Тиантрен - Thianthrene
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Тиантрен | |
| Другие имена Тиантрен; 9,10-дитиаантрацен; Ди-о-фенилен дисульфид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.998  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики[1] | |
| C12ЧАС8S2 | |
| Молярная масса | 216.32 г · моль−1 |
| Температура плавления | От 151 до 155 ° C (от 304 до 311 ° F, от 424 до 428 K) |
| Точка кипения | От 364 до 366 ° C (от 687 до 691 ° F, от 637 до 639 K) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Тиантрен серосодержащий гетероциклический химическое соединение. Это производное от родительского гетероцикла, называемого дитхиин. Он отличается легкостью окисления.
Структура и синтез
Как и другие 1,4-дитиины, но в отличие от своих кислород аналог дибензодиоксин, форма тиантрена не плоская. Он изогнут с углом сгиба 128 ° между двумя бензогруппами.[2][3][4]
Тиантрен можно получить путем обработки бензол с дихлорид дисеры в присутствии хлорид алюминия.[5]
История
Тиантрен был впервые синтезирован Джон Стенхаус сухой перегонкой бензолсульфонат натрия.[6] Тиантрен окисляется серная кислота образуя красный катион-радикал.[7] Тиантрен•+ характеризуется Электронный парамагнитный резонанс. Четыре разных публикации описывают кристаллическую структуру солей тиантрена.•+.[8]
Рекомендации
- ^ Тиантрен в Сигма-Олдрич
- ^ Хосоя, С. (1963). «Молекулярные формы тиантрена и родственных гетероциклических соединений». Acta Crystallographica. 16 (4): 310–312. Дои:10.1107 / S0365110X63000797.
- ^ Gallaher, K. L .; Бауэр, С. Х. (1975). «Структура и инверсионный потенциал тиантренов». Журнал химического общества, Труды Фарадея 2. 71: 1173–1182. Дои:10.1039 / F29757101173.
- ^ Aroney, M. J .; Le Fèvre, R. J. W .; Саксби, Дж. Д. (1965). «92. Молекулярная поляризуемость. Видимые конформации тиантрена и трех его оксидов в виде растворенных веществ в бензоле». Журнал химического общества (возобновлено): 571–575. Дои:10.1039 / JR9650000571.
- ^ Патент США 3997560, «Процесс производства тиантрена», выпущенный 1976-12-14.
- ^ Стенхаус, Дж. (1869). "Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze" [О продуктах сухой перегонки из солей сульфобензойной кислоты] (PDF). Annalen der Chemie und Pharmacie (на немецком). 149 (2): 247–255. Дои:10.1002 / jlac.18691490216.
- ^ В. Дильтей: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, Angewandte Chemie, Volume 42, Issue 24, pp. 668–670, 15. Июнь 1929 г .; Дои:10.1002 / ange.19290422405.
- ^ Шайн, Генри Дж. (Июль 1998 г.). "ЭПР и история радикала тиантрена катиона". Основы современного РОП. ISBN 978-981-02-3295-5.