Трифторацетат натрия - Sodium trifluoroacetate

Трифторацетат натрия

Имена
Название ИЮПАК Трифторацетат натрия
Другие имена Перфторацетат натрия 2,2,2-трифторацетат натрия
Идентификаторы
Количество CAS	2923-18-4
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	68703
ECHA InfoCard	100.018.982
Номер ЕС	220-879-6
PubChem CID	517019
UNII	255JUV5YVI
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID0062715
ИнЧИ Ключ: UYCAUPASBSROMS-UHFFFAOYSA-M InChI = 1S / C2HF3O2.Na / c3-2 (4,5) 1 (6) 7; / ч (H, 6,7); / q; + 1 / p-1
Улыбки C (C (= O) [O -]) (F) (F) F. [Na +]
Характеристики
Химическая формула	C2F3NaО2
Молярная масса	136.005 г · моль^−1
Внешность	Белый кристаллический порошок
Плотность	1,49 г мл^−1
Температура плавления	207 ° С (405 ° F, 480 К)
Точка кипения	Разлагается
Растворимость в воде	625 г / л
Растворимость	растворим в алкоголь, ацетонитрил, диметилформамид и большинство полярных органические растворители
Кислотность (пKа)	0,23 (конъюгированная кислота)
Опасности
Главный опасности	Токсично, раздражающе, вредно для окружающей среды
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H300, H315, H319, H335, H400, H410
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 310, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P391, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 2 1
точка возгорания	Негорючий
Самовоспламенение температура	Негорючий
Родственные соединения
Другой анионы	Трихлорацетат натрия
Родственные соединения	Формиат натрия
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Трифторацетат натрия химическое соединение с формулой CF₃CO₂Na. Это натриевая соль из трифторуксусная кислота. Он используется как источник трифторметилирование.^[1]

Основность

С ПК_а 0,23 для трифторуксусной кислоты (по сравнению с уксусной кислотой, которая имеет pK_а 4,76), ион трифторацетата явно является гораздо более слабым основанием. Это происходит из-за электроноакцепторного эффекта на 3 атома фтора, соседних с атомом углерода. С сильными кислотами, такими как соляная кислота или же серная кислота, ион трифторацетата может быть протонирован:

${\displaystyle {\ce {CF3CO2- + HCl -> CF3CO2H + Cl-}}}$

${\displaystyle {\ce {CF3CO2- + H2SO4 -> CF3CO2H + HSO4-}}}$

Также частично реагирует с катионы гидроксония для образования кислоты:

${\displaystyle {\ce {CF3CO2- + H3O+ <=>> CF3CO2H + H2O}}}$

Равновесие не является полным из-за меньшего pK_а разница кислоты и гидроксония.

Подготовка

Одним из удобных способов является растворение эквивалентного количества карбоната натрия в 50% водном растворе трифторуксусной кислоты. Раствор фильтруют и упаривают вакуумное испарение (с особой осторожностью, чтобы избежать разложения соли при перегреве). Полученное твердое вещество сушат в вакууме при 100 ° C.^[2]

Использует

Трифторацетат натрия - полезный реагент для трифторметилирование.

Процесс трифторметилирования трифторацетатом натрия.

Смотрите также

• Фторацетат натрия
• Трифторуксусная кислота
• Ацетат натрия

Рекомендации

1. «Трифторметилирование карбонильных соединений трифторацетатом натрия». Журнал химии фтора. 126 (6): 937–940. Июнь 2005 г. Дои:10.1016 / j.jfluchem.2005.04.012.
2. Пракаш, Г. К. Сурья; Мэтью, Томас (2010), «Трифторацетат натрия», Энциклопедия реагентов для органического синтеза, Американское онкологическое общество, Дои:10.1002 / 047084289x.rn01136, ISBN  9780470842898