновных кислот: фосфорная кислота или же лимонная кислота.Это без запаха и безвкусный кислота, и мы также можем отличить ее по белому цвету. Его температура плавления при атмосферном давлении 140 ° С.
Молекулярная структура
Агариновая кислота - это жирная кислота, состоящая из длинных углеводородная цепь («хвост») и три карбоновая кислота группы на одном конце («голова»). Углеводородная цепь состоит из шестнадцати атомов углерода и тридцати четырех атомов водорода.
Эта кислота обладает микрокристаллическими свойствами, поэтому образует мелкие кристаллы которые не видны невооруженным глазом, а видны только оптический микроскоп.
Функции
Агариновая кислота используется в качестве ингибитора метаболизма в нескольких экспериментах на животных. Показано, что эта кислота препятствует образованию C2 единиц цитрата и снижает доступность цитрата для активации ацетил-КоА карбоксилаза Более того, он играет важную роль в метаболизме липидов, поскольку влияет на синтез стеролов.[нужна цитата ]
Агариновая кислота индуцирует изменение проницаемости митохондрий за счет взаимодействия с транслоказой аденин-нуклеотидов.[2] Облегчает отток накопленного Са2+, нарушает потенциал мембраны и вызывает образование комков митохондрий. Все эти эффекты делают ставку на текучесть мембраны. Считается, что агаровая кислота активирует открытие пор мембраны за счет объединения цитрата с ADP транспортеры.
Однако более поздние исследования показали, что N-этилмалеимид подавляет действие карбоксиатрактилоида и агаровой кислоты. Было обнаружено, что этот амин ограничивает действие агаровой кислоты на открытие пор, но не влияет на ограничение обмена АДФ агаровой кислотой.[3]
Медицинское использование
 | Эта секция нужно больше медицинские справки за проверка или слишком сильно полагается на основные источники. (Июль 2017 г.) |  |
Агариновая кислота используется в медицине в качестве ангидротического агента, чтобы остановить чрезмерное потоотделение, поскольку она парализует нервные окончания в организме человека. потовые железы.[требуется медицинская цитата ] Например, помогает избежать туберкулез частая ночная потливость пациентов. Кроме того, при приеме в дозах от 5 до 15 граммов агаровая кислота вызывает рвоту у людей. В прошлом агариновая кислота использовалась в качестве раздражителя, противодиарейного средства и средства, снижающего секрецию бронхов.[1]
Другое использование
Врачи используют агаровую кислоту, но ее также можно использовать во многих других областях, таких как ветеринарный и биохимия У низших животных это вещество угнетает нервную, дыхательную и кровеносную системы. Он использовался в качестве метаболического ингибитора на клеточном и субклеточном уровне в научных экспериментах на животных.[4] Агариновая кислота также использовалась в качестве ингибитора альфа-глицерофосфатдегидрогеназы в Crithidia fasciculata, который является разновидностью паразитарных протист.
Рекомендации
- ^ а б Агариновая кислота, Словарь Merriam-Webster]
- ^ Гарсия, Ноэми; Зазуэта, Сесилия; Павон, Наталья; Чавес, Эдмундо (2005). «Агариновая кислота вызывает изменение проницаемости митохондрий за счет взаимодействия с адениннуклеотидной транслоказой. Ее зависимость от текучести мембран». Митохондрия. 5 (4): 272–81. Дои:10.1016 / j.mito.2005.05.002. PMID 16050990.
- ^ Гарсия, Ноэми; Павон, Наталья; Чавес, Эдмундо (2008). «Влияние N-этилмалеимида на переход проницаемости, вызванное карбоксиатрактилоидом, агаровой кислотой и олеатом». Биохимия клетки и биофизика. 51 (2–3): 81–7. Дои:10.1007 / s12013-008-9016-5. PMID 18649145. S2CID 20167763.
- ^ Freedland, R.A .; Ньютон, Роджер С. (1981). «Агариновая кислота». В шпионах, Мария; Chemla, Yann R. (ред.). Липиды Часть D. Методы в энзимологии. 72. С. 497–506. Дои:10.1016 / S0076-6879 (81) 72039-1. ISBN 978-0-12-809267-5. PMID 7311847.