Воакамин - Voacamine

Воакамин

Идентификаторы
Название ИЮПАК (6р, 6ар,7р,11S) -метил-7-этил-3 - ((2р,6S,8р,14S,E) -5-этилиден-14- (метоксикарбонил) -3-метил-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидро-1ЧАС-2,6-метаноазецино [5,4-б] индол-8-ил) -2-метокси-6,6a, 7,8,9,10,12,13-октагидро-5ЧАС-6,9-метанопиридо [1 ', 2': 1,2] азепино [4,5-б] индол-6-карбоксилат
Количество CAS	3371-85-5 N
PubChem CID	11953931
DrugBank	DB04877 N
ChemSpider	30808559 N
UNII	2Z504YT5AG
ЧЭМБЛ	ChEMBL445022 N
ECHA InfoCard	100.020.139
Химические и физические данные
Формула	C43ЧАС52N4О5
Молярная масса	704.912 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки CCC1CC2CC3 (C1N (C2) CCC4 = C3NC5 = CC (= C (C = C45) OC) C6CC 7C (C (CC8 = C6NC9 = CC = CC = C89) N (C / C7 = C / C) C) C (= O) OC) C (= O) OC
ИнЧИ InChI = 1S / C43H52N4O5 / c1-7-24-15-23-20-43 (42 (49) 52-6) 39-27 (13-14-47 (21-23) 40 (24) 43) 29- 19-36 (50-4) 30 (17-34 (29) 45-39) 31-16-28-25 (8-2) 22-46 (3) 35 (37 (28) 41 (48) 51- 5) 18-32-26-11-9-10-12-33 (26) 44-38 (31) 32 / ч 8-12,17,19,23-24,28,31,35,37,40, 44-45H, 7,13-16,18,20-22H2,1-6H3 / b25-8- / t23-, 24 +, 28-, 31 +, 35-, 37-, 40-, 43- / m0 / с1 N Ключ: VCMIRXRRQJNZJT-XBBWQDJOSA-N N
NY (что это?)  (проверять)

Воакамин, также известный под старыми именами воакангинин и вокамин, является естественным димерный индольный алкалоид из секологанин тип, встречающийся в ряде растений, в том числе Voacanga africana и Tabernaemontana divaricata.

Он одобрен для использования в качестве противомалярийный препарат в нескольких африканских странах.^[1]

Воакамин экспонаты каннабиноид Рецептор CB1 антагонистический Мероприятия.^[2]

Химическая структура

Существует значительная путаница в отношении абсолютной стереохимической конфигурации воакамина, и первоначально опубликованная абсолютная структура должна быть позже пересмотрена.^[3][4]

Токсичность / побочный эффект / побочный эффект

Воакамин в высоких дозах может вызвать гипертензию.^[5]

Рекомендации

1. «Воакамин». DrugBank. Канадские институты медицинских исследований.
2. Китадзима М., Иваи М., Кикура-Ханаджири Р., Года Й, Иида М., Ябушита Х., Такаяма Х. (апрель 2011 г.). «Открытие индольных алкалоидов с антагонистической активностью каннабиноидных рецепторов CB1». Письма по биоорганической и медицинской химии. 21 (7): 1962–4. Дои:10.1016 / j.bmcl.2011.02.036. PMID  21376588.
3. Кутни Дж. П., Браун Р. Т., Пирс Э. (март 1966 г.). «Абсолютная конфигурация алкалоидов Ибоги». Канадский химический журнал. 44 (5): 637–9. Дои:10.1139 / v66-087.
4. Kutney JP, Fuji K, Treasurywala AM, Fayos J, Кларди Дж., Скотт А.И., Вэй СС (1973). «Структура и абсолютная конфигурация (+) - гидробромида коронаридина. Комментарий к абсолютной конфигурации алкалоидов ибоги». Варенье. Chem. Soc. 95 (16): 5407–5409. Дои:10.1021 / ja00797a049.
5. Леувенберг AJ (1985). «оаканга (Apocynaceae), обзор ее таксономии, фитохимии, этноботаники и фармакологии». Agric. Univ. Wagenigen. С. 85–3.