Убихинол - Ubiquinol

Не путать с Убиквитин.
Убихинол
Убихинол structure.png
Имена
Название ИЮПАК
2 - [(2E, 6E, 10E, 14E, 18E, 22E, 26E, 30E, 34E) -3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-декаметилтетраконта-2,6,10 , 14,18,22,26,30,34,38-декаенил] -5,6-диметокси-3-метилбензол-1,4-диол
Другие имена
Сниженный CoQ10, неокисленный CoQ10, CoQ10ЧАС2, или дигидрохинон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
MeSHC003741
UNII
Характеристики
C59ЧАС92О4
Молярная масса865.381 г · моль−1
Внешностьне совсем белый порошок
Температура плавления 45,6 ° С (114,1 ° F, 318,8 К)
практически не растворим в воде
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Убихинол представляет собой обогащенную электронами (восстановленную) форму коэнзим Q10.

Природная убихинольная форма кофермента Q10 представляет собой 2,3-диметокси-5-метил-6-поли пренил-1,4-бензохинол, где полипренилированная боковая цепь имеет длину 9-10 единиц в млекопитающие. Коэнзим Q10 (CoQ10) существует в трех редокс заявляет, полностью окисленный (убихинон ), частично уменьшенный (семихинон или убисемихинон) и полностью восстановленный (убихинол). Редокс-функции убихинола в производство клеточной энергии и антиоксидант защита основана на возможности обмена двух электроны в окислительно-восстановительном цикле между убихинолом (восстановленным) и убихиноновой (окисленной) формой.[1][2]

Характеристики

Поскольку люди могут синтезировать убихинол, он не классифицируется как витамин.[3]

Биодоступность

Хорошо известно, что CoQ10 плохо всасывается в организм, как это было опубликовано во многих рецензируемых научных журналах.[4] Поскольку форма убихинола имеет два дополнительных атома водорода, это приводит к превращению двух кетоновые группы в гидроксильные группы на активной части молекулы. Это вызывает увеличение полярность CoQ10 молекулы и может быть важным фактором наблюдаемой повышенной биодоступности убихинола.

Содержание в продуктах

В пище содержится разное количество убихинола. Анализ ряда продуктов показал, что убихинол присутствует в 66 из 70 наименований и составляет 46% от общего потребления коэнзима Q10 (в японской диете). Следующая диаграмма представляет собой образец результатов.[5]

ЕдаУбихинол (мкг / г)Убихинон (мкг / г)
Говядина (лопатка)5.3625
Говядина (печень)40.10.4
Свинина (лопатка)25.419.6
Свинина (бедро)2.6311.2
Куриная грудка)13.83.24
Скумбрия0.5210.1
Тунец (консервированный)14.60.29
Желтохвост20.912.5
Брокколи3.833.17
Петрушка5.911.57
оранжевый0.880.14

Молекулярные аспекты

Убихинол представляет собой бензохинол и является восстановленным продуктом убихинон также называемый коэнзим Q10. Его хвост состоит из 10 изопрен единицы.

Убихинол

Восстановление убихинона до убихинола происходит в комплексах I и II в цепь переноса электронов. Q цикл[6] это процесс, который происходит в цитохром b,[7][8] компонент Комплекса III в электронная транспортная цепь, который циклически превращает убихинол в убихинон. Когда убихинол связывается с цитохромом b, pKa фенольной группы уменьшается, так что протон ионизируется и образуется феноксид-анион.

Убихинол, полифеноксид

Если кислород феноксида окисляется, семихинон образуется с неспаренным электроном, находящимся на кольце.

Убихинол

Рекомендации

  1. ^ Меллорс, А; Таппель, А. Л. (1966). «Ингибирование перекисного окисления митохондрий убихиноном и убихинолом». Журнал биологической химии. 241 (19): 4353–6. PMID  5922959.
  2. ^ Mellors, A .; Таппель, А. Л. (1966). «Хиноны и хинолы как ингибиторы перекисного окисления липидов». Липиды. 1 (4): 282–4. Дои:10.1007 / BF02531617. PMID  17805631.
  3. ^ Банерджи Р. (2007). Редокс-биохимия. Джон Вили и сыновья. п. 35. ISBN  978-0-470-17732-7.
  4. ^ Джеймс, Эндрю М .; Cochemé, Helena M .; Смит, Робин А. Дж .; Мерфи, Майкл П. (2005). «Взаимодействие убихинонов, нацеленных на митохондрии, и нецелевых убихинонов с митохондриальной респираторной цепью и реактивными формами кислорода: последствия для использования экзогенных убихинонов в качестве методов лечения и экспериментальных инструментов». Журнал биологической химии. 280 (22): 21295–312. Дои:10.1074 / jbc.M501527200. PMID  15788391.
  5. ^ Кубо, Хироши; Фудзи, Кенджи; Кавабэ, Тайдзо; Мацумото, Шука; Кишида, Хидеюки; Хосоэ, Кадзунори (2008). «Пищевое содержание убихинола-10 и убихинона-10 в японской диете». Журнал пищевого состава и анализа. 21 (3): 199–210. Дои:10.1016 / j.jfca.2007.10.003.
  6. ^ Слейтер, E.C. (1983). «Q-цикл, повсеместный механизм переноса электронов». Тенденции в биохимических науках. 8 (7): 239–42. Дои:10.1016/0968-0004(83)90348-1.
  7. ^ Trumpower BL (июнь 1990 г.). «Комплексы цитохрома bc1 микроорганизмов». Microbiol. Rev. 54 (2): 101–29. ЧВК  372766. PMID  2163487.
  8. ^ Трампауэр, Бернард Л. (1990). "Протонодвижущий цикл Q". Журнал биологической химии. 265 (20): 11409–12. PMID  2164001.