Топологический указатель - Topological index

Для топологических индексов в математике см. Теорема Атьи – Зингера об индексе.

В областях химическая теория графов, молекулярная топология, и математическая химия, а топологический указатель также известный как индекс связности это тип молекулярный дескриптор который рассчитывается на основе молекулярный граф химического соединения.[1] Топологические индексы - это числовые параметры график которые характеризуют его топология и обычно инвариант графа. Топологические индексы используются, например, при разработке количественные отношения структура-деятельность (QSAR), в которых биологическая активность или другие свойства молекул коррелированный с их химическая структура.[2]

Расчет

Топологические дескрипторы получены из молекулярных графов с подавлением водорода, в которых атомы представлены вершинами, а связи - ребрами. Связи между атомами могут быть описаны с помощью различных типов топологических матриц (например, матриц расстояний или смежности), которыми можно математически манипулировать для получения единственного числа, обычно известного как инвариант графа, теоретико-графовый индекс или топологический индекс.[3][4] В результате топологический индекс можно определить как двумерные дескрипторы, которые можно легко вычислить из молекулярных графов, и которые не зависят от способа изображения или маркировки графа и отсутствия необходимости минимизации энергии химической структуры.

Типы

Простейшие топологические индексы не распознают двойные связи и типы атомов (C, N, O и т. Д.) И игнорируют атомы водорода («водород подавлен») и определены для связанных ненаправленных молекулярные графики Только.[5] Более сложные топологические индексы также учитывают состояние гибридизации каждого из атомов, содержащихся в молекуле. В Индекс Хосоя является первым топологическим индексом, признанным в химической теории графов, и его часто называют «топологическим индексом».[6] Другие примеры включают Индекс Винера, Индекс молекулярной связности Рэндича, Индекс J Балабана,[7] и дескрипторы TAU.[8][9] Расширенный топохимический атом (ЭТА)[10] индексы были разработаны на основе уточнения дескрипторов TAU.

Глобальные и локальные индексы

Индекс Хосоя и Индекс Винера находятся глобальные (интегральные) индексы для описания всей молекулы Бончев и Поланский ввели местный (дифференциальный) индекс для каждого атома в молекуле.[5] Еще одним примером локальных индексов являются модификации индекса Хосоя.[11]

Возможности дискриминации и супериндексы

Топологический индекс может иметь одинаковое значение для подмножества различных молекулярных графов, то есть индекс не может отличить графы от этого подмножества. В способность распознавания очень важная характеристика топологического индекса. Для увеличения способности распознавания несколько топологических индексов могут быть объединены в супериндекс.[12]

Вычислительная сложность

Вычислительная сложность еще одна важная характеристика топологического индекса. Индекс Винера, индекс молекулярной связности Рэндича, индекс J Балабана могут быть рассчитаны с помощью быстрых алгоритмов, в отличие от индекса Хосоя и его модификаций, для которых неэкспоненциальные алгоритмы неизвестны.[11]

Список топологических индексов

Заявление

QSAR

QSAR представляют собой прогнозные модели получено из применения статистических инструментов, коррелирующих биологическая активность (включая желаемый терапевтический эффект и нежелательные побочные эффекты) химических веществ (лекарств / токсичных веществ / загрязнителей окружающей среды) с описаниями, представляющими молекулярная структура и / или характеристики. QSAR применяются во многих дисциплинах, например оценка рисков, прогноз токсичности и нормативные решения[13] в добавление к открытие лекарств и оптимизация лидов.[14]

Например, индексы ETA применялись при разработке прогнозных моделей QSAR / QSPR / QSTR.[15]

Рекомендации

  1. ^ Хендрик Тиммерман; Тодескини, Роберто; Вивиана Консонни; Раймунд Маннхольд; Хьюго Кубиньи (2002). Справочник молекулярных дескрипторов. Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN  3-527-29913-0.
  2. ^ Холл, Лоуэлл H .; Кир, Лемонт Б. (1976). Молекулярная связь в химии и исследованиях лекарств. Бостон: Academic Press. ISBN  0-12-406560-0.
  3. ^ Гонсалес-Диас Х, Вилар С., Сантана Л., Уриарте Э (2007). «Медицинская химия и биоинформатика - современные тенденции в открытии лекарств с топологическими индексами сетей». Актуальные темы медицинской химии. 7 (10): 1015–29. Дои:10.2174/156802607780906771. PMID  17508935.
  4. ^ Гонсалес-Диас H, Гонсалес-Диас Y, Сантана Л., Убейра FM, Уриарте Э. (февраль 2008 г.). «Протеомика, сети и индексы связности». Протеомика. 8 (4): 750–78. Дои:10.1002 / pmic.200700638. PMID  18297652.
  5. ^ а б Кинг, Р. Брюс (1983). Химические приложения топологии и теории графов: сборник докладов симпозиума, проведенного в Университете Джорджии, Афины, Джорджия, США, 18–22 апреля 1983 г.. Амстердам: Эльзевир. ISBN  0-444-42244-7.
  6. ^ Хосоя, Харуо (1971). «Топологический индекс. Недавно предложенная величина, характеризующая топологическую природу структурных изомеров насыщенных углеводородов». Бюллетень химического общества Японии. 44 (9): 2332–2339. Дои:10.1246 / bcsj.44.2332..
  7. ^ Катрицкий А.Р., Карельсон М., Петрухин Р. (2002). «Топологические дескрипторы». Университет Флориды. Получено 2009-05-06.
  8. ^ Pal DK, Sengupta C, De AU (1988). «Новый топохимический дескриптор (TAU) в концепции молекулярной связи: Часть I - Алифатические соединения». Индиан Дж. Хим. 27B: 734–739.
  9. ^ Pal DK, Sengupta C, De AU (1989). «Введение нового топохимического индекса и использование концепции групповой связи для достижения предсказуемости в QSAR и RDD». Индиан Дж. Хим. 28B: 261–267.
  10. ^ Рой К., Гош Г. (2003). «Индексы расширенного топохимического атома (ETA) в среде подвижных электронов с валентностью (VEM) как инструменты». Интернет-электронный журнал молекулярного дизайна. 2: 599–620.
  11. ^ а б Трофимов М.И. (1991). «Оптимизация процедуры расчета индекса Хосои». Журнал математической химии. 8 (1): 327–332. Дои:10.1007 / BF01166946.
  12. ^ Бончев Д., Мекенян О., Тринайстич Н. (1981). «Распознавание изомеров топологическим информационным подходом». Журнал вычислительной химии. 2 (2): 127–148. Дои:10.1002 / jcc.540020202.
  13. ^ Тонг В., Хонг Х, Се Кью, Ши Л., Фанг Х, Перкинс Р. (апрель 2005 г.). «Оценка ограничений QSAR - нормативная перспектива». Современный компьютерный дизайн лекарств. 1 (2): 195–205. Дои:10.2174/1573409053585663. Архивировано из оригинал на 20.06.2010.
  14. ^ Дирден JC (2003). «Прогнозирование токсичности лекарств in silico». Журнал компьютерного молекулярного дизайна. 17 (2–4): 119–27. Bibcode:2003JCAMD..17..119D. Дои:10.1023 / А: 1025361621494. PMID  13677480.
  15. ^ Рой К., Гош Г. (2004). «QSTR с расширенными топохимическими атомными индексами. 2. Токсичность замещенных бензолов для рыб». Журнал химической информации и компьютерных наук. 44 (2): 559–67. Дои:10.1021 / ci0342066. PMID  15032536.; Рой К., Гош Г. (февраль 2005 г.). «QSTR с расширенными индексами топохимических атомов. Часть 5: Моделирование острой токсичности фенилсульфонилкарбоксилатов для Vibrio fischeri с использованием приближения генетической функции». Биоорганическая и медицинская химия. 13 (4): 1185–94. Дои:10.1016 / j.bmc.2004.11.014. PMID  15670927.; Рой К., Гош Дж. (Февраль 2006 г.). «QSTR с индексами расширенного топохимического атома (ETA). VI. Острая токсичность производных бензола для головастиков (Rana japonica)». Журнал молекулярного моделирования. 12 (3): 306–16. Дои:10.1007 / s00894-005-0033-7. PMID  16249936.; Рой К., Саньял И., Рой П.П. (декабрь 2006 г.). «QSPR факторов биоконцентрации неионных органических соединений в рыбе с использованием индексов расширенного топохимического атома (ETA)». SAR и QSAR в исследованиях окружающей среды. 17 (6): 563–82. Дои:10.1080/10629360601033499. PMID  17162387.; Рой К., Гош Дж. (Ноябрь 2007 г.). «QSTR с индексами расширенного топохимического атома (ETA). 9. Сравнительный QSAR для токсичности различных функциональных органических соединений для Chlorella vulgaris с использованием хемометрических инструментов». Атмосфера. 70 (1): 1–12. Bibcode:2007Чмсп..70 .... 1р. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2007.07.037. PMID  17765287.

дальнейшее чтение

  • Балабан, Александру Т .; Джеймс Девиллерс (2000). Топологические индексы и связанные дескрипторы в QSAR и QSPAR. Бока-Ратон: CRC. ISBN  90-5699-239-2.

внешняя ссылка

  • Программное обеспечение для расчета различных топологических индексов: GraphTea.