Синапальдегид - Sinapaldehyde

Синапальдегид

Имена
Систематическое название ИЮПАК 3- (4-гидрокси-3,5-диметоксифенил) проп-2-еналь[1]
Другие имена 3,5-диметокси-4-гидроксициннамальдегид Синаповый альдегид Синапинальдегид Синапоил альдегид Синапиловый альдегид
Идентификаторы
Количество CAS	4206-58-0 (2E) -2-en
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение Интерактивное изображение
3DMet	B00807
Ссылка на Beilstein	2215799
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 27949
ЧЭМБЛ	ChEMBL225067 Y
ChemSpider	106501 Y 4509719 (2Z) -2-en Y
ECHA InfoCard	100.156.065
КЕГГ	C05610
MeSH	Синапальдегид
PubChem CID	119216 5352903 (2Z) -2-en 5280802 (2E) -2-en
ИнЧИ InChI = 1S / C11H12O4 / c1-14-9-6-8 (4-3-5-12) 7-10 (15-2) 11 (9) 13 / h3-7,13H, 1-2H3 Ключ: CDICDSOGTRCHMG-UHFFFAOYSA-N
Улыбки COc1cc (C = CC = O) cc (OC) c1O COC1 = CC (C = CC = O) = CC (OC) = C1O COC1 = CC (= CC (= C1O) OC) C = CC = O
Характеристики
Химическая формула	C11ЧАС12О4
Молярная масса	208.213 г · моль^−1
Температура плавления	От 104 до 106 ° C (от 219 до 223 ° F, от 377 до 379 K)
бревно п	1.686
Кислотность (пKа)	9.667
Основность (пKб)	4.330
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарело)	Си
R-фразы (устарело)	R36 / 37/38
S-фразы (устарело)	S26, S36
Родственные соединения
Родственные алкеналы	Коричный альдегид Конифериловый альдегид Реагент DMACA 2-нитроциннамальдегид
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Синапальдегид является органическое соединение что является промежуточным звеном в образовании лигнин.^[2]

В Arabidopsis thaliana, это соединение входит в состав лигнин путь биосинтеза. Фермент дигидрофлавонол-4-редуктаза использует синапальдегид и НАДФН производить синапиловый спирт и НАДФ⁺.^[3]

Он находится в Senra incana (Гибисовые). Это низкомолекулярный фенол который может быть извлечен из пробки в вино.^[4]

Смотрите также

• Содержание фенолов в вине
• Сирингальдегид
• Сирингол
• Сиринговая кислота
• Ацетосирингон
• Синапиловый спирт
• Синапиновая кислота
• Синапин
• Канолол

Рекомендации

1. «AC1L3OEQ - Резюме соединения». Проект PubChem. США: Национальный центр биотехнологической информации.
2. Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher "Lignin Biosynthesis" Annu. Rev. Plant Biol. 2003, т. 54, стр. 519–46. Дои:10.1146 / annurev.arplant.54.031902.134938
3. Дигидрофлавонол-4-редуктаза на Arabidopsisreactome.org
4. Полифенольный состав Quercus suber Cork из разных испанских источников. Эльвира Конде, Эстрелла Кадахия, Мария Консепсьон Гарсия-Вальехо и Бригида Фернандес де Симон, J. Agric. Food Chem., 1998, том 46, стр 3166–3171 Дои:10.1021 / jf970863k